Cílem bakalářské práce je vícestupňovou syntézou připravit alespoň jednu imidazoliovou sůl na bázi adamantanu, jejíž struktura doposud nebyla v literatuře popsána. Po úspěšné přípravě a úplné strukturní charakterizaci uvažovaných sloučenin bude, pomocí vhodných instrumentálních metod, studována jejich schopnost vytvářet supramolekulární asambláže s hostitelskými molekulami jako jsou cyklodextriny či cucurbit[n]urily. V rámci této bakalářské práce byla nejprve provedena chlorace adamantan-1-karboxylové kyseliny za vzniku adamantan-1-karbonylchloridu. Následně pomoci připraveného Grignardova činidla byla provedena reakce poskytující odpovídající keton, který byl poté podroben radikálové bromaci. Připravený bromderivát byl ponechán reagovat s ethan-1,2-dithiolem za vzniku sloučeniny, jejíž struktura dosud nebyla v literatuře popsána. Všechny připravené sloučeniny byly plně charakterizovány pomoci metod strukturní analýzy.
Annotation in English
The aim of this bachelor thesis was to prepare at least one imidazolium salt bearing an adamantane moiety, which structure has not been described in the literature yet. After successful synthesis and complete structural characterization of compounds prepared during this work using of appropriate instrumental methods their ability to form supramolecular assemblages with host molecules, such as cyklodextrins or cucurbit[n]urils, will be studied. In the first step, chlorination of starting adamantane-1-carboxylic acid leading to adamantane-1-carbonyl chloride was performed. Subsequently, the corresponding ketone was prepared using consecutive Grignard and cross-coupling reaction. This ketone was subsequently subjected to radical bromination. The prepared bromo derivative was left to react with ethan-1,2-dithiol to form a compound whose structure has not been describe in the literature yet. All of the prepared compounds were fully characterized by method of structural analysis.
adamantane, imidazolium salt, synthesis, gas chromatography, nuclear magnetic resonance
Length of the covering note
50
Language
CZ
Annotation
Cílem bakalářské práce je vícestupňovou syntézou připravit alespoň jednu imidazoliovou sůl na bázi adamantanu, jejíž struktura doposud nebyla v literatuře popsána. Po úspěšné přípravě a úplné strukturní charakterizaci uvažovaných sloučenin bude, pomocí vhodných instrumentálních metod, studována jejich schopnost vytvářet supramolekulární asambláže s hostitelskými molekulami jako jsou cyklodextriny či cucurbit[n]urily. V rámci této bakalářské práce byla nejprve provedena chlorace adamantan-1-karboxylové kyseliny za vzniku adamantan-1-karbonylchloridu. Následně pomoci připraveného Grignardova činidla byla provedena reakce poskytující odpovídající keton, který byl poté podroben radikálové bromaci. Připravený bromderivát byl ponechán reagovat s ethan-1,2-dithiolem za vzniku sloučeniny, jejíž struktura dosud nebyla v literatuře popsána. Všechny připravené sloučeniny byly plně charakterizovány pomoci metod strukturní analýzy.
Annotation in English
The aim of this bachelor thesis was to prepare at least one imidazolium salt bearing an adamantane moiety, which structure has not been described in the literature yet. After successful synthesis and complete structural characterization of compounds prepared during this work using of appropriate instrumental methods their ability to form supramolecular assemblages with host molecules, such as cyklodextrins or cucurbit[n]urils, will be studied. In the first step, chlorination of starting adamantane-1-carboxylic acid leading to adamantane-1-carbonyl chloride was performed. Subsequently, the corresponding ketone was prepared using consecutive Grignard and cross-coupling reaction. This ketone was subsequently subjected to radical bromination. The prepared bromo derivative was left to react with ethan-1,2-dithiol to form a compound whose structure has not been describe in the literature yet. All of the prepared compounds were fully characterized by method of structural analysis.
adamantane, imidazolium salt, synthesis, gas chromatography, nuclear magnetic resonance
Research Plan
I. Teoretická část
Charakteristika adamantanu a imidazolu.
Supramolekulární komplexy typu hostitel-host.
Zpracování literární rešerše o doposud v literatuře popsaných supramolekulárních komplexech imidazoliových solí na bázi adamantanu s cyklodextriny a cucurbiturily.
II. Praktická část
Provést několika stupňovou syntézu vedoucí k uvažovaným sloučeninám.
Připravené látky charakterizovat pomocí běžných spektrálních metod.
Research Plan
I. Teoretická část
Charakteristika adamantanu a imidazolu.
Supramolekulární komplexy typu hostitel-host.
Zpracování literární rešerše o doposud v literatuře popsaných supramolekulárních komplexech imidazoliových solí na bázi adamantanu s cyklodextriny a cucurbiturily.
II. Praktická část
Provést několika stupňovou syntézu vedoucí k uvažovaným sloučeninám.
Připravené látky charakterizovat pomocí běžných spektrálních metod.
Recommended resources
[1] ZURABISHVILI, D. S., et al. Atamantyl-1 and adamantyl-2 imidazoles and benzimidazoles. Methods and synthesis, properties and biological activity.: In: NYLUND, K. (ed.). Heterocyclic compounds: Synthesis, properties and applications. New Yorkk: Nova, 2010,Chapter2,p.47-97. ISBN 978-1-60876-396-9.
[2] DODZIUK, H. Cyclodextrins and Their Complexes. Weingeim: WILEY-VCH Verlag GmbH & Co., 2006. ISBN 3-527-31280-3.
[3] Dle provedení literární rešerše s použitím databází SciFinder a Reaxys.
Recommended resources
[1] ZURABISHVILI, D. S., et al. Atamantyl-1 and adamantyl-2 imidazoles and benzimidazoles. Methods and synthesis, properties and biological activity.: In: NYLUND, K. (ed.). Heterocyclic compounds: Synthesis, properties and applications. New Yorkk: Nova, 2010,Chapter2,p.47-97. ISBN 978-1-60876-396-9.
[2] DODZIUK, H. Cyclodextrins and Their Complexes. Weingeim: WILEY-VCH Verlag GmbH & Co., 2006. ISBN 3-527-31280-3.
[3] Dle provedení literární rešerše s použitím databází SciFinder a Reaxys.
