V této práci byla zkoumána modelová reakce pro syntézu supramolekulárních komponent na bázi adamantanu a 1,2,3-triazolu. Za tímto účelem byly, za využití 1,3-dipolarní cykloadice, radikálové bromace, esterifikace, a nukleofilní substituce, připraveny dvě sloučeniny 6-(4,5-difenyl-2H-1,2,3-triazol-2-yl)hexanová kyselina a methyl-4-((4,5-difenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)benzoát, jakožto modelové látky pro další syntézu. Mezi technikami použivanými k identifikaci připravených produktů byly GCMS, 1H NMR, 13C NMR, ESI-MS a HPLC. NMR výsledky ukázaly, že alifatický methyl-6 bromohexanoát reagoval v poloze 2 triazolového sdkeletu za vzniku symetrického produktu, zatímco methyl-4 bromomethylbenzoát poskytl produkt nesymetricky substituovaný v poloze 1.
Annotation in English
In the present research, a model reaction for the synthesis of supramolecular components based on the adamantane and 1,2,3-triazole was investigated. For this purpose 1,3-dipolar cycloadition, radical reaction, esterification, and nucleophilic substitution were used to preparate 6-(4,5-diphenyl-2H-1,2,3-triazol-2-yl)hexanoic acid and 4-((4,5-diphenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)benzoate as model compound for future synthesis. Among the technics used to identify the compounds were GCMS, 1H NMR, 13C NMR, ESI-MS and HPLC. NMR results showed the aliphatic methyl 6-bromohexanoate substituted starting triazole at position 2 to form a symmetrical product, whereas methyl 4 bromomethylbenzoate gave final triazole derivate non-symmetrical substitution at position 1.
V této práci byla zkoumána modelová reakce pro syntézu supramolekulárních komponent na bázi adamantanu a 1,2,3-triazolu. Za tímto účelem byly, za využití 1,3-dipolarní cykloadice, radikálové bromace, esterifikace, a nukleofilní substituce, připraveny dvě sloučeniny 6-(4,5-difenyl-2H-1,2,3-triazol-2-yl)hexanová kyselina a methyl-4-((4,5-difenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)benzoát, jakožto modelové látky pro další syntézu. Mezi technikami použivanými k identifikaci připravených produktů byly GCMS, 1H NMR, 13C NMR, ESI-MS a HPLC. NMR výsledky ukázaly, že alifatický methyl-6 bromohexanoát reagoval v poloze 2 triazolového sdkeletu za vzniku symetrického produktu, zatímco methyl-4 bromomethylbenzoát poskytl produkt nesymetricky substituovaný v poloze 1.
Annotation in English
In the present research, a model reaction for the synthesis of supramolecular components based on the adamantane and 1,2,3-triazole was investigated. For this purpose 1,3-dipolar cycloadition, radical reaction, esterification, and nucleophilic substitution were used to preparate 6-(4,5-diphenyl-2H-1,2,3-triazol-2-yl)hexanoic acid and 4-((4,5-diphenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)benzoate as model compound for future synthesis. Among the technics used to identify the compounds were GCMS, 1H NMR, 13C NMR, ESI-MS and HPLC. NMR results showed the aliphatic methyl 6-bromohexanoate substituted starting triazole at position 2 to form a symmetrical product, whereas methyl 4 bromomethylbenzoate gave final triazole derivate non-symmetrical substitution at position 1.
Metody přípravy triazolů se zvláštním ohledem na předchozí bod
II. Praktická část
Příprava výchozích látek
Studium modelových reakcí vedoucích k 2,4,5-trisubstituovaným triazolům
Příprava cílových trisubstituovaných triazolů s adamantanovými substituenty
Research Plan
I. Teoretická část
Obecné vlastnosti triazolů
Rovnovážné chování 1H a 2H triazolů
Metody přípravy triazolů se zvláštním ohledem na předchozí bod
II. Praktická část
Příprava výchozích látek
Studium modelových reakcí vedoucích k 2,4,5-trisubstituovaným triazolům
Příprava cílových trisubstituovaných triazolů s adamantanovými substituenty
Recommended resources
[1] MCMURRY, John. Organic chemistry. 6th ed. Belmont, CA: Thomson-Brooks/Cole, c2004, 1 v. (various pagings). ISBN 05-343-9001-3.
[2] HARWOOD, Laurence M, Christopher J MOODY a Jonathan M PERCY. Experimental organic chemistry: standard and microscale. 2nd ed. /. Malden, MA: Blackwell Science, 1999, x, 716 p. ISBN 06-320-4819-0.
[3] KOVÁČ, Jaroslav, Alžbeta KRUTOŠÍKOVÁ a Rudolf KADA. Chémia heterocyklických zlúčenín. Bratislava: VEDA, 1982.
Recommended resources
[1] MCMURRY, John. Organic chemistry. 6th ed. Belmont, CA: Thomson-Brooks/Cole, c2004, 1 v. (various pagings). ISBN 05-343-9001-3.
[2] HARWOOD, Laurence M, Christopher J MOODY a Jonathan M PERCY. Experimental organic chemistry: standard and microscale. 2nd ed. /. Malden, MA: Blackwell Science, 1999, x, 716 p. ISBN 06-320-4819-0.
[3] KOVÁČ, Jaroslav, Alžbeta KRUTOŠÍKOVÁ a Rudolf KADA. Chémia heterocyklických zlúčenín. Bratislava: VEDA, 1982.
