V teoretické části této bakalářské práce jsou popsány bioaktivní vlastnosti chinolinu a jeho derivátů, dále jsou diskutovány možnosti přípravy 2aminochinolin4olu, 2amino3halogenchinolin4olu a 2,3diaminochinolin4olu. Praktická část se zabývá studiem nejvhodnější cesty přípravy 2amino3halogenchinolin4olu a snaží se nalézt optimální reakční podmínky pro syntézu 2,3diaminochinolin-4-olu nukleofilní substitucí halogenu v 2amino3bromchinolin4olu. Struktury připravených sloučenin byly potvrzeny prostřednictvím metod strukturní analýzy.
Annotation in English
The theoretical part of this thesis describes the bioactive properties of quinoline and its derivatives, possibilities of preparing 2aminoquinoline4ol, 2amino3halogenquinolin4ols and 2,3diaminoquinolin4ol are discussed further. The practical part deals with the most suitable way of preparation 2amino3halogenquinolin4ols and tries to find the optimal reaction conditions for the synthesis of 2,3diaminoquinolin4ol by nucleophilic substitution of halogen in 2amino3bromquinolin4ol. The structures of the prepared compounds were confirmed by methods of structural analysis.
V teoretické části této bakalářské práce jsou popsány bioaktivní vlastnosti chinolinu a jeho derivátů, dále jsou diskutovány možnosti přípravy 2aminochinolin4olu, 2amino3halogenchinolin4olu a 2,3diaminochinolin4olu. Praktická část se zabývá studiem nejvhodnější cesty přípravy 2amino3halogenchinolin4olu a snaží se nalézt optimální reakční podmínky pro syntézu 2,3diaminochinolin-4-olu nukleofilní substitucí halogenu v 2amino3bromchinolin4olu. Struktury připravených sloučenin byly potvrzeny prostřednictvím metod strukturní analýzy.
Annotation in English
The theoretical part of this thesis describes the bioactive properties of quinoline and its derivatives, possibilities of preparing 2aminoquinoline4ol, 2amino3halogenquinolin4ols and 2,3diaminoquinolin4ol are discussed further. The practical part deals with the most suitable way of preparation 2amino3halogenquinolin4ols and tries to find the optimal reaction conditions for the synthesis of 2,3diaminoquinolin4ol by nucleophilic substitution of halogen in 2amino3bromquinolin4ol. The structures of the prepared compounds were confirmed by methods of structural analysis.
Obecně charakterizovat chinolin a jeho hydroxy-, amino-, halogenderiváty.
Stručně diskutovat metody směřující k přípravě výchozího 2-aminochinolin-4-olu.
Intenzivním průzkumem dostupné literatury vypracovat literární rešerši a nalézt tak vhodné syntetické postupy pro přípravu 3-halogenderivátů chinolinu popř. pyridinu a pro jejich konverzi na odpovídající aminoderiváty.
Připravit 2-aminochinolin-4-oly s alespoň dvěma různými halogeny v poloze 3 a pokusit se o jejich konverzi na 2,3-diaminochinolin-4-ol.
U získaných purifikovaných produktů vhodnými metodami určit jejich strukturu.
Research Plan
Teoretická část:
Obecně charakterizovat chinolin a jeho hydroxy-, amino-, halogenderiváty.
Stručně diskutovat metody směřující k přípravě výchozího 2-aminochinolin-4-olu.
Intenzivním průzkumem dostupné literatury vypracovat literární rešerši a nalézt tak vhodné syntetické postupy pro přípravu 3-halogenderivátů chinolinu popř. pyridinu a pro jejich konverzi na odpovídající aminoderiváty.
Připravit 2-aminochinolin-4-oly s alespoň dvěma různými halogeny v poloze 3 a pokusit se o jejich konverzi na 2,3-diaminochinolin-4-ol.
U získaných purifikovaných produktů vhodnými metodami určit jejich strukturu.
Recommended resources
[1] MCMURRY, John. Organická chemie. Vyd. 1. V Brně: VUTIUM, 2007, xxv, 1176, 61, 31 s. ISBN 978-80-214-3291-8.
[2] HUDLICKÝ, Miloš. Preparativní reakce v organické chemii: halogenace a dehalogenace. 1. vyd. Praha: Nakladatelství Československé akademie věd, 1955, 565 s.
[3] KOVÁČ Jaroslav, KRUTOŠÍKOVÁ Alžbeta, KADA Rudolf. Chémia heterocyklických zlúčenín. 1. vydanie. Bratislava: VEDA, 1982.
[4] Dle provedení literární rešerše s využitím databáze Chemical Abstracts.
Recommended resources
[1] MCMURRY, John. Organická chemie. Vyd. 1. V Brně: VUTIUM, 2007, xxv, 1176, 61, 31 s. ISBN 978-80-214-3291-8.
[2] HUDLICKÝ, Miloš. Preparativní reakce v organické chemii: halogenace a dehalogenace. 1. vyd. Praha: Nakladatelství Československé akademie věd, 1955, 565 s.
[3] KOVÁČ Jaroslav, KRUTOŠÍKOVÁ Alžbeta, KADA Rudolf. Chémia heterocyklických zlúčenín. 1. vydanie. Bratislava: VEDA, 1982.
[4] Dle provedení literární rešerše s využitím databáze Chemical Abstracts.