Tato diplomová práce pojednává o N-glykosylacích substituovaných 4-hydroxychinolin-2(1H)-onů přes jejich silylované meziprodukty. V teoretické části jsou stručně popsány obecné vlastnosti chinolonů a metody jejich glykosylace. Dále je zde rozebrána chemie chránicích skupin a především Hilbert-Johnsonova a Helferichova metoda, podle nichž byly experimenty prováděny. V praktické části jsou uvedeny výsledky jednotlivých pokusů a charakteristika získaných produktů.
Anotace v angličtině
In this diploma thesis is discussed about N-glykosylation of substituted 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones through their silylated intermediates. The theoretical part briefly discribes common feature of quinolones and their glykosylation methods. Next is written about chemistry of protected groups, especially Hilbert-Johnson and Helferich method which was used for this reactions. In practical part you can see the results of reactions and properties of gained products.
Klíčová slova
4-hydroxychinolin-2(1H)-ony, silylace, Hilbert-Johnsonova metoda, glykosylace, Helferichova metoda
Tato diplomová práce pojednává o N-glykosylacích substituovaných 4-hydroxychinolin-2(1H)-onů přes jejich silylované meziprodukty. V teoretické části jsou stručně popsány obecné vlastnosti chinolonů a metody jejich glykosylace. Dále je zde rozebrána chemie chránicích skupin a především Hilbert-Johnsonova a Helferichova metoda, podle nichž byly experimenty prováděny. V praktické části jsou uvedeny výsledky jednotlivých pokusů a charakteristika získaných produktů.
Anotace v angličtině
In this diploma thesis is discussed about N-glykosylation of substituted 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones through their silylated intermediates. The theoretical part briefly discribes common feature of quinolones and their glykosylation methods. Next is written about chemistry of protected groups, especially Hilbert-Johnson and Helferich method which was used for this reactions. In practical part you can see the results of reactions and properties of gained products.
Klíčová slova
4-hydroxychinolin-2(1H)-ony, silylace, Hilbert-Johnsonova metoda, glykosylace, Helferichova metoda
Proveďte silylace vybraných 4-hydroxychinolin-2(1H)-onů, produkty silylace podrobte reakci s 1 O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranosou nebo s jiným chráněným monosacharidem a konečné produkty isolujte.
Zásady pro vypracování
I. Teoretická část
Vypracujte literární studii na dané téma.
II. Praktická část
Připravte výchozí látky.
Proveďte silylace vybraných 4-hydroxychinolin-2(1H)-onů, produkty silylace podrobte reakci s 1 O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranosou nebo s jiným chráněným monosacharidem a konečné produkty isolujte.
Seznam doporučené literatury
[1] McMurry J.: Organická chemie. VUTIUM, Brno 2007 \vsp{1,5mm}
[2] Svoboda J.: Organická syntéza I. Vysoká škola chemicko-technologická v Praze, Praha 2000 \vsp{1,5mm}
[3] Databáze Reaxys a SciFinder \vsp{1,5mm}
Seznam doporučené literatury
[1] McMurry J.: Organická chemie. VUTIUM, Brno 2007 \vsp{1,5mm}
[2] Svoboda J.: Organická syntéza I. Vysoká škola chemicko-technologická v Praze, Praha 2000 \vsp{1,5mm}
[3] Databáze Reaxys a SciFinder \vsp{1,5mm}