Cílem této bakalářské práce je navrhnout postup syntézy a následně na základě tohoto postupu provést samotnou syntézu kvarterní amoniové soli na bázi bifenyladamantanu. Z předchozího výzkumu víme, že sloučeniny obsahující adamantanový skelet (Ad) jsou v supramolekulární chemii využívány jako ligandy v komplexech hostitel-host. V těchto systémech se jako hostitelé nejčastěji využívají cyklodextriny nebo cucurbit[n]urily. U této práce vycházíme z předpokladu, že adamantylfenylové ligandy mají vhodné geometrické vlastnosti, kdy fenylový substituent mezi Ad a N+ umožňuje nastavit hodnotu asociační konstanty s CB7 přibližně na 10^10. U bifenyladamantanu předpokládáme možnost nastavení hodnoty asociační konstanty k CB7 na nižší hodnotu při zachování velmi vysoké afinity k -CD.
Anotace v angličtině
The aim of this bachelor thesis is to suggest the procedure od synthesis and then based on this procedure do the synthesis of quaternary amonium salt based on the biphenyladamantane itself. From previous research, we knew, that the compounds containing adamantane skelet (Ad) are in supramolecular chemistry used as ligands in complexes host-guest. In these systems there are cyclodextrins and cucurbit[n]urils mostly used as hosts. In this thesis we base on the assumption that adamanthylphenyl ligands have suitable geometric quality that phenyl substituent between Ad and N+ allow set the value of association constant with CB7 approximately to 10^10. In biphenyladamantane, we assume the possibility to set the value of association constant to CB7 to the lowest value and keep very high affinity to -CD
Cílem této bakalářské práce je navrhnout postup syntézy a následně na základě tohoto postupu provést samotnou syntézu kvarterní amoniové soli na bázi bifenyladamantanu. Z předchozího výzkumu víme, že sloučeniny obsahující adamantanový skelet (Ad) jsou v supramolekulární chemii využívány jako ligandy v komplexech hostitel-host. V těchto systémech se jako hostitelé nejčastěji využívají cyklodextriny nebo cucurbit[n]urily. U této práce vycházíme z předpokladu, že adamantylfenylové ligandy mají vhodné geometrické vlastnosti, kdy fenylový substituent mezi Ad a N+ umožňuje nastavit hodnotu asociační konstanty s CB7 přibližně na 10^10. U bifenyladamantanu předpokládáme možnost nastavení hodnoty asociační konstanty k CB7 na nižší hodnotu při zachování velmi vysoké afinity k -CD.
Anotace v angličtině
The aim of this bachelor thesis is to suggest the procedure od synthesis and then based on this procedure do the synthesis of quaternary amonium salt based on the biphenyladamantane itself. From previous research, we knew, that the compounds containing adamantane skelet (Ad) are in supramolecular chemistry used as ligands in complexes host-guest. In these systems there are cyclodextrins and cucurbit[n]urils mostly used as hosts. In this thesis we base on the assumption that adamanthylphenyl ligands have suitable geometric quality that phenyl substituent between Ad and N+ allow set the value of association constant with CB7 approximately to 10^10. In biphenyladamantane, we assume the possibility to set the value of association constant to CB7 to the lowest value and keep very high affinity to -CD
Provést rešerši na téma "Amoniové soli jako ligandy pro cyklodextriny a cucurbit[n]urily.
Navrhnout přípravu 4'-(1-adamantyl)bifenyl-4-aminu a jeho N,N,N-trialkylderivátů.
Syntetizovat předmětné ligandy.
Pomocí NMR a ITC prostudovat vazebné chování připravených ligandů s vhodnými makrocykly (cyklodextriny a cucurbit[n]urily).
Zásady pro vypracování
Provést rešerši na téma "Amoniové soli jako ligandy pro cyklodextriny a cucurbit[n]urily.
Navrhnout přípravu 4'-(1-adamantyl)bifenyl-4-aminu a jeho N,N,N-trialkylderivátů.
Syntetizovat předmětné ligandy.
Pomocí NMR a ITC prostudovat vazebné chování připravených ligandů s vhodnými makrocykly (cyklodextriny a cucurbit[n]urily).
Seznam doporučené literatury
[1] Helena Dodziuk. Cyclodextrins and Their Complexes. 2006. ISBN 978-3-527-31280-1
[2] P. D. Beer, P. A. Gale, D. K. Smith. Supramoelcular Chemistry. Oxford, 1999. ISBN 0-19-850447-0.
[3] STEED, J.W., ATWOOD, J.L. Supramolecular Chemistry. Chichester: John Wiley & Sons, Ltd., 2000. ISBN 0-471- 98791-3
[4] DIEDERICH, F., STANG, P.J., TYKWINSKI, R.R. Modern Supramolecular Chemistry. Chichester: John Wiley & Sons, Ltd., 2008. ISBN 978-3-527-31826-1
[5] J.-M. Lehn. Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives. Weinheim. ISBN 3-527-29311-6
Seznam doporučené literatury
[1] Helena Dodziuk. Cyclodextrins and Their Complexes. 2006. ISBN 978-3-527-31280-1
[2] P. D. Beer, P. A. Gale, D. K. Smith. Supramoelcular Chemistry. Oxford, 1999. ISBN 0-19-850447-0.
[3] STEED, J.W., ATWOOD, J.L. Supramolecular Chemistry. Chichester: John Wiley & Sons, Ltd., 2000. ISBN 0-471- 98791-3
[4] DIEDERICH, F., STANG, P.J., TYKWINSKI, R.R. Modern Supramolecular Chemistry. Chichester: John Wiley & Sons, Ltd., 2008. ISBN 978-3-527-31826-1
[5] J.-M. Lehn. Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives. Weinheim. ISBN 3-527-29311-6
Přílohy volně vložené
-
Přílohy vázané v práci
grafy, schémata, tabulky
Převzato z knihovny
Ne
Plný text práce
Přílohy
Posudek(y) oponenta
Hodnocení vedoucího
Záznam průběhu obhajoby
Student představil komisi výsledky své bakalářské práce. Poté byla komise seznámena s posudky a hodnocením vedoucího a oponenta (hodnocení vedoucího: B - velmi dobře, hodnocení oponenta: A - výborně). V rámci posudků byly studentovi položeny následující dotazy oponenta:
1. V obecném postupu je psáno, že reakce byla ukončena po doreagování výchozí látky, nejspíše tím student myslel 1-bromadamantan, jelikož bifenyl byl vždy v několikanásobném přebytku. Proč je bifenylu v reakční směsi asi 4 krát více, když jste při zpracování reakční směsi musel bifenyl odsublimovat?
2. Na str. 15 máte uvedenu asociační konstantu pro supramlekulární komplex ligand III s CB7 o hodnotě 6,42·104 l·mol-1. Také v tabulce č. 2 (strana 15) máte uvedeny asociační konstanty s CB7 pro sérii různě disubstituovaných adamantanů v pozicích 1,2. Jakými metodami byly uvedené asociační konstanty stanoveny?
Poté byla vedena diskuze o bakalářské práci, během které byly jednotlivými členy komise položeny následující dotazy:
Mgr. Martina Bučková, Ph.D.: Můžete uvést příklad aplikace v potravinářství? Co je to prstový chladič?
ZODPOVĚZEN ZCELA
Student potvrdil hodnocení vedoucího práce jistým, vyčerpávajícím způsobem. Prokázal hluboké znalosti teoretických zásad studované problematiky. K obhajobě bakalářské práce nebyly ze strany komise žádné připomínky.