b-Cyklodextriny jsou oligosacharidy, které jsou schopné tvořit inkluzní komplexy. Jedním dobře známým vazebným motivem vhodným pro kavitu b-cyklodextrinu je adamantanová klec. V této práci jsou zkoumány komplexy b-cyklodextrinu se syntetickými ligandy ve vodných roztocích. Ligandy jsou deriváty 1-fenyladamantanu, jejichž tvar by se dal charakterizovat jako "poločinka". Komplexy byly zkoumány NMR spektroskopii při snížené teplotě (15-30 °C) v roztocích solí. U některých komplexů byla pozorována, dvě různá geometrická uspořádání. Poměr signálů dvou komplexů lišících se svou geometrií, bylo možné ovlivnit typem soli. Poměr zastoupení komplexů se měnil i v závislosti na koncentraci soli.
Anotace v angličtině
b-Cyclodextrins are oligosaccharides, which are able to form inclusion complexes. Adamantane cage is one of the well-known binding motifs for b-cyclodextrin. In this work the complexes of b-cyclodextrin and synthetic ligands in aqueous solutions, were studied. Ligands were derivatives of 1-phenyladamantane and, their molecular shape could be described as "half-dumbbell". Complexes were studied using NMR spectroscopy at low temperature (15-30 °C) in salt solutions. Two different geometries were observed using 1H NMR spectroscopy in some cases. The ratio of signals of two distinct complexes that differ in their geometries, were significantly influenced by nature of the salts. Additionally, the signals ratio was changed by salt concentration.
host-guest, -cyclodextrin, geometry of supramolecular's complexes, salts solutions
Rozsah průvodní práce
82
Jazyk
CZ
Anotace
b-Cyklodextriny jsou oligosacharidy, které jsou schopné tvořit inkluzní komplexy. Jedním dobře známým vazebným motivem vhodným pro kavitu b-cyklodextrinu je adamantanová klec. V této práci jsou zkoumány komplexy b-cyklodextrinu se syntetickými ligandy ve vodných roztocích. Ligandy jsou deriváty 1-fenyladamantanu, jejichž tvar by se dal charakterizovat jako "poločinka". Komplexy byly zkoumány NMR spektroskopii při snížené teplotě (15-30 °C) v roztocích solí. U některých komplexů byla pozorována, dvě různá geometrická uspořádání. Poměr signálů dvou komplexů lišících se svou geometrií, bylo možné ovlivnit typem soli. Poměr zastoupení komplexů se měnil i v závislosti na koncentraci soli.
Anotace v angličtině
b-Cyclodextrins are oligosaccharides, which are able to form inclusion complexes. Adamantane cage is one of the well-known binding motifs for b-cyclodextrin. In this work the complexes of b-cyclodextrin and synthetic ligands in aqueous solutions, were studied. Ligands were derivatives of 1-phenyladamantane and, their molecular shape could be described as "half-dumbbell". Complexes were studied using NMR spectroscopy at low temperature (15-30 °C) in salt solutions. Two different geometries were observed using 1H NMR spectroscopy in some cases. The ratio of signals of two distinct complexes that differ in their geometries, were significantly influenced by nature of the salts. Additionally, the signals ratio was changed by salt concentration.
host-guest, -cyclodextrin, geometry of supramolecular's complexes, salts solutions
Zásady pro vypracování
I. Teoretická část
Zpracovat literární rešerši na téma geometrie cyklodextrinových komplexů.
II. Praktická část
Optimalizovat metodiku studia geometrie komplexů za nízkých teplot ve vodě.
Prozkoumat vliv podmínek (teplota, přítomnost iontů a jejich koncentrace) a struktury ligandů na geometrii komplexů.
Identifikovat geometrie komplexů pomocí 2D NMR technik a případně molekulového modelování.
Zásady pro vypracování
I. Teoretická část
Zpracovat literární rešerši na téma geometrie cyklodextrinových komplexů.
II. Praktická část
Optimalizovat metodiku studia geometrie komplexů za nízkých teplot ve vodě.
Prozkoumat vliv podmínek (teplota, přítomnost iontů a jejich koncentrace) a struktury ligandů na geometrii komplexů.
Identifikovat geometrie komplexů pomocí 2D NMR technik a případně molekulového modelování.
Seznam doporučené literatury
[1] DODZIUK, H.: Cyclodextrins and Their Complexes. 2006, Wiley. \vsp{1,5mm}
[2] BEER, P. D., GALE, P. A., SMITH, D. K.: Supramoelcular Chemistry. 1999, Oxford. \vsp{1,5mm}
[3] STEED, J. W., ATWOOD, J. L.: Supramolecular Chemistry. 2000, Wiley. \vsp{1,5mm}
Seznam doporučené literatury
[1] DODZIUK, H.: Cyclodextrins and Their Complexes. 2006, Wiley. \vsp{1,5mm}
[2] BEER, P. D., GALE, P. A., SMITH, D. K.: Supramoelcular Chemistry. 1999, Oxford. \vsp{1,5mm}
[3] STEED, J. W., ATWOOD, J. L.: Supramolecular Chemistry. 2000, Wiley. \vsp{1,5mm}
Přílohy volně vložené
-
Přílohy vázané v práci
ilustrace
Převzato z knihovny
Ne
Plný text práce
Přílohy
Posudek(y) oponenta
Hodnocení vedoucího
Záznam průběhu obhajoby
Student představil komisi výsledky své diplomové práce. Poté byla komise seznámena s posudky a hodnocením vedoucího doc. Mgr. Roberta Víchy, Ph.D. (B - velmi dobře) a oponenta RNDr. Lenky Dastychové, Ph.D. (C - dobře). Student pak odpovídal na dotazy oponenta RNDr. Lenky Dastychové, Ph.D. - 1. Jaký byl postup v procesu úpravy transformovaných NMR spekter před integrací? Byla například prováděná fázová korekce nebo korekce základní linie ve spektrech? Pokud ano, popište konkrétní druh prováděných korekcí. ZODPOVĚZEN ČÁSTEČNĚ 2. Proč jsou zjištěné vzájemné poměry ploch signálů v NMR spektrech uváděny někdy na celá čísla a někdy s přesností na jednu desetinu? ZODPOVĚZEN ZCELA 3. Jak by mohly přispět experimenty NOESY k přiřazení signálů ´dvojic atomů a/a', b/b'? ZODPOVĚZEN ZCELA 4. Bylo zjišťováno, jestli jsou všechny složky připravených roztoků zcela rozpuštěny i při snížení teploty na -15°C v průběhu prováděných měření? Pokud ano, jakým způsobem? Nedocházelo při teplotách nižších než 0°C k částenému vyloučení některé látky z roztoku? ZODPOVĚZEN ZCELA. Poté byla vedena diskuze o diplomové práci, během které byly jednotlivými členy komise položeny následující dotazy: doc. Kafka - Z jakého zdroje či jak jde získat prezentované rozměry molekul? ZODPOVĚZEN ZCELA.