Cílem bakalářské práce bylo provést syntézu symetrického 4,9-disubstituovaného diamantanu a následně připravené látky využít jako ligandy pro studium hostitel-host komplexů s vhodnými makrocyklickými hostiteli. Diamantan patří mezi cykloalkany a jeho molekula je tvořena poměrně chemicky stabilní, rigidní, symetrickou klecí, kterou lze různými způsoby modifikovat. Na základě literární rešerše byl navržen postup syntézy, která byla následně ověřena prakticky. Tento postup zahrnoval radikálovou chloraci diamantanu, Friedelovu-Craftsovu alkylaci benzenem a následnou nitraci. Tímto sledem zatím experimentálně ověřených kroků byl úspěšně připraven 4,9-bis(4-nitrofenyl)diamantan. Molekuly této látky si zachovávají symetrii původního diamantanového jádra, což bylo potvrzeno pomocí spektrální metody 1H NMR. Tato látka může být dále podrobena redukci nitroskupin a poskytnout tak požadované aminy vhodné jako supramolekulární ligandy.
Annotation in English
The aim of this bachelor thesis was to synthesize symmetric 4,9-disubstituted diamantane and subsequently to use this molecule as a guest for host-guest complexes with suitable macrocyclic hosts. Diamantane belongs to cycloalkanes and its molecule is made up of a relatively stable, rigid, symmetric cage, which can be modified in various ways. On the basis of literary search, the synthetic approach was designed and subsequently tested experimentally. This process involved diamantane radical chlorination, Friedel-Crafts alkylation by benzene followed by nitration to yield 4,9-bis(4-nitrophenyl) diamantane. Molecules of this compound retain the symmetry of the original diamantane core, as confirmed by the 1H NMR spectral method. This compound could be treated under reducing conditions to give an amine, i.e., suitable guest for supramolecular complexes.
Keywords
diamantan, komplex hostitel-host, supramolekulární chemie
Cílem bakalářské práce bylo provést syntézu symetrického 4,9-disubstituovaného diamantanu a následně připravené látky využít jako ligandy pro studium hostitel-host komplexů s vhodnými makrocyklickými hostiteli. Diamantan patří mezi cykloalkany a jeho molekula je tvořena poměrně chemicky stabilní, rigidní, symetrickou klecí, kterou lze různými způsoby modifikovat. Na základě literární rešerše byl navržen postup syntézy, která byla následně ověřena prakticky. Tento postup zahrnoval radikálovou chloraci diamantanu, Friedelovu-Craftsovu alkylaci benzenem a následnou nitraci. Tímto sledem zatím experimentálně ověřených kroků byl úspěšně připraven 4,9-bis(4-nitrofenyl)diamantan. Molekuly této látky si zachovávají symetrii původního diamantanového jádra, což bylo potvrzeno pomocí spektrální metody 1H NMR. Tato látka může být dále podrobena redukci nitroskupin a poskytnout tak požadované aminy vhodné jako supramolekulární ligandy.
Annotation in English
The aim of this bachelor thesis was to synthesize symmetric 4,9-disubstituted diamantane and subsequently to use this molecule as a guest for host-guest complexes with suitable macrocyclic hosts. Diamantane belongs to cycloalkanes and its molecule is made up of a relatively stable, rigid, symmetric cage, which can be modified in various ways. On the basis of literary search, the synthetic approach was designed and subsequently tested experimentally. This process involved diamantane radical chlorination, Friedel-Crafts alkylation by benzene followed by nitration to yield 4,9-bis(4-nitrophenyl) diamantane. Molecules of this compound retain the symmetry of the original diamantane core, as confirmed by the 1H NMR spectral method. This compound could be treated under reducing conditions to give an amine, i.e., suitable guest for supramolecular complexes.
Keywords
diamantan, komplex hostitel-host, supramolekulární chemie
Průzkum odborné literatury a návrh vhodné syntetické strategie vedoucí k titulním látkám.
II. Praktická část
Ověření proveditelnosti navrženého postupu.
Příprava diamantanových ligandů v množství dostatečném pro supramolekulární studie.
Provedení supramolekulárních experimentů připravených ligandů s makrocykly na bázi cyklodextrinů a cucurbit[n]urilů s cílem zjistit asociační konstanty, stechiometrii a geometrické parametry případných komplexů.
Research Plan
I. Teoretická část
Průzkum odborné literatury a návrh vhodné syntetické strategie vedoucí k titulním látkám.
II. Praktická část
Ověření proveditelnosti navrženého postupu.
Příprava diamantanových ligandů v množství dostatečném pro supramolekulární studie.
Provedení supramolekulárních experimentů připravených ligandů s makrocykly na bázi cyklodextrinů a cucurbit[n]urilů s cílem zjistit asociační konstanty, stechiometrii a geometrické parametry případných komplexů.
Recommended resources
[1] Původní odborné články dle provedení literární rešerše s využitím internetových vědeckých databází.
Recommended resources
[1] Původní odborné články dle provedení literární rešerše s využitím internetových vědeckých databází.
