Hlavní téma teoretické části je věnováno cyklokondenzačním reakcím, které jsou klíčové pro přípravu dusíkatých a kyslíkatých heterocyklů. Dále se práce zaměřuje na popis jednotlivých derivátů kyseliny malonové a na jednotlivé kroky syntézy "magic" malonátů. Praktická část je věnovaná právě syntéze těchto reaktivních derivátu a studiu reaktivity s fenolem a cyklohexanonem. Všechny připravené produkty byly charakterizovány dle vybraných instrumentálních metod.
Anotace v angličtině
The main topic of the theoretical part is devoted to cyclocondensation reactions, which are crucial for the preparation of nitrogen and oxygen heterocycles. Furthermore, the thesis focuses on the description of individual malonic acid derivatives and on the individual steps of the synthesis of "magic" malonates. The practical part is devoted to the synthesis of these reactive derivatives and the study of reactivity with phenol and cyclohexanone. All prepared products were characterized according to selected instrumental methods.
Klíčová slova
"magic" malonáty, deriváty kyseliny malonové, cyklokondenzační reakce, heterocykly, 4-hydroxykumariny
Hlavní téma teoretické části je věnováno cyklokondenzačním reakcím, které jsou klíčové pro přípravu dusíkatých a kyslíkatých heterocyklů. Dále se práce zaměřuje na popis jednotlivých derivátů kyseliny malonové a na jednotlivé kroky syntézy "magic" malonátů. Praktická část je věnovaná právě syntéze těchto reaktivních derivátu a studiu reaktivity s fenolem a cyklohexanonem. Všechny připravené produkty byly charakterizovány dle vybraných instrumentálních metod.
Anotace v angličtině
The main topic of the theoretical part is devoted to cyclocondensation reactions, which are crucial for the preparation of nitrogen and oxygen heterocycles. Furthermore, the thesis focuses on the description of individual malonic acid derivatives and on the individual steps of the synthesis of "magic" malonates. The practical part is devoted to the synthesis of these reactive derivatives and the study of reactivity with phenol and cyclohexanone. All prepared products were characterized according to selected instrumental methods.
Klíčová slova
"magic" malonáty, deriváty kyseliny malonové, cyklokondenzační reakce, heterocykly, 4-hydroxykumariny
5. Vyhodnotit výsledky experimentů a sepsat bakalářskou práci.
Seznam doporučené literatury
McMurry, J. Organická chemie 2007, VUTIUM Brno.
Stadlbauer, W.; Badawey, E-S.; Hojas, G.; Roschger, P.; Kappe, T. Malonates in Cyclocondensation Reactions. Molecules 2001, 6, 338-352.
Musa, M. A.; Cooperwood, J. S.; Khan, M. O. F. A Review of Coumarin Derivatives in Pharmacotherapy of Breast Cancer. Curr. Med. Chem. 2008, 15, 2664-2679.
Stefanachi, A.; Leonetti, F.; Pisani, L.; Catto, M.; Carotti, A. Coumarin: A Natural, Privileged and Versatile Scaffold for Bioactive Compounds. Molecules 2018, 23, 250.
Seznam doporučené literatury
McMurry, J. Organická chemie 2007, VUTIUM Brno.
Stadlbauer, W.; Badawey, E-S.; Hojas, G.; Roschger, P.; Kappe, T. Malonates in Cyclocondensation Reactions. Molecules 2001, 6, 338-352.
Musa, M. A.; Cooperwood, J. S.; Khan, M. O. F. A Review of Coumarin Derivatives in Pharmacotherapy of Breast Cancer. Curr. Med. Chem. 2008, 15, 2664-2679.
Stefanachi, A.; Leonetti, F.; Pisani, L.; Catto, M.; Carotti, A. Coumarin: A Natural, Privileged and Versatile Scaffold for Bioactive Compounds. Molecules 2018, 23, 250.
Přílohy volně vložené
-
Přílohy vázané v práci
ilustrace, schémata, tabulky
Převzato z knihovny
Ne
Plný text práce
Přílohy
Posudek(y) oponenta
Hodnocení vedoucího
Záznam průběhu obhajoby
Studentka představila komisi výsledky své bakalářské práce. Poté byla komise seznámena s posudky a hodnocením vedoucího Ing. Romana Kimmela, Ph.D. (hodnocení: B - velmi dobře) a oponenta doc. Ing. Michala Rouchala, Ph.D. (hodnocení: B - velmi dobře). Studentka pak odpovídala na dotazy oponenta. Dotazy oponenta doc. Ing. Michala Rouchala, Ph.D. – 1) Na str. 12 a 13 píšete, že "díky provedeným experimetnům bylo možné poznat strukturu sukcinátového aktivního centra dehydrogenázy". Přitom se odkazujete na publikaci z roku 1943. Mohla byste mi, prosím, říci, jakými metodami autoři dané práce aktivní místo tohoto receptoru popsali? ZODPOVĚZEN ČÁSTEČNĚ 2) Na Schématu 9 (str. 19) uvádíte první publikovanou syntézu bis(2,4,6-trichlorfenyl)-malonátu. K tomuto mám následující dotazy: a) jak mám rozumět výrazu "nestechiometrické množství"?; b) v jakém výtěžku připravil T. Kappe sloučeninu 18?; c) jak ovlivňovala úprava reakční doby publikovaná v jiných pracích (jak píšete) výtěžky prováděných experimentů? ZODPOVĚZEN ZCELA 3) Prosím o objasnění významu subsituentu R1 znázorněného ve Schématu 27 (str. 31). ZODPOVĚZEN ZCELA 4) Na základě čeho byly přiřazeny signály atomů vodíku H-1A–H-3A sloučenin IIf a IIIf? ZODPOVĚZEN ZCELA 5) Z textu není patrné, co Vás vedlo ke zkrácení reakční doby při přípravě sloučeniny If. Prosím o objasnění. ZODPOVĚZEN ZCELA 6) Proč nebyla u některé z reakcí poskytujících sloučeniny III prodloužena reakční doba a průběh reakce monitorován např. pomocí NMR? ZODPOVĚZEN ČÁSTEČNĚ 7) V experimentální části (kap. 6.2) uvádíte, že 2,4,6-trichlorfenol a fosforylchlorid byly používány v 1,8, resp. 2,4 molárním přebytku vůči výchozí látce II. V Tabulce 2 (s. 38) jsou však uvedeny jiné, navíc pro jednotlivé experimenty různé, molární poměry reaktantů. Prosím o objasnění. ZODPOVĚZEN ČÁSTEČNĚ. Poté byla vedena diskuze o bakalářské práci, během které byly jednotlivými členy komise položeny následující dotazy: doc. Vícha - dotaz na posun rovnováhy reakce vlivem průběžného oddestilovávání vznikajícího ethanolu. doc. Kafka - dotaz na rozdíl mezi aniliny a fenoly z acidobazického hlediska. Dotazy byly zodpovězeny.