Tato bakalářská práce se zabývá syntézou stavebních bloků na bázi 1-adamantyl benzylaminu s potenciálem pro cílenou modifikaci biologických látek. V teoretické části jsou nejprve představeny látky obsahující benzylaminový motiv využívané v klinické praxi nebo podstupující klinické testování, jako například amoxicilin, (R)-roskovitin či rivastigmin. Dále jsou popsány možnosti syntéz látek představených v předchozí části. V experimentální části jsou uvedeny postupy provedených syntéz a poskytnuty základní spektrální charakteristiky připravených sloučenin. V diskuzní části jsou komentovány nejen úspěšně provedené syntetické kroky, ale také komplikace spojené s bromací sloučeniny N-(1-adamantyl)-4-methylbenzamidu.
Annotation in English
This bachelor's thesis deals with the synthesis of building blocks based on 1-adamantyl benzylamine with the potential for goal-directed modification of biologically active compounds. In the theoretical part, compounds containing the benzylamine motif used in clinical practice or undergoing clinical testing, such as amoxicillin, (R)-roscovitine or and rivastigmine, are first presented. Further, the possibilities of synthesis of the compounds presented in the previous chapter are described. In the experimental part, the procedures of the performed syntheses are presented and the basic spectral characteristics of the prepared compounds are provided. In the discussion part, not only the successfully performed syntheses are commented, but also the complications associated with the bromination of N-(1-adamantyl)-4-methylbenzamide are described in detail.
adamantanem, benzylamine, synthesis, modification of biologically active compounds, nuclear magnetic resonance
Length of the covering note
59 s (67 016 znaků)
Language
CZ
Annotation
Tato bakalářská práce se zabývá syntézou stavebních bloků na bázi 1-adamantyl benzylaminu s potenciálem pro cílenou modifikaci biologických látek. V teoretické části jsou nejprve představeny látky obsahující benzylaminový motiv využívané v klinické praxi nebo podstupující klinické testování, jako například amoxicilin, (R)-roskovitin či rivastigmin. Dále jsou popsány možnosti syntéz látek představených v předchozí části. V experimentální části jsou uvedeny postupy provedených syntéz a poskytnuty základní spektrální charakteristiky připravených sloučenin. V diskuzní části jsou komentovány nejen úspěšně provedené syntetické kroky, ale také komplikace spojené s bromací sloučeniny N-(1-adamantyl)-4-methylbenzamidu.
Annotation in English
This bachelor's thesis deals with the synthesis of building blocks based on 1-adamantyl benzylamine with the potential for goal-directed modification of biologically active compounds. In the theoretical part, compounds containing the benzylamine motif used in clinical practice or undergoing clinical testing, such as amoxicillin, (R)-roscovitine or and rivastigmine, are first presented. Further, the possibilities of synthesis of the compounds presented in the previous chapter are described. In the experimental part, the procedures of the performed syntheses are presented and the basic spectral characteristics of the prepared compounds are provided. In the discussion part, not only the successfully performed syntheses are commented, but also the complications associated with the bromination of N-(1-adamantyl)-4-methylbenzamide are described in detail.
adamantanem, benzylamine, synthesis, modification of biologically active compounds, nuclear magnetic resonance
Research Plan
I. Teoretická část
Možnosti syntézy sloučenin na bázi benzylaminu.
Využití benzylaminového motivu při syntéze biologicky aktivních látek.
II. Praktická část
Na základě literární rešerše navrhnout syntézu uvažovaných sloučenin.
Provést experimety vedoucí k přípravě uvažovaných látek.
Všechny připravené sloučeniny charakterizovat pomocí dostupných spektrálních metod.
Získané výsledky vyhodnotit a vhodným způsobem interpretovat.
Research Plan
I. Teoretická část
Možnosti syntézy sloučenin na bázi benzylaminu.
Využití benzylaminového motivu při syntéze biologicky aktivních látek.
II. Praktická část
Na základě literární rešerše navrhnout syntézu uvažovaných sloučenin.
Provést experimety vedoucí k přípravě uvažovaných látek.
Všechny připravené sloučeniny charakterizovat pomocí dostupných spektrálních metod.
Získané výsledky vyhodnotit a vhodným způsobem interpretovat.
Recommended resources
Li, Y. et al.: Design, Synthesis, and Biological Activity of Novel Triazole Sulfonamide Derivatives Containing a Benzylamine Moiety. J. Heterocyclic. Chem.2019, 56, 2170.
Kadu, V. D. Recent Advances for Synthesis of Oxazole Heterocycles via C-H/C-N Bond Functionalization of Benzylamines. ChemistrySelect2022, 7, e202104028.
Tashrifi, Z. et al.: Recent advances in the oxidative conversion of benzylamines. Tetrahedron2021, 84, 131990.
Robinson, W. J. et al.: Undergraduate Instrumental Analysis. 7th Edition, 2014, CRC Press, Taylor&Francis.
Využití databází SciFinder a Scopus.
Recommended resources
Li, Y. et al.: Design, Synthesis, and Biological Activity of Novel Triazole Sulfonamide Derivatives Containing a Benzylamine Moiety. J. Heterocyclic. Chem.2019, 56, 2170.
Kadu, V. D. Recent Advances for Synthesis of Oxazole Heterocycles via C-H/C-N Bond Functionalization of Benzylamines. ChemistrySelect2022, 7, e202104028.
Tashrifi, Z. et al.: Recent advances in the oxidative conversion of benzylamines. Tetrahedron2021, 84, 131990.
Robinson, W. J. et al.: Undergraduate Instrumental Analysis. 7th Edition, 2014, CRC Press, Taylor&Francis.
