Náplní této diplomové práce byla syntéza série sulfonovaných azosloučenin s adamantanovým motivem a studium jejich komplexace s cyklodextriny. V návaznosti na bakalářskou práci byly nejprve připraveny další aromatické aminy substituované 1-adamantylem, jako výchozí látky pro nové azosloučeniny. Charakteristika připravených látek byla provedena prostřednictvím běžných metod strukturní analýzy (IR, EI nebo ESI-MS, NMR), azosloučeniny byly dále také popsány pomocí UV/Vis spektroskopie. Tvorba komplexů typu hostitel-host mezi cyklodextriny a připravenými azosloučeninami byla nejprve potvrzena a zkoumána technikou ESI-MS a dále také prostřednictvím ITC.
Annotation in English
This work is focused on the synthesis of sulphonated azo dyes bearing andamantane moiety and study of their inclusion complexes with cyclodextrins. Following the bachelor thesis, diverse primary aromatic amines as starting substances for the preparation of new class of sulphonated azo dyes, were prepared. The structure of all synthesized compounds was confirmed using spectral methods (e.g. IR, ESI-MS, NMR). Azo dyes were also further analyzed using UV/Vis spectroscopy. Formation of host-guest complexes between cyclodextrin and adamantylated azo dyes with the 1:1 stoichiometry was firstly proposed according to mass spectrometry experiments. The isothermal titration calorimetry was used for the study of the thermodynamic properties of host-guest complexes.
Keywords
adamantan, azosloučenina, supramolekulární chemie, komplex hostitel-host, hmotnostní spektrometrie
Keywords in English
adamantane, azo dye, supramolecular chemistry, complex host-guest, mass spectrometry
Length of the covering note
77 s. (77 730 znaků)
Language
CZ
Annotation
Náplní této diplomové práce byla syntéza série sulfonovaných azosloučenin s adamantanovým motivem a studium jejich komplexace s cyklodextriny. V návaznosti na bakalářskou práci byly nejprve připraveny další aromatické aminy substituované 1-adamantylem, jako výchozí látky pro nové azosloučeniny. Charakteristika připravených látek byla provedena prostřednictvím běžných metod strukturní analýzy (IR, EI nebo ESI-MS, NMR), azosloučeniny byly dále také popsány pomocí UV/Vis spektroskopie. Tvorba komplexů typu hostitel-host mezi cyklodextriny a připravenými azosloučeninami byla nejprve potvrzena a zkoumána technikou ESI-MS a dále také prostřednictvím ITC.
Annotation in English
This work is focused on the synthesis of sulphonated azo dyes bearing andamantane moiety and study of their inclusion complexes with cyclodextrins. Following the bachelor thesis, diverse primary aromatic amines as starting substances for the preparation of new class of sulphonated azo dyes, were prepared. The structure of all synthesized compounds was confirmed using spectral methods (e.g. IR, ESI-MS, NMR). Azo dyes were also further analyzed using UV/Vis spectroscopy. Formation of host-guest complexes between cyclodextrin and adamantylated azo dyes with the 1:1 stoichiometry was firstly proposed according to mass spectrometry experiments. The isothermal titration calorimetry was used for the study of the thermodynamic properties of host-guest complexes.
Keywords
adamantan, azosloučenina, supramolekulární chemie, komplex hostitel-host, hmotnostní spektrometrie
Keywords in English
adamantane, azo dye, supramolecular chemistry, complex host-guest, mass spectrometry
Research Plan
I. Teoretická část
Stručně charakterizovat azosloučeniny, adamantan a cyklodextriny.
Vypracovat literární rešerši na téma tvorba supramolekulárních komplexů typu azosloučenina-cyklodextrin.
II. Praktická část
Připravit sérii aromatických aminů substituovaných 1-adamantylem.
Provést syntézu a plnou charakterizaci sulfonovaných azosloučenin s adamantanovým skeletem.
Vhodnými metodami prostudovat vazebné vlastnosti připravených azosloučenin vůči kavitandům na bázi cyklodextrinů.
Research Plan
I. Teoretická část
Stručně charakterizovat azosloučeniny, adamantan a cyklodextriny.
Vypracovat literární rešerši na téma tvorba supramolekulárních komplexů typu azosloučenina-cyklodextrin.
II. Praktická část
Připravit sérii aromatických aminů substituovaných 1-adamantylem.
Provést syntézu a plnou charakterizaci sulfonovaných azosloučenin s adamantanovým skeletem.
Vhodnými metodami prostudovat vazebné vlastnosti připravených azosloučenin vůči kavitandům na bázi cyklodextrinů.
Recommended resources
[1] DODZIUK, H. Cyclodextrins and their complexes: chemistry, analytical methods, applications. Weinheim: Wiley-VCH, 2006. ISBN 3-527-31280-3. \vsp{1,5mm}
[2] SCHALLEY, CH. Analytical methods in supramolecular chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2007. ISBN 978-3-527-31505-5. \vsp{1,5mm}
[3] Dle provedení literární rešerše s využitím databáze Scopus a SciFinder. \vsp{1,5mm}
Recommended resources
[1] DODZIUK, H. Cyclodextrins and their complexes: chemistry, analytical methods, applications. Weinheim: Wiley-VCH, 2006. ISBN 3-527-31280-3. \vsp{1,5mm}
[2] SCHALLEY, CH. Analytical methods in supramolecular chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2007. ISBN 978-3-527-31505-5. \vsp{1,5mm}
[3] Dle provedení literární rešerše s využitím databáze Scopus a SciFinder. \vsp{1,5mm}
