1. Redukce organických sloučenin vodíkem generovaným in situ a transfer-hydrogenace. - Katalyzátory pro heterogenní a homogenní katalýzu a příklady jejich využití v organické syntéze, faktory ovlivňující průběh hydrogenace a hydrogenolýzy. 2. Redukce organických sloučenin založená na adici elektronu a následném připojení protonu a redukce založená na adici hydridového iontu. - Reakční mechanismy, zdroje elektronů, zdroje protonů, hydridová činidla (metody přípravy/výroby, vlastnosti), příklady využití v organické syntéze. 3. Redukce násobných vazeb mezi atomy uhlíku a redukce karbonylových skupin. - Možné produkty a odpovídající metody, reakční mechanismy, stereoselektivita, příklady využití v organické syntéze. 4. Redukce karboxylových kyselin a jejich funkčních derivátů. - Příprava primárních alkoholů, aldehydů, aminů a acyloinů; činidla (metody) pro příslušné přeměny a reakční mechanismy. 5. Redukce organických sloučenin dusíku (nitrosloučenin, diazoniových solí, azidosloučenin a oximů) a síry. - Činidla a produkty. 6. Hydrogenolýza vazeb C?halogen, C?O a C?C. - Činidla, produkty a reakční mechanismy. 7. Oxidace vazeb C-H. - Využití k zavedení hydroxylové skupiny a k vytvoření karbonylové skupiny, vytváření vazeb C=C a aromatických systémů oxidací, příslušná činidla. 8. Epoxidace a hydroxylace vazeb C=C, syntéza derivátů oxiranu z karbonylových sloučenin (Darzensova syntéza a syntézy s využitím S-ylidů, příprava S-ylidů), syntetický význam derivátů oxiranu, oxidační štěpení vicinálních diolů. 9. Oxidace alkoholů, aldehydů a ketonů. - Oxidační činidla, produkty, Baeyerova-Villigerova reakce. 10. Zavádění atomů halogenů do molekul organických sloučenin. - Adice halogenů, interhalogenů, halogenovodíků a hypohalogenkyselin na vazby C=C; substituce atomu vodíku, hydroxylové skupiny, atomu kyslíku v karbonylové skupině a karboxylové skupiny atomem halogenu, vzájemné výměny atomů halogenů (Finkelsteinova reakce, Swartsova reakce); příslušná činidla a reakční mechanismy a jejich stereochemie. 11. Nitrace a sulfonace (sulfochlorace, sulfooxidace, sulfonace aromátů a chlorsulfonace). - Reakční mechanismy a činidla. 12. Aromaticita; aromatické elektrofilní substituce. 13. Nukleofilní substituce - mechanismy a jejich stereochemie, vliv rozpouštědla, zvyšování reaktivity nukleofilů použitím crown-etherů a katalyzátorů fázového přenosu. 14. Aldolizace a aldolová kondenzace aldehydů a ketonů, Claisenova kondenzace esterů karboxylových kyselin. 15. Reakce karboxylových kyselin, příprava funkčních derivátů a substitučních derivátů. 16. Syntéza sloučenin s vazbou C=C z karbonylových sloučenin. - Perkinova syntéza, Knoevenagelova reakce, metody s využitím P-ylidů (Wittigova a příbuzné reakce). 17. Konformace (konformační rozbor ethanu, butanu, cyklohexanu); pnutí v molekule, stabilita kruhů; konfigurace; hraniční struktury (amidy, deriváty sulfinových kyselin, isomerisace na C=C vazbě). 18. Chiralita (bodová, osová, planární, helicita), souvislost se symetrií molekul, souvislost s optickou aktivitou. Krystalické formy chirálních látek (racemická směs, racemát, racemický tuhý roztok). Separace enantiomerů. 19. Woodwardova-Hoffmannova pravidla, aplikace na cykloadiční reakce. Dielsovy-Alderovy 2pí+4pí cykloadiční reakce (regioselektivita, stereoselektivita, endo/exo tranzitní stav); fotochemicky indukované 2pí+2pí cykloadiční reakce. 20. Fotochemicky a termicky indukované elektrocyklizační reakce, stereochemické důsledky. Sigmatropní přesmyky a cheletropní reakce (n+2pí).
|