Tato diplomová práce je zaměřena na studium přípravy purinových sloučenin, jak 2,6-disubstituovaných, tak 2,6,9-trisubstituovaných. Cílem bylo vytvořit sérii sloučenin, obsahujících v poloze C6 nebo N9 adamantanový motiv. V první části jsou stručně popsány možnosti přípravy a využití purinových sloučenin a derivátů adamantanu. Poté následuje praktická část této práce zaměřující se na různé způsoby syntézy purinových sloučenin. Nejdříve je v poloze 6 purinového kruhu atom chloru nahrazen příslušnými aminy s následnou alkylací jednoduchého substituentu do polohy N9. Další část této práce poté tvoří snaha o přípravu purinových sloučenin, které jsou v poloze N9 substituovány 1-adamantylem. Struktury připravených látek byly charakterizovány pomocí metod strukturní analýzy.
Annotation in English
The presented diploma thesis deals with the study of preparation of 2,6-disubstituted or 2,6,9-trisubstituted purines. The main aim of these thesis was to prepare the series of compounds with adamantane moiety in C6 or N9 position. The theoretical part contains information how to prepare and to use purines and adamantane derivatives. The experimental part describes many different ways about substitution of purine derivatives. These methods includes alkylation or Mitsunobu coupling. The structure of synthesized compounds was confirmed using common methods of structural analysis.
Tato diplomová práce je zaměřena na studium přípravy purinových sloučenin, jak 2,6-disubstituovaných, tak 2,6,9-trisubstituovaných. Cílem bylo vytvořit sérii sloučenin, obsahujících v poloze C6 nebo N9 adamantanový motiv. V první části jsou stručně popsány možnosti přípravy a využití purinových sloučenin a derivátů adamantanu. Poté následuje praktická část této práce zaměřující se na různé způsoby syntézy purinových sloučenin. Nejdříve je v poloze 6 purinového kruhu atom chloru nahrazen příslušnými aminy s následnou alkylací jednoduchého substituentu do polohy N9. Další část této práce poté tvoří snaha o přípravu purinových sloučenin, které jsou v poloze N9 substituovány 1-adamantylem. Struktury připravených látek byly charakterizovány pomocí metod strukturní analýzy.
Annotation in English
The presented diploma thesis deals with the study of preparation of 2,6-disubstituted or 2,6,9-trisubstituted purines. The main aim of these thesis was to prepare the series of compounds with adamantane moiety in C6 or N9 position. The theoretical part contains information how to prepare and to use purines and adamantane derivatives. The experimental part describes many different ways about substitution of purine derivatives. These methods includes alkylation or Mitsunobu coupling. The structure of synthesized compounds was confirmed using common methods of structural analysis.
Stručně pojednat o možnostech syntézy 6,9-disubstituovaných a 2,6,9-trisubstituovaných purinů.
Vypracovat literární rešerši na téma biologické účinky purinových sloučenin.
Nastínit možnosti využití adamantanu v chemii léčiv se zaměřením na sloučeniny již aplikované v klinické praxi.
II. Praktická část
Provést sérii experimentů s cílem připravit sérii di-, případně trisubstituovaných purinových sloučenin s doposud nepopsanou strukturou.
Všechny syntetizované látky plně charakterizovat pomocí metod strukturní analýzy.
Research Plan
I. Teoretická část
Stručně pojednat o možnostech syntézy 6,9-disubstituovaných a 2,6,9-trisubstituovaných purinů.
Vypracovat literární rešerši na téma biologické účinky purinových sloučenin.
Nastínit možnosti využití adamantanu v chemii léčiv se zaměřením na sloučeniny již aplikované v klinické praxi.
II. Praktická část
Provést sérii experimentů s cílem připravit sérii di-, případně trisubstituovaných purinových sloučenin s doposud nepopsanou strukturou.
Všechny syntetizované látky plně charakterizovat pomocí metod strukturní analýzy.
Recommended resources
[1] SMITH, P. J., YUE, E. W.: Inhibitors of Cyclin-dependent Kinases as Anti-tumor Agents. CRC Press, 2007, 448 s. ISBN: 0-8493-3774-7 \vsp{1,5mm} [2] HOLÝ, A.: Principy bioorganické chemie ve vývoji antivirotik a cytostatik. PřF UP v Olomouci, 2004, 414 s. ISBN: 80-244-0855-4 \vsp{1,5mm} [3] Dle provedení literární rešerše s využitím databází Scopus a SciFinder \vsp{1,5mm}
Recommended resources
[1] SMITH, P. J., YUE, E. W.: Inhibitors of Cyclin-dependent Kinases as Anti-tumor Agents. CRC Press, 2007, 448 s. ISBN: 0-8493-3774-7 \vsp{1,5mm} [2] HOLÝ, A.: Principy bioorganické chemie ve vývoji antivirotik a cytostatik. PřF UP v Olomouci, 2004, 414 s. ISBN: 80-244-0855-4 \vsp{1,5mm} [3] Dle provedení literární rešerše s využitím databází Scopus a SciFinder \vsp{1,5mm}
