V teoretické části této bakalářské práce jsou rozebrány antifungální, antibakteriální, antimikrobiální a antioxidační účinky triazolů. Dále se práce zabývá syntézou triazolů cykloadicí mezi terminálními alkyny a organickými azidy katalyzovanou mědí a syntézou typu one-pot. Praktická část je věnována syntéze triazolových derivátů dvěma různými cestami, z nichž první cesta předpokládá konverzi atomu chloru 3-fenyl-3-chlorchinolin-2,4(1H,3H)-dionu na azidovou skupinu následně konvertovanou na 1,4-disubstituovaný triazolový derivát, u kterého byl zaveden alkynylový zbytek na heteroatom chinolin 2,4(1H,3H)-dionu. Posledním krokem je katalytická cykloadice terminálního alkynu s aromatickým azidem. Druhá syntetická cesta spočívá v přípravě stejných meziproduktů, u kterých byla pouze zaměněna posloupnost jednotlivých reakčních kroků.
Annotation in English
In the theoretical part of this Bachelor?s Thesis are examined the antifungal, antibacterial, antimicrobial and antioxidant effects of triazoles. The Work further deals with the synthesis of triazoles cycloaddition among terminal alkynes and organic azides, copper-catalyzed, and a synthesis of the one-pot type. The practical part is dedicated to the synthesis of triazole derivatives in two different ways of which the first way expects conversion of an atom of chlorine 3-phenyl-3-chlorquinoline-2,4(1H,3H)-dione to the azide group, subsequently converted to 1,4-disubstitued triazole derivate to which was introduced the alkynyl rest, to heteroatom quinoline-2,4(1H,3H)-dione. The last step is catalytic cycloaddition of the terminal alkynyl with aromatic azide. The second synthetic way consists of preparation of the same intermediate products at which was only changed the sequence of the individual reactionary steps.
V teoretické části této bakalářské práce jsou rozebrány antifungální, antibakteriální, antimikrobiální a antioxidační účinky triazolů. Dále se práce zabývá syntézou triazolů cykloadicí mezi terminálními alkyny a organickými azidy katalyzovanou mědí a syntézou typu one-pot. Praktická část je věnována syntéze triazolových derivátů dvěma různými cestami, z nichž první cesta předpokládá konverzi atomu chloru 3-fenyl-3-chlorchinolin-2,4(1H,3H)-dionu na azidovou skupinu následně konvertovanou na 1,4-disubstituovaný triazolový derivát, u kterého byl zaveden alkynylový zbytek na heteroatom chinolin 2,4(1H,3H)-dionu. Posledním krokem je katalytická cykloadice terminálního alkynu s aromatickým azidem. Druhá syntetická cesta spočívá v přípravě stejných meziproduktů, u kterých byla pouze zaměněna posloupnost jednotlivých reakčních kroků.
Annotation in English
In the theoretical part of this Bachelor?s Thesis are examined the antifungal, antibacterial, antimicrobial and antioxidant effects of triazoles. The Work further deals with the synthesis of triazoles cycloaddition among terminal alkynes and organic azides, copper-catalyzed, and a synthesis of the one-pot type. The practical part is dedicated to the synthesis of triazole derivatives in two different ways of which the first way expects conversion of an atom of chlorine 3-phenyl-3-chlorquinoline-2,4(1H,3H)-dione to the azide group, subsequently converted to 1,4-disubstitued triazole derivate to which was introduced the alkynyl rest, to heteroatom quinoline-2,4(1H,3H)-dione. The last step is catalytic cycloaddition of the terminal alkynyl with aromatic azide. The second synthetic way consists of preparation of the same intermediate products at which was only changed the sequence of the individual reactionary steps.
Stručně charakterizovat chinolinový a triazolový skelet.
Obecně nastínit možnosti vzniku triazolových sloučenin.
Po důkladném průzkumu odborných textů zpracovat literární rešerši o přípravách triazolových derivátů chinolinu popř. pyridinu.
Praktická část:
Připravit alespoň jeden vybraný 4-hydroxychinolin-2(1H)-on a následně získat jeho 3-halogenderivát.
Syntetizovat chinolin-2,4(1H,3H)-dion nesoucí na dusíkovém heteroatomu a v poloze 3 chinolinového skeletu dva triazolové kruhy různými syntetickými cestami.
Ze získaných poznatků vyhodnotit, s ohledem na výtěžnost a na snadnost zpracování reakční směsi, vhodnější syntetickou cestu pro jejich přípravu.
Research Plan
Teoretická část:
Stručně charakterizovat chinolinový a triazolový skelet.
Obecně nastínit možnosti vzniku triazolových sloučenin.
Po důkladném průzkumu odborných textů zpracovat literární rešerši o přípravách triazolových derivátů chinolinu popř. pyridinu.
Praktická část:
Připravit alespoň jeden vybraný 4-hydroxychinolin-2(1H)-on a následně získat jeho 3-halogenderivát.
Syntetizovat chinolin-2,4(1H,3H)-dion nesoucí na dusíkovém heteroatomu a v poloze 3 chinolinového skeletu dva triazolové kruhy různými syntetickými cestami.
Ze získaných poznatků vyhodnotit, s ohledem na výtěžnost a na snadnost zpracování reakční směsi, vhodnější syntetickou cestu pro jejich přípravu.
