Cílem této bakalářské práce bylo studium přípravy purinových sloučenin substituovaných v poloze 9 purinového kruhu 1-adamantylem. U sloučenin tohoto typu existuje reálný předpoklad vykazovat zajímavé biologické účinky, např. virostatické. V práci je popsána příprava jednoduchých derivátů adamantanu, které sloužily jako výchozí látky při reakcích s 2,6-dichlor-9H-purinem. Vyzkoušena byla jak přímá alkylace jednoduchých halogen derivátů obsahujících adamatnanový skelet za různých podmínek, tak zavedení 1-adamantylmethanolu na purinový skelet za podmínek Mitsunobovy reakce. Připraveny byly rovněž dva různé 6-?amino?-2-chlor-9H-puriny. Struktura připravených látek byla určena pomocí běžných metod strukturní analýzy.
Annotation in English
The presented bachelor thesis deals with the study of the reaction conditions suitable for the synthesis of purines bearing at the 9-position adamantane moiety. These compounds could show an interesting biological activities, e.g. virostatics. Firstly, the synthesis of some adamantane derivatives that were used as starting compounds for the reactions with 2,6-dichloro-9H-purine is described. Both direct alkylation of prepared halogenated adamantane compounds under different conditions and introduction of 1-adamantylmethanol using Mitsunobu coupling were tried. Moreover, two diverse 6-?amino?-2-chloro-9H-purines were prepared. The structure of synthesized compounds was confirmed using common methods of structural analysis.
Cílem této bakalářské práce bylo studium přípravy purinových sloučenin substituovaných v poloze 9 purinového kruhu 1-adamantylem. U sloučenin tohoto typu existuje reálný předpoklad vykazovat zajímavé biologické účinky, např. virostatické. V práci je popsána příprava jednoduchých derivátů adamantanu, které sloužily jako výchozí látky při reakcích s 2,6-dichlor-9H-purinem. Vyzkoušena byla jak přímá alkylace jednoduchých halogen derivátů obsahujících adamatnanový skelet za různých podmínek, tak zavedení 1-adamantylmethanolu na purinový skelet za podmínek Mitsunobovy reakce. Připraveny byly rovněž dva různé 6-?amino?-2-chlor-9H-puriny. Struktura připravených látek byla určena pomocí běžných metod strukturní analýzy.
Annotation in English
The presented bachelor thesis deals with the study of the reaction conditions suitable for the synthesis of purines bearing at the 9-position adamantane moiety. These compounds could show an interesting biological activities, e.g. virostatics. Firstly, the synthesis of some adamantane derivatives that were used as starting compounds for the reactions with 2,6-dichloro-9H-purine is described. Both direct alkylation of prepared halogenated adamantane compounds under different conditions and introduction of 1-adamantylmethanol using Mitsunobu coupling were tried. Moreover, two diverse 6-?amino?-2-chloro-9H-purines were prepared. The structure of synthesized compounds was confirmed using common methods of structural analysis.
I. Teoretická část
Stručně charakterizovat purinové sloučeniny
Zpracovat rešerši na téma využití adamantanového skeletu v chemii léčiv
Krátce pojednat o možnostech přípravy 2,6,9-trisubstituovaných purinů
II. Praktická část
Na základě dostupných literárních zdrojů vyzkoušet přípavu purinových sloučenin substituovaných v poloze N9 1-adamantylem
Vhodnými metodami určit strukturu připravených látek
Research Plan
I. Teoretická část
Stručně charakterizovat purinové sloučeniny
Zpracovat rešerši na téma využití adamantanového skeletu v chemii léčiv
Krátce pojednat o možnostech přípravy 2,6,9-trisubstituovaných purinů
II. Praktická část
Na základě dostupných literárních zdrojů vyzkoušet přípavu purinových sloučenin substituovaných v poloze N9 1-adamantylem
Vhodnými metodami určit strukturu připravených látek
Recommended resources
HOLÝ Antonín. Principy bioorganické chemie ve vývoji antivirotik a cytostatik. 1. vydání. Olomouc: UP v Olomouci, 2004. ISBN 80-244-0855-4
HAMPL František, RÁDL Stanislav, PALEČEK Jaroslav. Farmakochemie. 2. vydání. Praha: VŠCHT Praha, 2007. ISBN 978-80-7080-639-5
LAMOUREUX Guy, ARTAVIA Graciela. Use of the Adamantane Structure in Medicinal Chemistry. Current Medicinal Chemistry. 2010, 17(26), 2967-2978.
Recommended resources
HOLÝ Antonín. Principy bioorganické chemie ve vývoji antivirotik a cytostatik. 1. vydání. Olomouc: UP v Olomouci, 2004. ISBN 80-244-0855-4
HAMPL František, RÁDL Stanislav, PALEČEK Jaroslav. Farmakochemie. 2. vydání. Praha: VŠCHT Praha, 2007. ISBN 978-80-7080-639-5
LAMOUREUX Guy, ARTAVIA Graciela. Use of the Adamantane Structure in Medicinal Chemistry. Current Medicinal Chemistry. 2010, 17(26), 2967-2978.
