Purinové sloučeniny vhodně substituované v poloze 6 a 9 mohou vystupovat jako potenciální tuberkulostatika, antifungicidy, antialergika či antimikrobiální látky. Klíčovou roli by v tomto ohledu mohl hrát adamantanový skelet, který je pro modifikaci biologicky aktivních látek velmi často používán. Předložená práce popisuje přípravu série aromatických aminů s adamantanovým skeletem, které byly následně substituovány na C6 purinového kruhu. Následnou reakcí 6-?amino?-9H-purinů s 2-jodpropanem byla připravena série 6,9-disubstituovaných purinů s doposud nepopsanou strukturou. Všechny připravené látky byly plně charakterizovány pomocí moderních instrumentálních metod.
Anotace v angličtině
The purines properly substituted at C6 and N9 centers can display some biological activity. They can act as tuberculostatics, antifungicids, antiallergics or antimicrobial agents. One of the most frequently used substituent for the goal-directed modification of the biologically active compounds represents 1-adamantyl. The presented diploma thesis describes the synthesis of adamantylated aromatic amines that were subsequently introduced at the 6-position of the purine ring. The reactions of 6-?amino?-9H-purines with 2-iodopropane provided new series of 6,9-disubstituted. All prepared compounds were fully characterized using spectral methods.
Klíčová slova
adamantan, 6,9-disubstituované puriny, metody strukturní analýzy, biologická aktivita
Klíčová slova v angličtině
adamantane, 6,9-disubstituted purines, methods of structural analysis, biological activity
Rozsah průvodní práce
82 s. (89 679 znaků)
Jazyk
CZ
Anotace
Purinové sloučeniny vhodně substituované v poloze 6 a 9 mohou vystupovat jako potenciální tuberkulostatika, antifungicidy, antialergika či antimikrobiální látky. Klíčovou roli by v tomto ohledu mohl hrát adamantanový skelet, který je pro modifikaci biologicky aktivních látek velmi často používán. Předložená práce popisuje přípravu série aromatických aminů s adamantanovým skeletem, které byly následně substituovány na C6 purinového kruhu. Následnou reakcí 6-?amino?-9H-purinů s 2-jodpropanem byla připravena série 6,9-disubstituovaných purinů s doposud nepopsanou strukturou. Všechny připravené látky byly plně charakterizovány pomocí moderních instrumentálních metod.
Anotace v angličtině
The purines properly substituted at C6 and N9 centers can display some biological activity. They can act as tuberculostatics, antifungicids, antiallergics or antimicrobial agents. One of the most frequently used substituent for the goal-directed modification of the biologically active compounds represents 1-adamantyl. The presented diploma thesis describes the synthesis of adamantylated aromatic amines that were subsequently introduced at the 6-position of the purine ring. The reactions of 6-?amino?-9H-purines with 2-iodopropane provided new series of 6,9-disubstituted. All prepared compounds were fully characterized using spectral methods.
Klíčová slova
adamantan, 6,9-disubstituované puriny, metody strukturní analýzy, biologická aktivita
Klíčová slova v angličtině
adamantane, 6,9-disubstituted purines, methods of structural analysis, biological activity
Zásady pro vypracování
I. Teoretická část
Vypracovat literární rešerši na téma možnosti syntézy a biologické účinky 6,9-disubstituovaných purinů.
Stručně charakterizovat adamantan a nastínit jeho využítí v chemii léčiv.
II. Praktická část
Připravit sérii aromatických aminů substituovaných 1-adamantylem.
Provést syntézu nové skupiny 6,9-disubstituovaných purinů.
Připravené látky plně charakterizovat metodami strukturní analýzy.
Zásady pro vypracování
I. Teoretická část
Vypracovat literární rešerši na téma možnosti syntézy a biologické účinky 6,9-disubstituovaných purinů.
Stručně charakterizovat adamantan a nastínit jeho využítí v chemii léčiv.
II. Praktická část
Připravit sérii aromatických aminů substituovaných 1-adamantylem.
Provést syntézu nové skupiny 6,9-disubstituovaných purinů.
Připravené látky plně charakterizovat metodami strukturní analýzy.
Seznam doporučené literatury
[1] Dle provedení literární rešerše s využitím databází SciFinder a Scopus. \vsp{1,5mm}
Seznam doporučené literatury
[1] Dle provedení literární rešerše s využitím databází SciFinder a Scopus. \vsp{1,5mm}
Přílohy volně vložené
1 CD ROM
Přílohy vázané v práci
ilustrace, schémata, tabulky
Převzato z knihovny
Ne
Plný text práce
Přílohy
Posudek(y) oponenta
Hodnocení vedoucího
Záznam průběhu obhajoby
prof. Potáček:
Proč dochází k alkolizaci? Jak to tam je s vodíkem? Co jsou to tatomerie?
dr. Vícha:
Sleid 15 - Uvedené látky reagují odlišným způsobem. Máte k tomu vlastní vysvětlení?
Diplomant odpověděl na otázky oponenta i doplňující otázky komise.