Reakcí 3-substituovaných 3-chlorchinolin-2,4(1H,3H)-dionů 2a-d s propargylaminem byla připravena série čtyř 3-propargylaminochinolin-2,4(1H,3H)-dionů 3a-d. Známými reakcemi byly připraveny (azidomethyl)benzen (4) a azidobenzen (5). U těchto azidosloučenin byla vyzkoušena tvorba známých derivátů 1H-1,2,3-triazolu 6a,b a 7a,b reakcemi s fenylacetylenem a s propargylalkoholem v dimethylformamidu za katalýzy sloučeninami CuI generovaným in situ z pentahydrátu síranu měďnatého a mědi. Tento postup byl pak aplikován na reakce 3-propargylaminochinolin-2,4(1H,3H)-dionů 3a d s azidosloučeninami 4 a 5, kterými bylo připraveno 7 látek, z nichž u čtyř (8b,d a 8a,d) bylo pomocí HRMS prokázáno složení očekávaných sloučenin s chinolindionovou a triazolovou částí v molekule, v jednom případě (8b) navíc i elementární analýzou, a u dvou z uvedených čtyř sloučenin (8b,d) byla pomocí NMR spekter potvrzena očekávaná struktura.
Annotation in English
A series of four 3-propargylaminoquinoline-2,4(1H,3H)-diones 3a-d was prepared by the reaction of 3-substituted 3-chloroquinoline-2,4(1H,3H)-diones 2a-d with propargylamine. (Azidomethyl)benzene (4) and azidobenzene (5) were prepared by the known reactions. These were tested in Cu(I)-catalysed 1H-1,2,3-triazole formation with phenylacetylene and propargyl alcohol as reaction partners and dimethylformamide as a reaction solvent. Cu(I) catalyst was generated in situ from copper(II) sulfate pentahydrate and copper turnings. This procedure was then applied to the reactions of 3-propargylaminoquinoline-2,4(1H,3H)-diones 3a d with azides 4 and 5. Seven new products were prepared; the composition of four of them (8b,d and 8a,d) was confirmed by HRMS. In one case (8b) the composition was corroborated by elemental analysis, and for two compounds (8b,d) the expected structure was confirmed by NMR.
Reakcí 3-substituovaných 3-chlorchinolin-2,4(1H,3H)-dionů 2a-d s propargylaminem byla připravena série čtyř 3-propargylaminochinolin-2,4(1H,3H)-dionů 3a-d. Známými reakcemi byly připraveny (azidomethyl)benzen (4) a azidobenzen (5). U těchto azidosloučenin byla vyzkoušena tvorba známých derivátů 1H-1,2,3-triazolu 6a,b a 7a,b reakcemi s fenylacetylenem a s propargylalkoholem v dimethylformamidu za katalýzy sloučeninami CuI generovaným in situ z pentahydrátu síranu měďnatého a mědi. Tento postup byl pak aplikován na reakce 3-propargylaminochinolin-2,4(1H,3H)-dionů 3a d s azidosloučeninami 4 a 5, kterými bylo připraveno 7 látek, z nichž u čtyř (8b,d a 8a,d) bylo pomocí HRMS prokázáno složení očekávaných sloučenin s chinolindionovou a triazolovou částí v molekule, v jednom případě (8b) navíc i elementární analýzou, a u dvou z uvedených čtyř sloučenin (8b,d) byla pomocí NMR spekter potvrzena očekávaná struktura.
Annotation in English
A series of four 3-propargylaminoquinoline-2,4(1H,3H)-diones 3a-d was prepared by the reaction of 3-substituted 3-chloroquinoline-2,4(1H,3H)-diones 2a-d with propargylamine. (Azidomethyl)benzene (4) and azidobenzene (5) were prepared by the known reactions. These were tested in Cu(I)-catalysed 1H-1,2,3-triazole formation with phenylacetylene and propargyl alcohol as reaction partners and dimethylformamide as a reaction solvent. Cu(I) catalyst was generated in situ from copper(II) sulfate pentahydrate and copper turnings. This procedure was then applied to the reactions of 3-propargylaminoquinoline-2,4(1H,3H)-diones 3a d with azides 4 and 5. Seven new products were prepared; the composition of four of them (8b,d and 8a,d) was confirmed by HRMS. In one case (8b) the composition was corroborated by elemental analysis, and for two compounds (8b,d) the expected structure was confirmed by NMR.
Proveďte literární rešerši zaměřenou na syntézy a reakce derivátů chinolinu s terminální alkynovou skupinou v molekule.
II. Praktická část
Známým postupem připravte několik 3-halogen-1,2,3,4-tetrahydrochinolin-2,4-dionů a reakcí s propargylaminem je převeďte na propargylaminoderiváty.
Známými postupy připravte azidobenzen a případně ještě jiné azidosloučeniny.
Alespoň dva připravené propargylaminoderiváty podrobte reakci s připravenými azidosloučeninami; produkty reakcí izolujte a charakterizujte dostupnými metodami.
Research Plan
I. Teoretická část
Proveďte literární rešerši zaměřenou na syntézy a reakce derivátů chinolinu s terminální alkynovou skupinou v molekule.
II. Praktická část
Známým postupem připravte několik 3-halogen-1,2,3,4-tetrahydrochinolin-2,4-dionů a reakcí s propargylaminem je převeďte na propargylaminoderiváty.
Známými postupy připravte azidobenzen a případně ještě jiné azidosloučeniny.
Alespoň dva připravené propargylaminoderiváty podrobte reakci s připravenými azidosloučeninami; produkty reakcí izolujte a charakterizujte dostupnými metodami.
Recommended resources
[1] McMurry J.: Organická chemie. VUTIUM, Brno 2007. \vsp{1,5mm}
[2] Svoboda J.: Organická syntéza I. Vysoká škola chemicko-technologická v Praze, Praha 2000. \vsp{1,5mm}
[3] Sdělení vyhledaná pomocí databází Reaxys a SciFinder. \vsp{1,5mm}
Recommended resources
[1] McMurry J.: Organická chemie. VUTIUM, Brno 2007. \vsp{1,5mm}
[2] Svoboda J.: Organická syntéza I. Vysoká škola chemicko-technologická v Praze, Praha 2000. \vsp{1,5mm}
[3] Sdělení vyhledaná pomocí databází Reaxys a SciFinder. \vsp{1,5mm}
