Cílem bakalářské práce je vícestupňovou syntézou připravit alespoň jednu imidazoliovou sůl na bázi adamantanu, jejíž struktura doposud nebyla v literatuře popsána. Po úspěšné přípravě a úplné strukturní charakterizaci uvažovaných sloučenin bude, pomocí vhodných instrumentálních metod, studována jejich schopnost vytvářet supramolekulární asambláže s hostitelskými molekulami jako jsou cyklodextriny či cucurbit[n]urily. V rámci této bakalářské práce byla nejprve provedena chlorace adamantan-1-karboxylové kyseliny za vzniku adamantan-1-karbonylchloridu. Následně pomoci připraveného Grignardova činidla byla provedena reakce poskytující odpovídající keton, který byl poté podroben radikálové bromaci. Připravený bromderivát byl ponechán reagovat s ethan-1,2-dithiolem za vzniku sloučeniny, jejíž struktura dosud nebyla v literatuře popsána. Všechny připravené sloučeniny byly plně charakterizovány pomoci metod strukturní analýzy.
Anotace v angličtině
The aim of this bachelor thesis was to prepare at least one imidazolium salt bearing an adamantane moiety, which structure has not been described in the literature yet. After successful synthesis and complete structural characterization of compounds prepared during this work using of appropriate instrumental methods their ability to form supramolecular assemblages with host molecules, such as cyklodextrins or cucurbit[n]urils, will be studied. In the first step, chlorination of starting adamantane-1-carboxylic acid leading to adamantane-1-carbonyl chloride was performed. Subsequently, the corresponding ketone was prepared using consecutive Grignard and cross-coupling reaction. This ketone was subsequently subjected to radical bromination. The prepared bromo derivative was left to react with ethan-1,2-dithiol to form a compound whose structure has not been describe in the literature yet. All of the prepared compounds were fully characterized by method of structural analysis.
adamantane, imidazolium salt, synthesis, gas chromatography, nuclear magnetic resonance
Rozsah průvodní práce
50
Jazyk
CZ
Anotace
Cílem bakalářské práce je vícestupňovou syntézou připravit alespoň jednu imidazoliovou sůl na bázi adamantanu, jejíž struktura doposud nebyla v literatuře popsána. Po úspěšné přípravě a úplné strukturní charakterizaci uvažovaných sloučenin bude, pomocí vhodných instrumentálních metod, studována jejich schopnost vytvářet supramolekulární asambláže s hostitelskými molekulami jako jsou cyklodextriny či cucurbit[n]urily. V rámci této bakalářské práce byla nejprve provedena chlorace adamantan-1-karboxylové kyseliny za vzniku adamantan-1-karbonylchloridu. Následně pomoci připraveného Grignardova činidla byla provedena reakce poskytující odpovídající keton, který byl poté podroben radikálové bromaci. Připravený bromderivát byl ponechán reagovat s ethan-1,2-dithiolem za vzniku sloučeniny, jejíž struktura dosud nebyla v literatuře popsána. Všechny připravené sloučeniny byly plně charakterizovány pomoci metod strukturní analýzy.
Anotace v angličtině
The aim of this bachelor thesis was to prepare at least one imidazolium salt bearing an adamantane moiety, which structure has not been described in the literature yet. After successful synthesis and complete structural characterization of compounds prepared during this work using of appropriate instrumental methods their ability to form supramolecular assemblages with host molecules, such as cyklodextrins or cucurbit[n]urils, will be studied. In the first step, chlorination of starting adamantane-1-carboxylic acid leading to adamantane-1-carbonyl chloride was performed. Subsequently, the corresponding ketone was prepared using consecutive Grignard and cross-coupling reaction. This ketone was subsequently subjected to radical bromination. The prepared bromo derivative was left to react with ethan-1,2-dithiol to form a compound whose structure has not been describe in the literature yet. All of the prepared compounds were fully characterized by method of structural analysis.
adamantane, imidazolium salt, synthesis, gas chromatography, nuclear magnetic resonance
Zásady pro vypracování
I. Teoretická část
Charakteristika adamantanu a imidazolu.
Supramolekulární komplexy typu hostitel-host.
Zpracování literární rešerše o doposud v literatuře popsaných supramolekulárních komplexech imidazoliových solí na bázi adamantanu s cyklodextriny a cucurbiturily.
II. Praktická část
Provést několika stupňovou syntézu vedoucí k uvažovaným sloučeninám.
Připravené látky charakterizovat pomocí běžných spektrálních metod.
Zásady pro vypracování
I. Teoretická část
Charakteristika adamantanu a imidazolu.
Supramolekulární komplexy typu hostitel-host.
Zpracování literární rešerše o doposud v literatuře popsaných supramolekulárních komplexech imidazoliových solí na bázi adamantanu s cyklodextriny a cucurbiturily.
II. Praktická část
Provést několika stupňovou syntézu vedoucí k uvažovaným sloučeninám.
Připravené látky charakterizovat pomocí běžných spektrálních metod.
Seznam doporučené literatury
[1] ZURABISHVILI, D. S., et al. Atamantyl-1 and adamantyl-2 imidazoles and benzimidazoles. Methods and synthesis, properties and biological activity.: In: NYLUND, K. (ed.). Heterocyclic compounds: Synthesis, properties and applications. New Yorkk: Nova, 2010,Chapter2,p.47-97. ISBN 978-1-60876-396-9.
[2] DODZIUK, H. Cyclodextrins and Their Complexes. Weingeim: WILEY-VCH Verlag GmbH & Co., 2006. ISBN 3-527-31280-3.
[3] Dle provedení literární rešerše s použitím databází SciFinder a Reaxys.
Seznam doporučené literatury
[1] ZURABISHVILI, D. S., et al. Atamantyl-1 and adamantyl-2 imidazoles and benzimidazoles. Methods and synthesis, properties and biological activity.: In: NYLUND, K. (ed.). Heterocyclic compounds: Synthesis, properties and applications. New Yorkk: Nova, 2010,Chapter2,p.47-97. ISBN 978-1-60876-396-9.
[2] DODZIUK, H. Cyclodextrins and Their Complexes. Weingeim: WILEY-VCH Verlag GmbH & Co., 2006. ISBN 3-527-31280-3.
[3] Dle provedení literární rešerše s použitím databází SciFinder a Reaxys.
Přílohy volně vložené
1 CD
Přílohy vázané v práci
-
Převzato z knihovny
Ne
Plný text práce
Přílohy
Posudek(y) oponenta
Hodnocení vedoucího
Záznam průběhu obhajoby
Studentka představila komisi výsledky své bakalářské práce. Poté byla komise seznámena s posudky a hodnocením vedoucího a oponenta (hodnocení vedoucího: B - velmi dobře, hodnocení oponenta: B - velmi dobře). V rámci posudků byly studentce položeny následující dotazy oponenta: Ing. Zdeňka Prucková, Ph.D. - Na straně 13 se zmiňujete termín alka7glygalin. Můžete objasnit, co tento termín znamená? ZODPOVĚZEN ČÁSTEČNĚ; Na straně 20 píšete, že cucurbiturily jsou vhodné pro farmaceutický průmysl. Mohla byste jmenovat některá léčiva, která obsahují právě cucurbiturily? ZODPOVĚZEN ČÁSTEČNĚ; Proč se reakce s arylhalogenidů s hořčíkem iniciuje jodem případně chloridem rtuťnatým? ZODPOVĚZEN ČÁSTEČNĚ
Poté byla vedena diskuze o bakalářské práci, během které byly jednotlivými členy komise položeny následující dotazy: