Mezi často zkoumané supramolekulární komplexy typu hostitel-host v oblasti supramolekulární chemie se řadí ty, ve kterých v roli hostitelských molekul vystupují makrocykly z rodiny cyklodextrinů a cucurbit[n]urilů. Velice zajímavé strukturní motivy, které mohou vystupovat v roli hostujících molekul představují klecové uhlovodíky, mezi které se řadí i diamantanoidy. Předmětem předložené diplomové práce bylo syntetizovat axiálně disubstituovaný ligand s diamantanovým motivem, který by mohl být díky svým kladně nabitým terminálním trimethylamoniovým skupinám vhodným kandidátem pro tvorbu hostitel-host komplexů s výše zmíněnými makrocykly. Supramolekulární vlastnosti předmětného ligandu byly detailně studovány pomocí 1H NMR, ITC, ESI-MS a XRD.
Annotation in English
Among the frequently studied host-guest complexes in the field of supramolecular chemistry are those in which macrocycles from cyclodextrin and cucurbit[n]uril family, respectively, act as host molecules. Very interesting structural motifs that can serve as guest molecules represent cage hydrocarbons, including diamantanes. The subject of the presented master's thesis was the synthesis of an axially disubstituted ligand with a diamantane motif, which, due to its positively charged terminal trimethylammonium groups, would be a suitable candidate for the formation of host-guest complexes with the aforementioned macrocycles. Supramolecular properties of the synthesized ligand were investigated using 1H NMR, ITC, ESI-MS, and XRD.
Mezi často zkoumané supramolekulární komplexy typu hostitel-host v oblasti supramolekulární chemie se řadí ty, ve kterých v roli hostitelských molekul vystupují makrocykly z rodiny cyklodextrinů a cucurbit[n]urilů. Velice zajímavé strukturní motivy, které mohou vystupovat v roli hostujících molekul představují klecové uhlovodíky, mezi které se řadí i diamantanoidy. Předmětem předložené diplomové práce bylo syntetizovat axiálně disubstituovaný ligand s diamantanovým motivem, který by mohl být díky svým kladně nabitým terminálním trimethylamoniovým skupinám vhodným kandidátem pro tvorbu hostitel-host komplexů s výše zmíněnými makrocykly. Supramolekulární vlastnosti předmětného ligandu byly detailně studovány pomocí 1H NMR, ITC, ESI-MS a XRD.
Annotation in English
Among the frequently studied host-guest complexes in the field of supramolecular chemistry are those in which macrocycles from cyclodextrin and cucurbit[n]uril family, respectively, act as host molecules. Very interesting structural motifs that can serve as guest molecules represent cage hydrocarbons, including diamantanes. The subject of the presented master's thesis was the synthesis of an axially disubstituted ligand with a diamantane motif, which, due to its positively charged terminal trimethylammonium groups, would be a suitable candidate for the formation of host-guest complexes with the aforementioned macrocycles. Supramolecular properties of the synthesized ligand were investigated using 1H NMR, ITC, ESI-MS, and XRD.
2. Hostitel-host komplexy klecových uhlovodíků s makrocykly na bázi cyklodextrinů a cucurbit[n]urilů.
II. Praktická část
1. Navrhnout syntetickou strategii vedoucí k uvažovanému ligandu.
2. Provést sérii experimentů s cílem připravit uvažovaný ligand v odpovídající čistotě.
3. Provést úplnou strukturní charakterizaci všech připravených sloučenin.
4. Realizovat sérii experimentů s cílem prostudovat supramolekulární chování připraveného ligandu s vybranými makrocykly na bázi cyklodextrinů a/nebo cucurbit[n]urilů.
Research Plan
I. Teoretická část
1. Stručná charakteristika diamantanu.
2. Hostitel-host komplexy klecových uhlovodíků s makrocykly na bázi cyklodextrinů a cucurbit[n]urilů.
II. Praktická část
1. Navrhnout syntetickou strategii vedoucí k uvažovanému ligandu.
2. Provést sérii experimentů s cílem připravit uvažovaný ligand v odpovídající čistotě.
3. Provést úplnou strukturní charakterizaci všech připravených sloučenin.
4. Realizovat sérii experimentů s cílem prostudovat supramolekulární chování připraveného ligandu s vybranými makrocykly na bázi cyklodextrinů a/nebo cucurbit[n]urilů.
Recommended resources
Cao, L., Šekutor, M., Zavalij, P. Y., Mlinarić-Majerski, K., Glaser, R., Isaac, L. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 988-993.
Dodziuk, H.: Cyclodextrins and Their Complexes. Weingheim. WILEY-VCH Verlag GmbH & Co., 2006.
Schalley, Ch. A. Analytical Methods in Supramolecular Chemistry. WILEY-VCH Verlag GmbH & Co., 2007.
Recommended resources
Cao, L., Šekutor, M., Zavalij, P. Y., Mlinarić-Majerski, K., Glaser, R., Isaac, L. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 988-993.
Dodziuk, H.: Cyclodextrins and Their Complexes. Weingheim. WILEY-VCH Verlag GmbH & Co., 2006.
Schalley, Ch. A. Analytical Methods in Supramolecular Chemistry. WILEY-VCH Verlag GmbH & Co., 2007.
