Předložená diplomová práce se zabývá studiem reakcí 3-chlorchinolin-2,4(1H,3H)-dionů s kyanidem sodným ve dvou různých polárních rozpouštědlech, v aprotickém N,N-dimethylformamidu a protickém methanolu. Jednotlivé reakce poskytly předpokládané produkty, pro aprotické rozpouštědlo (DMF) 1,3-disubstituovanéchinolin-2,4(1H,3H)-dion-3-karbonitrily a pro protické rozpouštědlo (MeOH) 3,4-epoxy-3-substituovanéchinolin-2(1H)-on-4-karbonitrily, respektive 3-substituované-4-hydroxy-3-methoxychinolin-2(1H)-on-4-karbonitrily. Dále byla zkoumána redukce 1,3-disubstituovanýchchinolin-2,4(1H,3H)-dion-3-karbonilů za použití NaBH4 jako redukčního činidla za zisku předpokládaných produktů 1,3-substituovaných-4-hydroxychinolin-2(1H)-on-3-karbonitrilů. Produkty reakcí byly analyzovány za použití metod IČ, ESI-MS, GC-MS, NMR.
Annotation in English
Presented master thesis studies the reactions of 3-chloroquinoline-2,4(1H,3H)-diones with sodium cyanide in two different polar solvents. An aprotic N.N-dimethylformamide and a protic methanol. From these reactions pressumed products arised. For an aprotic solvent (DMF) 1,3-disubstitutedquinoline-2,4(1H,3H)-dione-3-carbonitriles has arised. And for an protic solvent (MeOH) 3,4-epoxy-3-substitutedquinoline-2(1H)-one-4-carbonitriles and/or 3-substituted-4-hydroxy-3-methoxyquinoline-2(1H)-one-3-carbonitriles has arised. Reduction of 1,3-disubstitutedquinoline-2,4(1H,3H)-dione-3-carbonitriles was been futher investigated. As a reducing agents sodium borohydride was used. From these reactions 1,3-disubstituted-4-hydroxyquinoline-2(1H)-one-3-carbonitriles has arised. Reaction products were analyzed using IR, ESI-MS, GC-MS and NMR.
Předložená diplomová práce se zabývá studiem reakcí 3-chlorchinolin-2,4(1H,3H)-dionů s kyanidem sodným ve dvou různých polárních rozpouštědlech, v aprotickém N,N-dimethylformamidu a protickém methanolu. Jednotlivé reakce poskytly předpokládané produkty, pro aprotické rozpouštědlo (DMF) 1,3-disubstituovanéchinolin-2,4(1H,3H)-dion-3-karbonitrily a pro protické rozpouštědlo (MeOH) 3,4-epoxy-3-substituovanéchinolin-2(1H)-on-4-karbonitrily, respektive 3-substituované-4-hydroxy-3-methoxychinolin-2(1H)-on-4-karbonitrily. Dále byla zkoumána redukce 1,3-disubstituovanýchchinolin-2,4(1H,3H)-dion-3-karbonilů za použití NaBH4 jako redukčního činidla za zisku předpokládaných produktů 1,3-substituovaných-4-hydroxychinolin-2(1H)-on-3-karbonitrilů. Produkty reakcí byly analyzovány za použití metod IČ, ESI-MS, GC-MS, NMR.
Annotation in English
Presented master thesis studies the reactions of 3-chloroquinoline-2,4(1H,3H)-diones with sodium cyanide in two different polar solvents. An aprotic N.N-dimethylformamide and a protic methanol. From these reactions pressumed products arised. For an aprotic solvent (DMF) 1,3-disubstitutedquinoline-2,4(1H,3H)-dione-3-carbonitriles has arised. And for an protic solvent (MeOH) 3,4-epoxy-3-substitutedquinoline-2(1H)-one-4-carbonitriles and/or 3-substituted-4-hydroxy-3-methoxyquinoline-2(1H)-one-3-carbonitriles has arised. Reduction of 1,3-disubstitutedquinoline-2,4(1H,3H)-dione-3-carbonitriles was been futher investigated. As a reducing agents sodium borohydride was used. From these reactions 1,3-disubstituted-4-hydroxyquinoline-2(1H)-one-3-carbonitriles has arised. Reaction products were analyzed using IR, ESI-MS, GC-MS and NMR.
Zpracujte literární rešerši zaměřenou na reakce kyanidů s karbonylovými sloučeninami a alfa-halogenketony.
Studujte reakce 3-chlorchinolin-2,4-dionů s kyanidovými ionty v různém reakčním prostředí.
Pokuste se modifikovat produkty zejména redukcí a hydrolýzou.
Research Plan
Zpracujte literární rešerši zaměřenou na reakce kyanidů s karbonylovými sloučeninami a alfa-halogenketony.
Studujte reakce 3-chlorchinolin-2,4-dionů s kyanidovými ionty v různém reakčním prostředí.
Pokuste se modifikovat produkty zejména redukcí a hydrolýzou.
Recommended resources
McMURRY, J.: Organická chemie. Praha: VŠCHT, 2015. ISBN 3-527-31280-3.
PROISL, K., KAFKA, S., KOŠMRLJ, J.: Chemistry and applications of 4-hydroxyquinolin-2-one and quinoline-2,4-dione-based compounds. Curr. Org. Chem. 2017, 21, 1949-1975.
KLÁSEK, A., KŘEMEN, F., KŘEMENOVÁ, H., LYČKA, A., ROUCHAL, M.: Reaction of 3-chloroquinoline-2,4-diones with ethanolamine and rearrangement of the reaction products. Tetrahedron 2017, 73, 1583-1593.
Recommended resources
McMURRY, J.: Organická chemie. Praha: VŠCHT, 2015. ISBN 3-527-31280-3.
PROISL, K., KAFKA, S., KOŠMRLJ, J.: Chemistry and applications of 4-hydroxyquinolin-2-one and quinoline-2,4-dione-based compounds. Curr. Org. Chem. 2017, 21, 1949-1975.
KLÁSEK, A., KŘEMEN, F., KŘEMENOVÁ, H., LYČKA, A., ROUCHAL, M.: Reaction of 3-chloroquinoline-2,4-diones with ethanolamine and rearrangement of the reaction products. Tetrahedron 2017, 73, 1583-1593.
