Tato bakalářská práce se zabývá syntézou stavebních bloků na bázi 1-adamantyl benzylaminu s potenciálem pro cílenou modifikaci biologických látek. V teoretické části jsou nejprve představeny látky obsahující benzylaminový motiv využívané v klinické praxi nebo podstupující klinické testování, jako například amoxicilin, (R)-roskovitin či rivastigmin. Dále jsou popsány možnosti syntéz látek představených v předchozí části. V experimentální části jsou uvedeny postupy provedených syntéz a poskytnuty základní spektrální charakteristiky připravených sloučenin. V diskuzní části jsou komentovány nejen úspěšně provedené syntetické kroky, ale také komplikace spojené s bromací sloučeniny N-(1-adamantyl)-4-methylbenzamidu.
Anotace v angličtině
This bachelor's thesis deals with the synthesis of building blocks based on 1-adamantyl benzylamine with the potential for goal-directed modification of biologically active compounds. In the theoretical part, compounds containing the benzylamine motif used in clinical practice or undergoing clinical testing, such as amoxicillin, (R)-roscovitine or and rivastigmine, are first presented. Further, the possibilities of synthesis of the compounds presented in the previous chapter are described. In the experimental part, the procedures of the performed syntheses are presented and the basic spectral characteristics of the prepared compounds are provided. In the discussion part, not only the successfully performed syntheses are commented, but also the complications associated with the bromination of N-(1-adamantyl)-4-methylbenzamide are described in detail.
adamantanem, benzylamine, synthesis, modification of biologically active compounds, nuclear magnetic resonance
Rozsah průvodní práce
59 s (67 016 znaků)
Jazyk
CZ
Anotace
Tato bakalářská práce se zabývá syntézou stavebních bloků na bázi 1-adamantyl benzylaminu s potenciálem pro cílenou modifikaci biologických látek. V teoretické části jsou nejprve představeny látky obsahující benzylaminový motiv využívané v klinické praxi nebo podstupující klinické testování, jako například amoxicilin, (R)-roskovitin či rivastigmin. Dále jsou popsány možnosti syntéz látek představených v předchozí části. V experimentální části jsou uvedeny postupy provedených syntéz a poskytnuty základní spektrální charakteristiky připravených sloučenin. V diskuzní části jsou komentovány nejen úspěšně provedené syntetické kroky, ale také komplikace spojené s bromací sloučeniny N-(1-adamantyl)-4-methylbenzamidu.
Anotace v angličtině
This bachelor's thesis deals with the synthesis of building blocks based on 1-adamantyl benzylamine with the potential for goal-directed modification of biologically active compounds. In the theoretical part, compounds containing the benzylamine motif used in clinical practice or undergoing clinical testing, such as amoxicillin, (R)-roscovitine or and rivastigmine, are first presented. Further, the possibilities of synthesis of the compounds presented in the previous chapter are described. In the experimental part, the procedures of the performed syntheses are presented and the basic spectral characteristics of the prepared compounds are provided. In the discussion part, not only the successfully performed syntheses are commented, but also the complications associated with the bromination of N-(1-adamantyl)-4-methylbenzamide are described in detail.
adamantanem, benzylamine, synthesis, modification of biologically active compounds, nuclear magnetic resonance
Zásady pro vypracování
I. Teoretická část
Možnosti syntézy sloučenin na bázi benzylaminu.
Využití benzylaminového motivu při syntéze biologicky aktivních látek.
II. Praktická část
Na základě literární rešerše navrhnout syntézu uvažovaných sloučenin.
Provést experimety vedoucí k přípravě uvažovaných látek.
Všechny připravené sloučeniny charakterizovat pomocí dostupných spektrálních metod.
Získané výsledky vyhodnotit a vhodným způsobem interpretovat.
Zásady pro vypracování
I. Teoretická část
Možnosti syntézy sloučenin na bázi benzylaminu.
Využití benzylaminového motivu při syntéze biologicky aktivních látek.
II. Praktická část
Na základě literární rešerše navrhnout syntézu uvažovaných sloučenin.
Provést experimety vedoucí k přípravě uvažovaných látek.
Všechny připravené sloučeniny charakterizovat pomocí dostupných spektrálních metod.
Získané výsledky vyhodnotit a vhodným způsobem interpretovat.
Seznam doporučené literatury
Li, Y. et al.: Design, Synthesis, and Biological Activity of Novel Triazole Sulfonamide Derivatives Containing a Benzylamine Moiety. J. Heterocyclic. Chem.2019, 56, 2170.
Kadu, V. D. Recent Advances for Synthesis of Oxazole Heterocycles via C-H/C-N Bond Functionalization of Benzylamines. ChemistrySelect2022, 7, e202104028.
Tashrifi, Z. et al.: Recent advances in the oxidative conversion of benzylamines. Tetrahedron2021, 84, 131990.
Robinson, W. J. et al.: Undergraduate Instrumental Analysis. 7th Edition, 2014, CRC Press, Taylor&Francis.
Využití databází SciFinder a Scopus.
Seznam doporučené literatury
Li, Y. et al.: Design, Synthesis, and Biological Activity of Novel Triazole Sulfonamide Derivatives Containing a Benzylamine Moiety. J. Heterocyclic. Chem.2019, 56, 2170.
Kadu, V. D. Recent Advances for Synthesis of Oxazole Heterocycles via C-H/C-N Bond Functionalization of Benzylamines. ChemistrySelect2022, 7, e202104028.
Tashrifi, Z. et al.: Recent advances in the oxidative conversion of benzylamines. Tetrahedron2021, 84, 131990.
Robinson, W. J. et al.: Undergraduate Instrumental Analysis. 7th Edition, 2014, CRC Press, Taylor&Francis.
Využití databází SciFinder a Scopus.
Přílohy volně vložené
-
Přílohy vázané v práci
ilustrace, schémata
Převzato z knihovny
Ne
Plný text práce
Přílohy
Posudek(y) oponenta
Hodnocení vedoucího
Záznam průběhu obhajoby
Student představil komisi výsledky své bakalářské práce. Poté byla komise seznámena s posudky a hodnocením vedoucího doc. Ing. Michala Rouchala, Ph.D. (hodnocení: A - výborně) a oponenta Ing. Zdeňky Pruckové, Ph.D. (hodnocení: A - výborně). Student pak odpovídal na dotazy oponenta. Dotazy oponenta Ing. Zdeňky Pruckové, Ph.D. – 1) Na straně 21 (Obrázek 15) uvádíte schéma syntézy 2-fenylglycinu (2-amino-2-fenyloctové kyseliny). Můžete více popsat poslední krok této syntézy, včetně vedlejších produktů? ZODPOVĚZEN ZCELA 2) Uvádíte (strana 40), že reakční směs, resp. v ní jediný produkt 2 (N-1-adamantylacetamid) je dle GC-MS chromatograficky čistý a po jeho izolaci vám přesto vyšel výtěžek 40 %. Můžete to objasnit? ZODPOVĚZEN ZCELA 3) Na straně 47 píšete, že jste průběh bromace sloučeniny 4a monitorovali pomocí tenkovrstevné chromatografie a že byla zjištěna rovnováha mezi rozpouštědlem tetrachlormethanem a bromovanými produkty. Můžete rovnováhu mezi rozpouštědlem a produkty vysvětlit? ZODPOVĚZEN ZCELA 4) Na straně 51, Obrázek 44 uvádíte další možnosti syntézy uvažované sloučeniny 7a. Je pravděpodobné, že takto vámi navržená syntéza reálně bude probíhat? ZODPOVĚZEN ZCELA Poté byla vedena diskuze o bakalářské práci.