Rešeršní část mé diplomové práce je zaměřena na biologickou aktivitu jak syntetických, tak v přírodě se vyskytujících derivátů oxazepinových sloučenin a jejich aplikaci v medicíně. Dále rozebírá metody syntézy, které se využívají k jejich přípravě. Část experimentální je zaměřena na přípravu derivátů 3-(3-propylamino)chinolin-2,4-(1H,3H)-dionů, dále je představena redukce derivátů 3-(3-chlorpropylamino)chinolin-2,4-(1H,3H)-dionů v poloze 4 a následně je diskutována cyklizace redukovaných derivátů, které poskytly namísto oxazepinových sloučenin 3-(azetidin-1-yl)-4-hydroxy-1,3-disubstituované-3,4-dihydrochinolin-2(1H)-ony. Experimentální část je podpořena NMR spektry, které potvrzují vzniklé sloučeniny.
Anotace v angličtině
The research part of my diploma thesis is focused on the biological activity of both synthetic and naturally occurring derivatives of oxazepine compounds and their application in medicine. It also discusses the methods of synthesis that are used for their preparation. The experimental part is focused on the preparation of 3-(3-propylamino)quinoline-2,4-(1H,3H)-dione derivatives. Furthermore, the reduction of 3-(3-chloropropylamino)quinoline-2,4- (1H,3H)-dione derivatives in position 4 is presented, followed by the cyclization of the reduced derivatives which gave 3-(azetidin-1-yl) instead of the oxazepine compounds 4-hydroxy-1,3-disubstituted-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones. The experimental part is supported by NMR spectra, which confirm the formed compounds.
Rešeršní část mé diplomové práce je zaměřena na biologickou aktivitu jak syntetických, tak v přírodě se vyskytujících derivátů oxazepinových sloučenin a jejich aplikaci v medicíně. Dále rozebírá metody syntézy, které se využívají k jejich přípravě. Část experimentální je zaměřena na přípravu derivátů 3-(3-propylamino)chinolin-2,4-(1H,3H)-dionů, dále je představena redukce derivátů 3-(3-chlorpropylamino)chinolin-2,4-(1H,3H)-dionů v poloze 4 a následně je diskutována cyklizace redukovaných derivátů, které poskytly namísto oxazepinových sloučenin 3-(azetidin-1-yl)-4-hydroxy-1,3-disubstituované-3,4-dihydrochinolin-2(1H)-ony. Experimentální část je podpořena NMR spektry, které potvrzují vzniklé sloučeniny.
Anotace v angličtině
The research part of my diploma thesis is focused on the biological activity of both synthetic and naturally occurring derivatives of oxazepine compounds and their application in medicine. It also discusses the methods of synthesis that are used for their preparation. The experimental part is focused on the preparation of 3-(3-propylamino)quinoline-2,4-(1H,3H)-dione derivatives. Furthermore, the reduction of 3-(3-chloropropylamino)quinoline-2,4- (1H,3H)-dione derivatives in position 4 is presented, followed by the cyclization of the reduced derivatives which gave 3-(azetidin-1-yl) instead of the oxazepine compounds 4-hydroxy-1,3-disubstituted-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones. The experimental part is supported by NMR spectra, which confirm the formed compounds.
Vyhodnotit výsledky experimentů a sepsat diplomovou práci.
Seznam doporučené literatury
[1] McMURRY, J.: Organická chemie. 2007, VUTIUM Brno. \vsp{1,5mm}
[2] SVOBODA, J.: Organická syntéza I. 2000, VŠCHT Praha. \vsp{1,5mm}
[3] KLÁSEK, A., LYČKA, A., ROUCHAL, M., RUDOLF, O., RŮŽIČKA, A.: Reduction of 3-Aminoquinoline-2,4(1H,3H)-diones and Deamination of the Reaction Products. Helvetica Chimica Acta 2014, 97, 595-612. \vsp{1,5mm}
Seznam doporučené literatury
[1] McMURRY, J.: Organická chemie. 2007, VUTIUM Brno. \vsp{1,5mm}
[2] SVOBODA, J.: Organická syntéza I. 2000, VŠCHT Praha. \vsp{1,5mm}
[3] KLÁSEK, A., LYČKA, A., ROUCHAL, M., RUDOLF, O., RŮŽIČKA, A.: Reduction of 3-Aminoquinoline-2,4(1H,3H)-diones and Deamination of the Reaction Products. Helvetica Chimica Acta 2014, 97, 595-612. \vsp{1,5mm}
Přílohy volně vložené
-
Přílohy vázané v práci
-
Převzato z knihovny
Ne
Plný text práce
Přílohy
Posudek(y) oponenta
Hodnocení vedoucího
Záznam průběhu obhajoby
Studentka představila komisi výsledky své diplomové práce. Poté byla komise seznámena s posudky a hodnocením vedoucího Ing. Romana Kimmela, Ph.D. (C - dobře) a oponenta Ing. Zdeňky Pruckové, Ph.D. (C - dobře). Studentka pak odpovídala na dotazy oponenta Ing. Zdeňky Pruckové, Ph.D. - 1. Při popisu přípravy 1,4-oxazepinů uvádíte příklady kondenzačních reakcí (str. 27). Jednou z nich reakce substituovaných benzamidů s prop-2-ynolem (propargylalkoholem). Píšete, že benzamidy musí být substituované halogenem, ale v popisu mechanismu této reakce vliv halogenu nezmiňujete. Mohla byste toto objasnit? ZODPOVĚZEN ZCELA 2. Na obr. 17 máte uvedeno 1H NMR spektrum surové sloučeniny IIIb. Většinu signálů ze spektra máte přiřazeny, chybí označení signálu při 3,31 ppm a 1,39 ppm. Signály nejsou nezanedbatelné, můžete celé spektrum blíže komentovat? ZODPOVĚZEN ZCELA 3. Na obr. 22 (str. 46) máte uvedeno 1H NMR spektrum sloučeniny VIIa a VIIb spolu se strukturou jedné ze sloučenin. Atomy vodíků v azetidin-1-ylu máte rozlišeny na 1´a 2´, ale v přiřazení signálů (uvedeno na str. 55) toto rozlišení nerespektujete. Mohla byste blíže určit signály odpovídající H1, H1´a H2, H2´ a celé spektrum komentovat? ZODPOVĚZEN ČÁSTEČNĚ 4. Závěrem vaší diplomové práce je vznik sloučenin 4-hydroxy-3-fenyl-3,4-dihydrochinilin-2-onů s azetidin-1-ylem vázaným v poloze 3 místo očekávaného oxazepinového cyklu uhlíky v pozici 3 a 4. Máte pro tuto skutečnost nějaké vysvětlení proč vznikal čtyřčlenný azetidinový kruh s relativně velkým pnutím v cyklu? ZODPOVĚZEN ZCELA. Poté byla vedena diskuze o diplomové práci, během které byly jednotlivými členy komise položeny následující dotazy: doc. Vícha - Jak jste identifikovala nečistoty ve spektru? Kolik signálů v 1H NMR lze teoreticky očekávat pro n-hexan? ZODPOVĚZEN ČÁSTEČNĚ. Doc. Vícha - Jaké úvahy vás vedly k přiřazení signálů v 1H NMR spektrech vašich produktů? ZODPOVĚZEN ČÁSTEČNĚ.