Tato práce je zaměřena na přípravu supramolekulárních ligandů na bázi 1-[4-(1-adamantyl)benzyl]-3-alkylimidazoliových solí. Alkylimidazoliové soli nesoucí kladný náboj se pak mohou, pomocí adamantanové klece, vázat do -cyklodextrinu a cucurbit[7]urilu a tvoří stabilní supramolekulární komplexy. Během přípravy vznikaly již v prvním kroku na-vrženého postupu, kterým byla Friedelova-Craftsova alkylace toluenu, dva izomery meta a para v poměru 2:1. Tuto směs adamantylovaných toluenů se nepodařilo rozdělit a proto byla podrobena dalším dvěma reakčním krokům. Izomery bylo možné efektivně separovat až po navázání imidazolu do struktury ligandu. Takto substituovaný m izomer byl izolován v čisté podobě a alkylací byl připraven 1-[3-(1-adamantyl)benzyl]-3-butylimidazolium-jodid. Tento ligand byl zkoumán z hlediska možnosti tvorby supramolekulárních komplexů s -cyklodextrinem a cucurbit[7]urilem pomocí hmotnostní spektrometrie. V obou případech byly pozorovány signály odpovídající požadovanému komplexu.
Annotation in English
This work is focused on the preparation of supramolecular ligands based on 1-[4-(1-adamantyl)benzyl]-3-alkylimidazolium salts. Positively charged alkylimidazolium salts can form highly stable supramolecular complexes under treatment with -cyclodextrin or cu-curbit[7]uril. Two isomers, i.e., meta and para, were formed in the first step of title com-pounds preparation in ratio of 2:1, respectively. Since we were not able to isolate pure regi-oisomers from this mixture of adamantylated toluens, we treated them together in two next steps. The mixture of the isomers could be separated only in the stage of imidazole deriva-tives. The m-isomer was successfully isolated in pure form and transformed via alkylation to 1-[3-(1-adamantyl)benzyl]-3-butylimidazolium iodide. The supramolecular properties of this ligand towards -cyclodextrin and cucurbit[7]uril were tested by means of mass spectrometry. Signals of required supramolecular complexes were detected in both cases.
Tato práce je zaměřena na přípravu supramolekulárních ligandů na bázi 1-[4-(1-adamantyl)benzyl]-3-alkylimidazoliových solí. Alkylimidazoliové soli nesoucí kladný náboj se pak mohou, pomocí adamantanové klece, vázat do -cyklodextrinu a cucurbit[7]urilu a tvoří stabilní supramolekulární komplexy. Během přípravy vznikaly již v prvním kroku na-vrženého postupu, kterým byla Friedelova-Craftsova alkylace toluenu, dva izomery meta a para v poměru 2:1. Tuto směs adamantylovaných toluenů se nepodařilo rozdělit a proto byla podrobena dalším dvěma reakčním krokům. Izomery bylo možné efektivně separovat až po navázání imidazolu do struktury ligandu. Takto substituovaný m izomer byl izolován v čisté podobě a alkylací byl připraven 1-[3-(1-adamantyl)benzyl]-3-butylimidazolium-jodid. Tento ligand byl zkoumán z hlediska možnosti tvorby supramolekulárních komplexů s -cyklodextrinem a cucurbit[7]urilem pomocí hmotnostní spektrometrie. V obou případech byly pozorovány signály odpovídající požadovanému komplexu.
Annotation in English
This work is focused on the preparation of supramolecular ligands based on 1-[4-(1-adamantyl)benzyl]-3-alkylimidazolium salts. Positively charged alkylimidazolium salts can form highly stable supramolecular complexes under treatment with -cyclodextrin or cu-curbit[7]uril. Two isomers, i.e., meta and para, were formed in the first step of title com-pounds preparation in ratio of 2:1, respectively. Since we were not able to isolate pure regi-oisomers from this mixture of adamantylated toluens, we treated them together in two next steps. The mixture of the isomers could be separated only in the stage of imidazole deriva-tives. The m-isomer was successfully isolated in pure form and transformed via alkylation to 1-[3-(1-adamantyl)benzyl]-3-butylimidazolium iodide. The supramolecular properties of this ligand towards -cyclodextrin and cucurbit[7]uril were tested by means of mass spectrometry. Signals of required supramolecular complexes were detected in both cases.
