Diplomová práce se zabývá problematikou kumarinových sloučenin, jejichž vlastnosti a syntéza jsou popsány v teoretické části. Zmíněny jsou také některé biologické aktivity. V praktické části jsou popsány pokusy o přípravu 3-substituovaných 4-hydroxykumarinů jakožto analogů k derivátům 4-hydroxychinolin-2-onům. Experimenty byly založeny na vysokoteplotní kondenzaci fenolu s diethylestery kyseliny malonové. S připraveným 3 fenyl-4-hydroxykumarinem byly dále provedeny pokusy s halogenačními činidly, jež měly směřovat k 3-halogenchroman-2,4-dionům. Neočekávaně ale byly získány deriváty ethanonu. Blíže bylo prozkoumáno chování 2-chlor-2-fenyl-1-(2-hydroxyfenyl)ethanonu v bazickém prostředí.
Annotation in English
This diploma thesis is focused on coumarin compounds, their properties and synthesis are covered in the theoretical part. Some biological activities are also mentioned. In the practical part, attempts to prepare 3-substituted 4-hydroxycoumarins as analogs to 4-hydroxyquinolin-2-one derivatives have been described. The experiments were based on the high-temperature condensation of phenol with diethyl esters of malonic acid. With the prepared 3-phenyl-4-hydroxycoumarin, experiments targeting to 3-halogenchroman-2,4-diones were further performed. Unexpectedly, ethanone derivatives were obtained. The reactivity of 2-chloro-1-(2-hydroxyphenyl)-2-phenyl-ethanone in a basic environment was further investigated.
Diplomová práce se zabývá problematikou kumarinových sloučenin, jejichž vlastnosti a syntéza jsou popsány v teoretické části. Zmíněny jsou také některé biologické aktivity. V praktické části jsou popsány pokusy o přípravu 3-substituovaných 4-hydroxykumarinů jakožto analogů k derivátům 4-hydroxychinolin-2-onům. Experimenty byly založeny na vysokoteplotní kondenzaci fenolu s diethylestery kyseliny malonové. S připraveným 3 fenyl-4-hydroxykumarinem byly dále provedeny pokusy s halogenačními činidly, jež měly směřovat k 3-halogenchroman-2,4-dionům. Neočekávaně ale byly získány deriváty ethanonu. Blíže bylo prozkoumáno chování 2-chlor-2-fenyl-1-(2-hydroxyfenyl)ethanonu v bazickém prostředí.
Annotation in English
This diploma thesis is focused on coumarin compounds, their properties and synthesis are covered in the theoretical part. Some biological activities are also mentioned. In the practical part, attempts to prepare 3-substituted 4-hydroxycoumarins as analogs to 4-hydroxyquinolin-2-one derivatives have been described. The experiments were based on the high-temperature condensation of phenol with diethyl esters of malonic acid. With the prepared 3-phenyl-4-hydroxycoumarin, experiments targeting to 3-halogenchroman-2,4-diones were further performed. Unexpectedly, ethanone derivatives were obtained. The reactivity of 2-chloro-1-(2-hydroxyphenyl)-2-phenyl-ethanone in a basic environment was further investigated.
Vyhodnotit výsledky experimentů a sepsat diplomovou práci.
Recommended resources
[1] McMURRY, J.: Organická chemie. 2007, VUTIUM Brno. \vsp{1,5mm}
[2] MUSA, M. A., COOPERWOOD, J. S., KHAN, M. O. F.: A Review of Coumarin Derivatives in Pharmacotherapy of Breast Cancer. Current Medicinal Chemistry 2008, 15, 2664-2679. \vsp{1,5mm}
[3] STEFANACHI, A., LEONETTI, F., PISANI, L., CATTO, M., CAROTTI, A.: Coumarin: A Natural, Privileged and Versatile Scaffold for Bioactive Compounds. Molecules 2018, 23, 250. \vsp{1,5mm}
Recommended resources
[1] McMURRY, J.: Organická chemie. 2007, VUTIUM Brno. \vsp{1,5mm}
[2] MUSA, M. A., COOPERWOOD, J. S., KHAN, M. O. F.: A Review of Coumarin Derivatives in Pharmacotherapy of Breast Cancer. Current Medicinal Chemistry 2008, 15, 2664-2679. \vsp{1,5mm}
[3] STEFANACHI, A., LEONETTI, F., PISANI, L., CATTO, M., CAROTTI, A.: Coumarin: A Natural, Privileged and Versatile Scaffold for Bioactive Compounds. Molecules 2018, 23, 250. \vsp{1,5mm}
