Cílem této práce byla syntéza ligandu na bázi 3,9-diazaopentacyklododekanu a zkoumání jeho supramolekulárních vlastností. Jako výchozí látka byla vybrána kyselina nikotinová, která byla podrobena esterifikaci, kvarternizaci a redukci k syntéze 1,4-dihydropyridinu, který byl následně fotodimerovám k přípravě požadovaného klecového dimeru.
Anotace v angličtině
The primary objective of this thesis was to synthesize a ligand based on 3,9-diazapentacyclododecane and investigate its supramolecular properties. Nicotinic acid was selected as the initial compound, which underwent esterification, N-alkylation, and reduction to produce 1,4-dihydropyridine. The resulting compound was then subjected to photodimerization to yield the desired cage dimer.
Cílem této práce byla syntéza ligandu na bázi 3,9-diazaopentacyklododekanu a zkoumání jeho supramolekulárních vlastností. Jako výchozí látka byla vybrána kyselina nikotinová, která byla podrobena esterifikaci, kvarternizaci a redukci k syntéze 1,4-dihydropyridinu, který byl následně fotodimerovám k přípravě požadovaného klecového dimeru.
Anotace v angličtině
The primary objective of this thesis was to synthesize a ligand based on 3,9-diazapentacyclododecane and investigate its supramolecular properties. Nicotinic acid was selected as the initial compound, which underwent esterification, N-alkylation, and reduction to produce 1,4-dihydropyridine. The resulting compound was then subjected to photodimerization to yield the desired cage dimer.
Průzkum odborné literatury na téma: přípravy substituovaných dihydropyridinů, fotocykloadice dihydropyridinu a modifikace 3,9-diazapentacyklododekanu.
Zpracování literární rešerše se zaměřením na možnosti syntézy a supramolekulární chování klecových uhlovodíků.
II. Praktická část
Syntéza dihydropyridinů jako výchozích látek pro přípravu klecového uhlovodíku.
Fotocykloadice dihydropyridinu a následná modifikace s cílem vytvořit vhodné supramolekulární ligandy.
Průzkum supramolekulárních vlastností ligandů pomocí metod NMR, ITC a MS s makrocyklickými látkami jako cyklodextriny a cucurbit[n]urily.
Zásady pro vypracování
I. Teoretická část
Průzkum odborné literatury na téma: přípravy substituovaných dihydropyridinů, fotocykloadice dihydropyridinu a modifikace 3,9-diazapentacyklododekanu.
Zpracování literární rešerše se zaměřením na možnosti syntézy a supramolekulární chování klecových uhlovodíků.
II. Praktická část
Syntéza dihydropyridinů jako výchozích látek pro přípravu klecového uhlovodíku.
Fotocykloadice dihydropyridinu a následná modifikace s cílem vytvořit vhodné supramolekulární ligandy.
Průzkum supramolekulárních vlastností ligandů pomocí metod NMR, ITC a MS s makrocyklickými látkami jako cyklodextriny a cucurbit[n]urily.
Seznam doporučené literatury
Sharma, V. K., Singh, S. K.: Synthesis, utility and medicinal importance of 1,2- and 1,4-dihydropyridines. RSC Advances 2017, 7(5), 2682-2732.
Coburger, C., Wollmann, J., Krug, M., Baumert, C., Seifert, M., Molnár, J., Lage, H., Hilgeroth, A.: Novel structure-activity relationships and selectivity profiling of cage dimeric 1,4-dihydropyridines as multidrug resistance (MDR) modulators. Bioorganic and Medicinal Chemistry 2010, 18(14), 4983-4990.
Fan, Q., Tan, H., Li, P., Yan, H.: Hetero-intermolecular [2+2] photocycloaddition of 1,4-dihydropyridines: a combined experimental and DFT study. New Journal of Chemistry 2018, 42(20), 16795-16805.
Seznam doporučené literatury
Sharma, V. K., Singh, S. K.: Synthesis, utility and medicinal importance of 1,2- and 1,4-dihydropyridines. RSC Advances 2017, 7(5), 2682-2732.
Coburger, C., Wollmann, J., Krug, M., Baumert, C., Seifert, M., Molnár, J., Lage, H., Hilgeroth, A.: Novel structure-activity relationships and selectivity profiling of cage dimeric 1,4-dihydropyridines as multidrug resistance (MDR) modulators. Bioorganic and Medicinal Chemistry 2010, 18(14), 4983-4990.
Fan, Q., Tan, H., Li, P., Yan, H.: Hetero-intermolecular [2+2] photocycloaddition of 1,4-dihydropyridines: a combined experimental and DFT study. New Journal of Chemistry 2018, 42(20), 16795-16805.
Přílohy volně vložené
-
Přílohy vázané v práci
-
Převzato z knihovny
Ne
Plný text práce
Přílohy
Posudek(y) oponenta
Hodnocení vedoucího
Záznam průběhu obhajoby
Student představil komisi výsledky své bakalářské práce. Poté byla komise seznámena s posudky a hodnocením vedoucího Ing. Petra Janovského (hodnocení: B - velmi dobře) a oponenta doc. Ing. Michala Rouchala, Ph.D. (hodnocení: C - dobře). Student pak odpovídal na dotazy oponenta. Dotazy oponenta doc. Ing. Michala Rouchala, Ph.D. – 1) Na str. 13 a14 popisujete v obecné rovině oblasti, v nichž se používají cyklodextriny. Mohl byste, prosím, uvést nějaké konkrétní příklady aplikace cyklodextrinů v potravinářství? ZODPOVĚZEN ZCELA 2) Schéma znázorněné na Obr. 14 (s. 20) není v textu blíže komentované. Mohl byste, prosím, objasnit o jaké indolové deriváty na obrázku znázorněné se jedná a čím jsou významné? ZODPOVĚZEN ZCELA 3) V práci uvádíte, že nízký výtěž, v němž byl získán produkt esterifikace výchozí kyseliny nikotinové, mohl být způsoben špatnou manipulací při extrakci a promývání během zpracování reakční směsi. Prováděl jste tuto reakci více než jedenkrát? Pokud ano, jakých izolovaných výtěžků jste v jednotlivých reakcích dosáhl? ZODPOVĚZEN ZCELA 4) Mohl byste, prosím, nastínit další syntetickou strategii (včetně reakčních podmínek), která by mohla vést k doposud nepřipraveným látkám 6 a 7? ZODPOVĚZEN ZCELA 5) Pokud by byl uvažovaný ligand 7 úspěšně připraven, následovalo by studium jeho supramolekulárních vlastností. S jakými typy makrocyklických sloučenin byste očekával tvorbu hostitel–host komplexů a proč? ZODPOVĚZEN ZCELA. Poté byla vedena diskuze o bakalářské práci.