V této bakalářské práci je popsána syntéza série 4,7-disubstituovaných pyrrolo[2,3-d]pyrimidinů, jejichž struktura doposud nebyla v literatuře objasněna. Tyto látky jsou hojně studovány díky jejich možné biologické aktivitě. Bylo připraveno celkem 7 nových derivátů pyrrolo[2,3-d]pyrimidinu obsahujících v poloze 4 různé aromatické aminy a v poloze 7 cyklopentylový substituent, přičemž jejichž struktura byla navržena pomocí běžně dostupných spektrálních metod. Deriváty nesoucí na aromatickém kruhu halogen bude nezbytné v nejbližší době podrobit opětovné purifikaci pomocí sloupcové chromatografie s cílem získat tyto látky v uspokojivé čistotě.
Annotation in English
In this bachelor thesis the synthesis of new series of 4,7-disubstituted pyrrolo[2,3-d]pyrimidines is described. These compounds are extensively studied due to their potential biological activity. In this work, seven novel pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives bearing at position 4 different aromatic amines and at position 7 cyclopentyl was prepared. The structure of prepared compounds was proposed on the bases of results obtained using common spectral methods. In the near future, it will be necessary to make follow-up column chromatography to obtain compounds bearing at C4 aromatic amines substituted with halogen in satisfactory purity.
V této bakalářské práci je popsána syntéza série 4,7-disubstituovaných pyrrolo[2,3-d]pyrimidinů, jejichž struktura doposud nebyla v literatuře objasněna. Tyto látky jsou hojně studovány díky jejich možné biologické aktivitě. Bylo připraveno celkem 7 nových derivátů pyrrolo[2,3-d]pyrimidinu obsahujících v poloze 4 různé aromatické aminy a v poloze 7 cyklopentylový substituent, přičemž jejichž struktura byla navržena pomocí běžně dostupných spektrálních metod. Deriváty nesoucí na aromatickém kruhu halogen bude nezbytné v nejbližší době podrobit opětovné purifikaci pomocí sloupcové chromatografie s cílem získat tyto látky v uspokojivé čistotě.
Annotation in English
In this bachelor thesis the synthesis of new series of 4,7-disubstituted pyrrolo[2,3-d]pyrimidines is described. These compounds are extensively studied due to their potential biological activity. In this work, seven novel pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives bearing at position 4 different aromatic amines and at position 7 cyclopentyl was prepared. The structure of prepared compounds was proposed on the bases of results obtained using common spectral methods. In the near future, it will be necessary to make follow-up column chromatography to obtain compounds bearing at C4 aromatic amines substituted with halogen in satisfactory purity.
Možnosti syntézy derivátů pyrrolo[2,3-d]pyrimidinu.
Biologická aktivita sloučenin s pyrrolo[2,3-d]pyrimidinovým skeletem.
II. Praktická část:
Provést optimalizaci pro zavedení 1-bromcyklopentanu do polohy N7.
Vytipovat vhodné primární a sekundární aromatické aminy pro substituci atomu chloru v poloze C4 a provést příslušné reakce.
Strukturu všech připravených sloučenin navrhnout pomocí běžných spektrálních metod.
Research Plan
I. Teoretická část
Charakteristika purinu a jeho bioisosterů.
Možnosti syntézy derivátů pyrrolo[2,3-d]pyrimidinu.
Biologická aktivita sloučenin s pyrrolo[2,3-d]pyrimidinovým skeletem.
II. Praktická část:
Provést optimalizaci pro zavedení 1-bromcyklopentanu do polohy N7.
Vytipovat vhodné primární a sekundární aromatické aminy pro substituci atomu chloru v poloze C4 a provést příslušné reakce.
Strukturu všech připravených sloučenin navrhnout pomocí běžných spektrálních metod.
Recommended resources
[1] SMITH, P. J., YUE, E. W. (ed.): Inhibitors of Cyclin-dependent Kinases as Anti-tumor Agents. CRC Press Taylor & Francis Group, London 2007, 448 s. ISBN: 0-8493-3774-7.
[2] SCHENONE, S. et al.: Pyrrolo[2,3-d]pyrimidines as Kinase Inhibitors. Current Medicinal Chemistry, 2017, 24, 2059-2085. ISSN: 0929-8673.
[3] Dle provedení literární rešerše s využitím databází SciFinder a Scopus.
Recommended resources
[1] SMITH, P. J., YUE, E. W. (ed.): Inhibitors of Cyclin-dependent Kinases as Anti-tumor Agents. CRC Press Taylor & Francis Group, London 2007, 448 s. ISBN: 0-8493-3774-7.
[2] SCHENONE, S. et al.: Pyrrolo[2,3-d]pyrimidines as Kinase Inhibitors. Current Medicinal Chemistry, 2017, 24, 2059-2085. ISSN: 0929-8673.
[3] Dle provedení literární rešerše s využitím databází SciFinder a Scopus.
