Mnoho sloučenin na bázi adamantanu vykazuje zajímavé biologické účinky a některé z nich dokonce nalezly uplatnění v klinické praxi. Proto je neustále vyvíjena snaha o racionální návrh nových látek obsahujících ve své struktuře adamantanový motiv, u nichž je následně studována biologická aktivita. Hlavním cílem předložené bakalářské práce bylo navrhnout a provést syntézu stavebních bloků na bázi 1-adamantyl anilinu, které by mohly být následně použity při cílené modifikaci biologicky aktivních látek. Struktura připravených sloučenin byla navržena na základě výsledků získaných pomocí spektrálních metod, zejména infračervené spektrometrie, hmotnostní spektrometrie a nukleární magnetické rezonance.
Anotace v angličtině
Many adamantane-based compounds show interesting biological effects and some of them have even found application in clinical practice. Therefore, efforts are continuously being made to rationally design new compounds containing an adamantane moiety in their structure, for which biological activity is subsequently studied. The main aim of the present bachelor thesis was to design and realize the synthesis of building blocks based on 1-adamantyl aniline, which could be subsequently used in the goal-directed modification of biologically active compounds. The structure of the prepared compounds was proposed according to the results obtained by spectral methods, especially infrared spectrometry, mass spectrometry and nuclear magnetic resonance.
adamantane, biological activity, synthesis, mass spectrometry, nuclear magnetic resonance
Rozsah průvodní práce
53 s. (68 737 znaků)
Jazyk
CZ
Anotace
Mnoho sloučenin na bázi adamantanu vykazuje zajímavé biologické účinky a některé z nich dokonce nalezly uplatnění v klinické praxi. Proto je neustále vyvíjena snaha o racionální návrh nových látek obsahujících ve své struktuře adamantanový motiv, u nichž je následně studována biologická aktivita. Hlavním cílem předložené bakalářské práce bylo navrhnout a provést syntézu stavebních bloků na bázi 1-adamantyl anilinu, které by mohly být následně použity při cílené modifikaci biologicky aktivních látek. Struktura připravených sloučenin byla navržena na základě výsledků získaných pomocí spektrálních metod, zejména infračervené spektrometrie, hmotnostní spektrometrie a nukleární magnetické rezonance.
Anotace v angličtině
Many adamantane-based compounds show interesting biological effects and some of them have even found application in clinical practice. Therefore, efforts are continuously being made to rationally design new compounds containing an adamantane moiety in their structure, for which biological activity is subsequently studied. The main aim of the present bachelor thesis was to design and realize the synthesis of building blocks based on 1-adamantyl aniline, which could be subsequently used in the goal-directed modification of biologically active compounds. The structure of the prepared compounds was proposed according to the results obtained by spectral methods, especially infrared spectrometry, mass spectrometry and nuclear magnetic resonance.
Robinson, W. J., Frame, E. M. S., Frame II, G. M. Undergraduate Instrumental Analysis. 7th Edition, 2014, CRC Press, Taylor & Francis Group.
Přílohy volně vložené
-
Přílohy vázané v práci
ilustrace, tabulky
Převzato z knihovny
Ne
Plný text práce
Přílohy
Posudek(y) oponenta
Hodnocení vedoucího
Záznam průběhu obhajoby
Studentka představila komisi výsledky své bakalářské práce. Poté byla komise seznámena s posudky a hodnocením vedoucího doc. Ing. Michala Rouchala, Ph.D. (hodnocení: B - velmi dobře) a oponenta Ing. Romana Kimmela, Ph.D. (hodnocení: C - dobře). Studentka pak odpovídala na dotazy oponenta. Dotazy oponenta Ing. Romana Kimmela, Ph.D. – 1) Na str. 25–26 popisujete použití léčiv, jejichž účinnou látkou jsou jednoduché deriváty adamantanu (Amantadin, Rimantadin a Memantin). I když je jejich struktura značně podobná, Memantin je používán v jiných oblastech terapie. Je možné v literatuře nalézt nějaké záznamy, kde byl Memantin testován za účelem léčby Parkinsonovy choroby a onemocnění vyvolané virem chřipky typu A, anebo obráceně, je-li možné Amantadin, Rimantadin používat k léčbě Alzheimerovy choroby? ZODPOVĚZEN ZCELA 2) V diskusi k neúspěšné syntéze adamantylaminu 3 uvádíte na str. 38–39 pouze zjednodušený pracovní postup. Jelikož jsou pro mě tyto typy reakcí neobvyklé, prosím o vysvětlení mechanismu jednotlivých reakčních kroků. Dále by mě zajímalo, zda-li je možné tyto metody využívat i k přeměně jiných substrátů? Bude-li odpověď pozitivní, uveďte, prosím, několik příkladů syntéz a jejich eventuální omezení. ZODPOVĚZEN ČÁSTEČNĚ 3) Na str. 44–46 popisujete pokusy o redukci oxoskupiny 4-aminoacetanilidu. Zatímco v experimentech, kde byl použit BH3 THF, nebyl zaznamenán žádný progres reakce, přítomnost BH3 DMS zapříčinila částečnou konverzi výchozí látky. Mohla byste, prosím, naznačit předpokládané důvody těchto rozdílů? ZODPOVĚZEN ZCELA. Poté byla vedena diskuze o bakalářské práci.