Bakalářská práce se zabývá optimalizací přípravy sloučenin s pyranovým kruhem,
derivátů 2H-pyranu. V první, teoretické části, jsou navrženy a popsány tři možnosti přípravy 2H-pyran-2-onu, který by měl být prekurzorem syntézy 1,3-disubstituovaného kubanu, u něhož by mělo být pozorováno supramolekulární chování, resp. předpokládají se vlastnosti ligandu v supramolekulárních komplexech.
V následující praktické části byla experimentálně provedena syntetická cesta, kdy je nejdříve oxidativním štěpením převeden pětičlenný heterocyklus furfurylalkoholu na šestičlenný pyranový kruh. Charakteristika struktury připravených molekul byla zjišťována pomocí běžných metod strukturní analýzy.
Annotation in English
In presented bachelors thesis the optimalisation of preparing of compounds with pyran ring-system, the derivatives of 2H-pyran, is handled. In first, theoretical, part three possibilities of preparing 2H-pyran-2-one are proposed and described; 2H-pyran-2-one is assumed to be the precursor in synthesis of 1,3-disubstituted cubane system, where the supramolecular behavior is about to be observed or the ligand properties in supramolecular complexes are presumed, respectively.
In the next, practical part of the thesis, the synthetic way where, at first, the five-membered heterocycle of furfuryl alcohol was converted to six-membered pyran ring, was performed. Structural charakteristics of prepared molecules were detected with common structural analysis methods.
furyl carbinol, oxidative ring cleavage, 2H-pyran, 2H-pyran-2-one
Length of the covering note
47 s.
Language
CZ
Annotation
Bakalářská práce se zabývá optimalizací přípravy sloučenin s pyranovým kruhem,
derivátů 2H-pyranu. V první, teoretické části, jsou navrženy a popsány tři možnosti přípravy 2H-pyran-2-onu, který by měl být prekurzorem syntézy 1,3-disubstituovaného kubanu, u něhož by mělo být pozorováno supramolekulární chování, resp. předpokládají se vlastnosti ligandu v supramolekulárních komplexech.
V následující praktické části byla experimentálně provedena syntetická cesta, kdy je nejdříve oxidativním štěpením převeden pětičlenný heterocyklus furfurylalkoholu na šestičlenný pyranový kruh. Charakteristika struktury připravených molekul byla zjišťována pomocí běžných metod strukturní analýzy.
Annotation in English
In presented bachelors thesis the optimalisation of preparing of compounds with pyran ring-system, the derivatives of 2H-pyran, is handled. In first, theoretical, part three possibilities of preparing 2H-pyran-2-one are proposed and described; 2H-pyran-2-one is assumed to be the precursor in synthesis of 1,3-disubstituted cubane system, where the supramolecular behavior is about to be observed or the ligand properties in supramolecular complexes are presumed, respectively.
In the next, practical part of the thesis, the synthetic way where, at first, the five-membered heterocycle of furfuryl alcohol was converted to six-membered pyran ring, was performed. Structural charakteristics of prepared molecules were detected with common structural analysis methods.
furyl carbinol, oxidative ring cleavage, 2H-pyran, 2H-pyran-2-one
Research Plan
I. Teoretická část
Vypracujte rešerši na téma metody přípravy 2H-pyran-2-onu.
Na základě dostupné literatury navrhněte vhodný postup syntézy 2H-pyran-2-onu
II. Praktická část
Ověřte navrženou metodu a pokuste se o přípravu některého meziproduktu vedoucího k syntéze titulní látky.
Research Plan
I. Teoretická část
Vypracujte rešerši na téma metody přípravy 2H-pyran-2-onu.
Na základě dostupné literatury navrhněte vhodný postup syntézy 2H-pyran-2-onu
II. Praktická část
Ověřte navrženou metodu a pokuste se o přípravu některého meziproduktu vedoucího k syntéze titulní látky.
Recommended resources
[1] EICHER, T.; HAUPTMANN, S.; SPEICHER, A. The Chemistry of Heterocycles. Third edition. John Wiley & Sons, Incorporated 2012. ISBN 978-3-527-32747-8.
[2] Mezinárodní elektronické databáze (Reaxys, Web of Science apod.)
[3] PACÁK, J. Reakce organických sloučenin. Praha: Karolinum, 2006. ISBN 80-246-1240-2.
[4] ACHMATOWICZ, O.; BUKOWSKI, P.; SZECHNER, B.; ZWIERZCHOWSKA, Z.; ZAMOJSKI, A. Synthesis of Methyl-2,3-dideoxy-DL-alk-2-endopyranosides from Furan Compounds. Tetrahedron, 1971, (27), 1973-1996.
[5] DeSHONG, P.; RAMESH, S.; ELANGO, V.; PEREZ, J.J. Total Synthesis of (?)-Tirandamycin A. J. Am. Chem. Soc., 1985, 107 (18), 5219-5224.
[6] ROSENBLUM, M.; GATSONIS, C. New Synthesis of Cyclobutadieneiron Tricarbonyl. J. Am. Chem. Soc., 1967, 89 (19), 5074-5075.
Recommended resources
[1] EICHER, T.; HAUPTMANN, S.; SPEICHER, A. The Chemistry of Heterocycles. Third edition. John Wiley & Sons, Incorporated 2012. ISBN 978-3-527-32747-8.
[2] Mezinárodní elektronické databáze (Reaxys, Web of Science apod.)
[3] PACÁK, J. Reakce organických sloučenin. Praha: Karolinum, 2006. ISBN 80-246-1240-2.
[4] ACHMATOWICZ, O.; BUKOWSKI, P.; SZECHNER, B.; ZWIERZCHOWSKA, Z.; ZAMOJSKI, A. Synthesis of Methyl-2,3-dideoxy-DL-alk-2-endopyranosides from Furan Compounds. Tetrahedron, 1971, (27), 1973-1996.
[5] DeSHONG, P.; RAMESH, S.; ELANGO, V.; PEREZ, J.J. Total Synthesis of (?)-Tirandamycin A. J. Am. Chem. Soc., 1985, 107 (18), 5219-5224.
[6] ROSENBLUM, M.; GATSONIS, C. New Synthesis of Cyclobutadieneiron Tricarbonyl. J. Am. Chem. Soc., 1967, 89 (19), 5074-5075.
