Předmětem výzkumu byla příprava a studium supramolekulárních vlastností ligandů na bázi 1-adamantylem substituované 3,3´-bis(benzimidazoliové) soli s CB[7] a cyklodextriny (CD). Cílem práce bylo stanovení termodynamických parametrů komplexační reakce a určení geometrie vznikajících komplexů. Pro stanovení termodynamických parametrů a asociačních konstant komplexačních reakcí byla použita izotermální titrační kalorimetrie ITC. Bylo zjištěno, že 1,1´-bis(1-adamantylmethyl)-6,6´-dimethyl-3,3´-bis(benzimidazolium) dijodid tvoří s -CD komplex v poměru 1:1,40 s vazebnou konstantou 3,49 × 104 M1, což lze interpretovat jako částečné obsazení všech vazebných míst pro CD, tedy směs komplexů 1:1 a 1:2. S CB[7] tvoří tato sůl komplex v poměru 1:2 a vazebná konstanta je 2,45 × 1011 M1.
Annotation in English
The subject of this research was preparation and study of supramolecular host-guest complexes of ligands based on 1-adamantane-substituted bisbenzimidazolium salts with cucurbit[7]uril (CB[7]) and -cyclodextrin (-CD). This work is aimed at determination of thermodynamic parameters of complexation reactions and at examination of geometry of formed complexes. The isothermal titration calorimetry was used for determination of thermodynamic parameters and association constants of complexation reactions. It was revealed that 1,1´-bis(1-adamantylmethyl)-6,6´-dimethyl-3,3´-bis(benzimidazolium) diiodide and -CD form a mixture of 1:1 and 2:1 host-guest complex with the individual association constant of 3.49 × 104 M1. CB[7] and 1,1´-bis(1-adamantylmethyl)-6,6´-dimethyl-3,3´-bis(benzimidazolium) diiodide form 1:1 host-guest complex with association constant of 2.45 × 1011 M1.
Keywords
bibenzimidazol, cyklodextrin, cucurbit[n]uril, host-hostitel systém, ITC
Předmětem výzkumu byla příprava a studium supramolekulárních vlastností ligandů na bázi 1-adamantylem substituované 3,3´-bis(benzimidazoliové) soli s CB[7] a cyklodextriny (CD). Cílem práce bylo stanovení termodynamických parametrů komplexační reakce a určení geometrie vznikajících komplexů. Pro stanovení termodynamických parametrů a asociačních konstant komplexačních reakcí byla použita izotermální titrační kalorimetrie ITC. Bylo zjištěno, že 1,1´-bis(1-adamantylmethyl)-6,6´-dimethyl-3,3´-bis(benzimidazolium) dijodid tvoří s -CD komplex v poměru 1:1,40 s vazebnou konstantou 3,49 × 104 M1, což lze interpretovat jako částečné obsazení všech vazebných míst pro CD, tedy směs komplexů 1:1 a 1:2. S CB[7] tvoří tato sůl komplex v poměru 1:2 a vazebná konstanta je 2,45 × 1011 M1.
Annotation in English
The subject of this research was preparation and study of supramolecular host-guest complexes of ligands based on 1-adamantane-substituted bisbenzimidazolium salts with cucurbit[7]uril (CB[7]) and -cyclodextrin (-CD). This work is aimed at determination of thermodynamic parameters of complexation reactions and at examination of geometry of formed complexes. The isothermal titration calorimetry was used for determination of thermodynamic parameters and association constants of complexation reactions. It was revealed that 1,1´-bis(1-adamantylmethyl)-6,6´-dimethyl-3,3´-bis(benzimidazolium) diiodide and -CD form a mixture of 1:1 and 2:1 host-guest complex with the individual association constant of 3.49 × 104 M1. CB[7] and 1,1´-bis(1-adamantylmethyl)-6,6´-dimethyl-3,3´-bis(benzimidazolium) diiodide form 1:1 host-guest complex with association constant of 2.45 × 1011 M1.
Keywords
bibenzimidazol, cyklodextrin, cucurbit[n]uril, host-hostitel systém, ITC
V primární literatuře vyhledat metody syntézy 3,3'-bibenzimidazolů.
V primární literatuře vyhledat informace o struktuře a vlastnostech komplexů benzimidazoliových či imidazoliových komplexů s cyklodextriny a cucurbiturily.
Na základě průzkumu literatury navrhnout syntetický postup vedoucí k požadovaným titulním látkám.
II. Praktická čáast
Připravit 3,3'-bibenzimidazolia symetricky substituovaná v polohách 1 1-adamantylmethylem, v polohách 3 alkylem a v polohách 2 methylem či bez substituce.
Zmeřit termodynamické parametry komplexačních reakcí připravených látek s beta-cyklodextrinem a s cucurbit[7]urilem.
Pomocí NMR a MS popsat tyto komplexy ze strukturního hlediska jak v plynné fázi tak v roztoku.
Research Plan
I. Teoretická část
V primární literatuře vyhledat metody syntézy 3,3'-bibenzimidazolů.
V primární literatuře vyhledat informace o struktuře a vlastnostech komplexů benzimidazoliových či imidazoliových komplexů s cyklodextriny a cucurbiturily.
Na základě průzkumu literatury navrhnout syntetický postup vedoucí k požadovaným titulním látkám.
II. Praktická čáast
Připravit 3,3'-bibenzimidazolia symetricky substituovaná v polohách 1 1-adamantylmethylem, v polohách 3 alkylem a v polohách 2 methylem či bez substituce.
Zmeřit termodynamické parametry komplexačních reakcí připravených látek s beta-cyklodextrinem a s cucurbit[7]urilem.
Pomocí NMR a MS popsat tyto komplexy ze strukturního hlediska jak v plynné fázi tak v roztoku.
