Primárním cílem předložené diplomové práce bylo navrhnout postup přípravy tritopického ligandu na bázi 1-fenyladamantanu a následně provést jeho syntézu. Sloučeniny obsahující adamantanový skelet jsou využívány jako ligandy v supramolekulárních sytémech typu hostitel-host, v nichž jako hostitelé zpravidla vystupují cyklodextriny a/nebo cucurbit[n]urily. Připravený tritopický ligand obsahuje v terminálních pozicích dva 1-fenyladamantanový motivy vzájemně spojené, přes sekundární aminoskupinu hexylovým linkerem. Tento flexibilní "střed" molekuly umožňuje jistou rotaci a pohyb obou "ramen" obsahující vazebná místa. V budoucnu budou prozkoumány supramolekulární vlastnosti připraveného ligandu při tvorbě komplexů typu hostitel-host s cyklodextriny a cucurbit[n]urily.
Annotation in English
The aim of this thesis was to propose the synthetic procedure leading to tritopic ligand based on 1-phenyladamantane and then synthesize this compound. Ligands bearing adamantane moiety can be used in supramolecular systems as guests capable to form a stable complexes with cyclodextrins and/or cucurbit[n]urils. Prepared tritopic ligand contains two 1-phenyladamantane motives in its terminal position which are connected together via secondary amine groups with hexyl linker. This flexible centerpiece of the molecule allows some sort of rotation and movement of both "arms" with binding site. Further work will be focused on study of supramolecular properties of prepared ligand, especially the capability of formation host-guest complexes with cyclodextrins and cucurbit[n]urils.
Primárním cílem předložené diplomové práce bylo navrhnout postup přípravy tritopického ligandu na bázi 1-fenyladamantanu a následně provést jeho syntézu. Sloučeniny obsahující adamantanový skelet jsou využívány jako ligandy v supramolekulárních sytémech typu hostitel-host, v nichž jako hostitelé zpravidla vystupují cyklodextriny a/nebo cucurbit[n]urily. Připravený tritopický ligand obsahuje v terminálních pozicích dva 1-fenyladamantanový motivy vzájemně spojené, přes sekundární aminoskupinu hexylovým linkerem. Tento flexibilní "střed" molekuly umožňuje jistou rotaci a pohyb obou "ramen" obsahující vazebná místa. V budoucnu budou prozkoumány supramolekulární vlastnosti připraveného ligandu při tvorbě komplexů typu hostitel-host s cyklodextriny a cucurbit[n]urily.
Annotation in English
The aim of this thesis was to propose the synthetic procedure leading to tritopic ligand based on 1-phenyladamantane and then synthesize this compound. Ligands bearing adamantane moiety can be used in supramolecular systems as guests capable to form a stable complexes with cyclodextrins and/or cucurbit[n]urils. Prepared tritopic ligand contains two 1-phenyladamantane motives in its terminal position which are connected together via secondary amine groups with hexyl linker. This flexible centerpiece of the molecule allows some sort of rotation and movement of both "arms" with binding site. Further work will be focused on study of supramolecular properties of prepared ligand, especially the capability of formation host-guest complexes with cyclodextrins and cucurbit[n]urils.
Průzkum odborné literatury a návrh vhodné syntetické strategie vedoucí k titulní sloučenině
Zpracování literární rešerše se zaměřením na možnosti syntézy a supramolekulární chování tritopických ligandů
II. Praktická část
Ověření proveditelnosti navrhovaného postupu
Příprava uvažovaného ligandu v množství nezbytně nutném pro supramolekulární studie
Studium supramolekulárního chování ligandu s makrocykly na bázi cyklodextrinů a cucurbit[n]urilů
Research Plan
I. Teoretická část
Průzkum odborné literatury a návrh vhodné syntetické strategie vedoucí k titulní sloučenině
Zpracování literární rešerše se zaměřením na možnosti syntézy a supramolekulární chování tritopických ligandů
II. Praktická část
Ověření proveditelnosti navrhovaného postupu
Příprava uvažovaného ligandu v množství nezbytně nutném pro supramolekulární studie
Studium supramolekulárního chování ligandu s makrocykly na bázi cyklodextrinů a cucurbit[n]urilů
Recommended resources
DODZIUK, H.: Cyclodextrins and Their Complexes. Weingeim: WILEY-VCH Verlag GmbH & Co., 2006. ISBN 3-527-31280-3.
SCHALLEY, CH. A.: Analytical Methods in Supramolecular Chemistry. Weingeim: WILEY-VCH Verlag GmbH & Co., 2007. ISBN 9783527315055.
HAN, Z., ZHOU, Q., LI, Y.: Self-assembled (pseudo)rotaxane and polyrotaxane through host-guest chemistry based on the cucurbituril family. Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry 2018, 92, 81-101.
DODZIUK, H.: Cyclodextrins and Their Complexes. Weingeim: WILEY-VCH Verlag GmbH & Co., 2006. ISBN 3-527-31280-3.
SCHALLEY, CH. A.: Analytical Methods in Supramolecular Chemistry. Weingeim: WILEY-VCH Verlag GmbH & Co., 2007. ISBN 9783527315055.
HAN, Z., ZHOU, Q., LI, Y.: Self-assembled (pseudo)rotaxane and polyrotaxane through host-guest chemistry based on the cucurbituril family. Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry 2018, 92, 81-101.
