1) Organické molekuly v prostoru. Konstituce - konfigurace - konformace. Stereochemie - stereogenní centrum, chiralita, optická aktivita. Nomenklatura stereoisomerů (R/S, E/Z, cis/trans). 2) Reaktivní částice v organické chemii - radikály (vznik, stabilita, mechanismus radikálové substituce u alkanů a radikálové adice na dvojnou vazbu alkenů); karbokationty (rychlost vzniku, stabilita, možnosti zániku); karbanionty. 3) Disulfidové můstky; H-vazby; ion-ion interakce; ion-dipól interakce; dipól-dipól interakce; pí-pí interakce; dispersní síly; hydrofobní efekt a jejich význam pro stabilizaci struktury biopolymerů. 4) Nukleofilní substituce na nasyceném uhlíku - SN1; SN2; SNi; charakteristika mechanismů, sterický průběh (inverze/zachování absolutní konfigurace, racemizace). 5) Eliminační reakce - Hofmannova eliminace (kvarterní amoniové hydroxidy); dehydratace; dehydrogenace; dehydrohalogenace; syn- a anti-eliminace. 6) Aromaticita, nearomaticita a antiaromaticita - strukturní a energetické aspekty; heterocyklické aromáty (bazicita dusíkatých aromatických heterocyklů - pyrrol versus pyridin); další nebenzoidní aromatické molekuly a ionty (azulen, indol, cyklopropenylium, cykloheptatrienylium, cyklopentadienidový anion); srovnání reaktivity aromátů a alkenů. 7) Elektrofilní aromatická substituce - mechanismus, vlivy substituentů, příklady reakcí. 8) Elektrofilní adice na nenasycené vazby (syn a anti mechanismus). 9) Nukleofilní adice na karbonyl (adice O-nukleofilů, N-nukleofilů a C-nukleofilů, aldolizace). 10) Nukleofilní substituce na nenasyceném uhlíku aromátů (mechanismus adičně-eliminační, mechanismus eliminačně adiční) a karbonylových sloučenin (vzájemné vztahy mezi funkčními deriváty karboxylových kyselin, Claisenova kondenzace a obdobné reakce). 11) Kyselost a bazicita v organické chemii (definice, vyjadřování síly a strukturní původ kyselosti a bazicity). 12) Redoxní reakce v organické chemii - určování oxidačního čísla atomů v molekulách organických sloučenin; chemické přeměny: alkany - alkeny - alkyny; alkoholy - aldehydy - karboxylové kyseliny; sulfidy - sulfoxidy - sulfony; benzendioly - benzochinony; nitroderiváty - nitrosoderiváty - hydroxylaminy - diazoderiváty - hydraziny. 13) Aminokyseliny (proteinogenní aminokyseliny, ostatní aminokyseliny, acidobazické vlastnosti, isoelektrický bod). 14) Proteiny (parametry peptidové vazby, čtyři úrovně charakterizace struktury proteinů). 15) Sacharidy - strukturní typy; stereochemie sacharidů (epimery, anomery, mutarotace); redukce a oxidace (C1 a C omega oxidace); alkylace; náhrada OH skupin za jiné funkční skupiny (-NH2); N- a O- glykosidy. 16) Di-, oligo- a polysacharidy - redukující a neredukující disacharidy; struktura a vlastnosti polysacharidů (amylosa, amylopektin, glykogen, inulin, celulosa, chitin, chitosan, kyselina hyaluronová). 17) Katabolismus glukosy (glykolýza a citrátový cyklus). 18) Biologicky relevantní estery (acylglyceroly, fosfolipidy, nukleosid-fosfáty, acetylcholin). 19) Deriváty pyrimidinu a purinu (báze nukleových kyselin, nukleosidy a nukleotidy, struktura a role ATP a Ac-CoA). 20) Biologicky relevantní redoxní systémy, struktura a funkce (glutathion, kyselina lipoová, FAD/FMN, NAD+, NADP+, ubichinony, kyselina askorbová).
|