Pyrrolo[2,3-d]pyrimidiny jsou v posledních letech intenzivně studovány, a to zejména s ohledem k jejich možné biologické aktivitě. Po zavedení vhodných substituentů na pyrrolo[2,3-d]pyrimidinový kruh lze získat unikátní sloučeniny, které vystupují například jako kompetitivní inhibitory transferázových enzymů. Adamantanový skelet je stále častěji využívanou strukturou při modifikaci látek s farmakologickým potenciálem a jeho přítomnost, jako substituentu navázaného na pyrrolo[2,3-d]pyrimidinový kruh, může hrát zásadní roli při prostupu finální molekuly biologickými membránami a/nebo při efektivnějším doručení léčiva za použití odpovídajících supramolekulárních komplexů. Předložená práce popisuje přípravu série 4,7-disubstituovaných pyrrolo[2,3-d]pyrimidinů, látek s doposud nepopsanou strukturou, do jejichž molekuly byly, pomocí nukleofilní aromatické substituce, zavedeny aromatické aminy s adamantanovým skeletem. Všechny připravené sloučeniny byly plně charakterizovány pomocí moderních metod strukturní analýzy.
Annotation in English
Pyrrolo[2,3-d]pyrimidines has been widely researched in recent years because of their potential biological activities. Appropriate substitution of pyrrolo[2,3-d]pyrimidine scaffold leads to unique compounds which are possible competitive inhibitors of transferase enzymes. Adamantane scaffold is increasingly used for modification of compounds with pharmacological potential. The presence of adamantane as substituent of pyrrolo[2,3-d]pyrimidines can dramatically affect permeation of final structures through biological membranes and/or effective drug dilivery using appropriate supramolecular complexes. This theses describes preparation of novel series of 4,7-disubstituted pyrrolo[2,3-d]pyrimidines which were substituted by aromatic amines whith adamantane scaffold. All of new structures were fully characterized by modern methods of structure analysis.
Pyrrolo[2,3-d]pyrimidiny jsou v posledních letech intenzivně studovány, a to zejména s ohledem k jejich možné biologické aktivitě. Po zavedení vhodných substituentů na pyrrolo[2,3-d]pyrimidinový kruh lze získat unikátní sloučeniny, které vystupují například jako kompetitivní inhibitory transferázových enzymů. Adamantanový skelet je stále častěji využívanou strukturou při modifikaci látek s farmakologickým potenciálem a jeho přítomnost, jako substituentu navázaného na pyrrolo[2,3-d]pyrimidinový kruh, může hrát zásadní roli při prostupu finální molekuly biologickými membránami a/nebo při efektivnějším doručení léčiva za použití odpovídajících supramolekulárních komplexů. Předložená práce popisuje přípravu série 4,7-disubstituovaných pyrrolo[2,3-d]pyrimidinů, látek s doposud nepopsanou strukturou, do jejichž molekuly byly, pomocí nukleofilní aromatické substituce, zavedeny aromatické aminy s adamantanovým skeletem. Všechny připravené sloučeniny byly plně charakterizovány pomocí moderních metod strukturní analýzy.
Annotation in English
Pyrrolo[2,3-d]pyrimidines has been widely researched in recent years because of their potential biological activities. Appropriate substitution of pyrrolo[2,3-d]pyrimidine scaffold leads to unique compounds which are possible competitive inhibitors of transferase enzymes. Adamantane scaffold is increasingly used for modification of compounds with pharmacological potential. The presence of adamantane as substituent of pyrrolo[2,3-d]pyrimidines can dramatically affect permeation of final structures through biological membranes and/or effective drug dilivery using appropriate supramolecular complexes. This theses describes preparation of novel series of 4,7-disubstituted pyrrolo[2,3-d]pyrimidines which were substituted by aromatic amines whith adamantane scaffold. All of new structures were fully characterized by modern methods of structure analysis.
Připravit aromatické aminy s adamantanovým skeletem.
{Provést optimalizaci reakčních podmínek pro syntézu uvažovaných sloučenin.
{Syntetizovat sérii pyrrolo[2,3-d]pyrimidinových sloučenin substituovaných 1-adamantylem.
{Provést plnou strukturní charakterizaci všech připravených látek.
Recommended resources
[1] HOLÝ, A.: Principy bioorganické chemie ve vývoji antivirotik a cytostatik. PřF UP v Olomouci, 2004, 414 s. ISBN: 80-244-0855-4. [2] Dle provedení literární rešerše s využitím databází SciFider a Reaxys.
Recommended resources
[1] HOLÝ, A.: Principy bioorganické chemie ve vývoji antivirotik a cytostatik. PřF UP v Olomouci, 2004, 414 s. ISBN: 80-244-0855-4. [2] Dle provedení literární rešerše s využitím databází SciFider a Reaxys.
