Mnoho přírodních i syntetických látek s významnými biologickými účinky patří mezi deriváty isochromanonu, avšak pro přípravu těchto derivátů existuje jen malé množství popsaných obecných reakcí. Tato práce se zabývá studiem mechanismu reakce adamantan-1-karbonylchloridu s benzylmagnesiumchloridem. Při této reakci vzniká mezi jinými látkami i malé množství 3-(1-adamantyl)-3-benzylisochroman-1-onu a znalost mechanismu reakce může přispět ke zvýšení výtěžku požadovaného isochromanonu a k vývoji obecné metody syntézy. Mechanismus byl studován na modelových reakcích zahrnujících předpokládané intermediáty. Bylo ověřováno do jaké míry se jedná o obecnou reakci pomocí jiných acylchloridů.
Anotace v angličtině
Many natural and synthetic compounds displaing important biological activity are derived from isochromanone scafold. Unfortunately, only few methods for isochromanone derivatives synthesis are described in literature. This work is aimed at study of reaction mechanism of adamantane-1-carbonyl chloride with benzyl magnesium chloride. From that reaction mixture i. a. small amount of 3-(1-adamantyl)-3-benzylisochroman-1-one was isolated. The underestanding of reaction mechanism may be very helpful for development of general method for isochromanone synthesis in improved yields. Mechanism was studied at the model reactions involving proposed intermediates. Two another acyl chlorides were used for examination of the reaction scope.
Klíčová slova
Mechanismus, adamantan, isochromanon
Klíčová slova v angličtině
Mechnism, adamantane, isochromanone
Rozsah průvodní práce
72 s.
Jazyk
CZ
Anotace
Mnoho přírodních i syntetických látek s významnými biologickými účinky patří mezi deriváty isochromanonu, avšak pro přípravu těchto derivátů existuje jen malé množství popsaných obecných reakcí. Tato práce se zabývá studiem mechanismu reakce adamantan-1-karbonylchloridu s benzylmagnesiumchloridem. Při této reakci vzniká mezi jinými látkami i malé množství 3-(1-adamantyl)-3-benzylisochroman-1-onu a znalost mechanismu reakce může přispět ke zvýšení výtěžku požadovaného isochromanonu a k vývoji obecné metody syntézy. Mechanismus byl studován na modelových reakcích zahrnujících předpokládané intermediáty. Bylo ověřováno do jaké míry se jedná o obecnou reakci pomocí jiných acylchloridů.
Anotace v angličtině
Many natural and synthetic compounds displaing important biological activity are derived from isochromanone scafold. Unfortunately, only few methods for isochromanone derivatives synthesis are described in literature. This work is aimed at study of reaction mechanism of adamantane-1-carbonyl chloride with benzyl magnesium chloride. From that reaction mixture i. a. small amount of 3-(1-adamantyl)-3-benzylisochroman-1-one was isolated. The underestanding of reaction mechanism may be very helpful for development of general method for isochromanone synthesis in improved yields. Mechanism was studied at the model reactions involving proposed intermediates. Two another acyl chlorides were used for examination of the reaction scope.
Klíčová slova
Mechanismus, adamantan, isochromanon
Klíčová slova v angličtině
Mechnism, adamantane, isochromanone
Zásady pro vypracování
I. Teoretická část
Metody vzniku isochromanonových derivátů
II. Praktická část
Na základě literární rešerše navrhnout a provést modelové reakce s cílem objasnit mechanismus vzniku isochromanonových derivátů při reakci acylhalogenidů s benzylmagnesiumhalogenidy.
Zásady pro vypracování
I. Teoretická část
Metody vzniku isochromanonových derivátů
II. Praktická část
Na základě literární rešerše navrhnout a provést modelové reakce s cílem objasnit mechanismus vzniku isochromanonových derivátů při reakci acylhalogenidů s benzylmagnesiumhalogenidy.
Seznam doporučené literatury
Dle literární rešerše.
Seznam doporučené literatury
Dle literární rešerše.
Přílohy volně vložené
CD
Přílohy vázané v práci
grafy, schémata, tabulky
Převzato z knihovny
Ne
Plný text práce
Přílohy
Posudek(y) oponenta
Hodnocení vedoucího
Záznam průběhu obhajoby
Diplomantka odpověděla na otázky oponenta uvedené v jeho posudku.
prof. Potáček:
Připomínka k chemické rovnici odporující známé reaktivitě organolitkových sloučenin se sloučeninami s kyselým vodíkem.
doc. Kafka:
Jak byl připraven benzylalkoholát-chlorid hořečnatý?
Otázky byly zodpovězeny, v prvním případě doplňoval vedoucí práce.