V práci je popsána metoda konverze 3-hydroxychinolin-2,4(1H,3H)-dionů na titulní slou-čeniny užitím chlor(fenyl)acetylchloridu jako reakčního činidla. Titulní sloučeniny byly podrobeny působení trifenylfosfanu v p-cymenu za zvýšené teploty a produkty byly sepa-rovány sloupcovou chromatografií. V některých případech byly izolovány 1-fenylfuro[2,3-c]chinolin-2,4(3aH,5H)-diony, které se tvoří intramolekulární Wittigovou reakcí z ylidů vznikajících rozkladem primárně vzniklých fosfoniových solí. Výchozí 3-hydroxychinolin-2,4(1H,3H)-diony byly připraveny dvoustupňovou syntézou vycházející z kondenzace ani-linů s diethyl-malonáty a následnou oxidací vzniklých sloučenin.
Annotation in English
The thesis describes the method of conversion of 3-hydroxyquinoline-2,4(1H,3H)-dione in the title compounds by using chlorine(phenyl)acetylchloride as a reagent. Title compounds were subjected to the exposure of triphenylfosfane in p-cymene at elevated temperatures and the products were separated by column chromatography. In some cases were isolated 1-phenylfuro[2,3-c]quinoline-2,4(3aH,5H)-diones, which are formed by intramolecular Wittig reaction of ylides generated primarily due to the decomposition of phosphonium salts. Default 3-hydroxyquinoline-2,4(1H,3H)-diones were prepared by two-step synthesis based on the condensation of anilines with diethyl Malone and subsequent oxidation of the resulting compounds.
Keywords
3-hydroxychinolin-2,4(1H,3H)-dion, 2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrochinolin-3-yl?chlor(fenyl)-acetát, chlor(fenyl)acetyl-chlorid, 1-fenylfuro[2,3-c]chinolin-2,4-dion, Wittigova reakce
V práci je popsána metoda konverze 3-hydroxychinolin-2,4(1H,3H)-dionů na titulní slou-čeniny užitím chlor(fenyl)acetylchloridu jako reakčního činidla. Titulní sloučeniny byly podrobeny působení trifenylfosfanu v p-cymenu za zvýšené teploty a produkty byly sepa-rovány sloupcovou chromatografií. V některých případech byly izolovány 1-fenylfuro[2,3-c]chinolin-2,4(3aH,5H)-diony, které se tvoří intramolekulární Wittigovou reakcí z ylidů vznikajících rozkladem primárně vzniklých fosfoniových solí. Výchozí 3-hydroxychinolin-2,4(1H,3H)-diony byly připraveny dvoustupňovou syntézou vycházející z kondenzace ani-linů s diethyl-malonáty a následnou oxidací vzniklých sloučenin.
Annotation in English
The thesis describes the method of conversion of 3-hydroxyquinoline-2,4(1H,3H)-dione in the title compounds by using chlorine(phenyl)acetylchloride as a reagent. Title compounds were subjected to the exposure of triphenylfosfane in p-cymene at elevated temperatures and the products were separated by column chromatography. In some cases were isolated 1-phenylfuro[2,3-c]quinoline-2,4(3aH,5H)-diones, which are formed by intramolecular Wittig reaction of ylides generated primarily due to the decomposition of phosphonium salts. Default 3-hydroxyquinoline-2,4(1H,3H)-diones were prepared by two-step synthesis based on the condensation of anilines with diethyl Malone and subsequent oxidation of the resulting compounds.
Keywords
3-hydroxychinolin-2,4(1H,3H)-dion, 2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrochinolin-3-yl?chlor(fenyl)-acetát, chlor(fenyl)acetyl-chlorid, 1-fenylfuro[2,3-c]chinolin-2,4-dion, Wittigova reakce
{Připravte daným postupem určené 2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrochinolin- 3-yl?chlor(fenyl)acetáty.
{Proveďte reakce 2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrochinolin- 3-yl?chlor(fenyl)acetátů s trifenylfosfanem a optimalizujte reakční podmínky pro získání očekávaných 1-fenylfuro[2,3-c]chinolin-2,4(3aH,5H)-dionů.
{U jednoho z připravených 1-fenylfuro[2,3-c]chinolin-2,4(3aH,5H)-dionů studujte jeho přeměny účinkem organické base za zvýšených teplot.
Research Plan
{Vypracujte literární studii na dané téma.
{Připravte výchozí látky.
{Připravte daným postupem určené 2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrochinolin- 3-yl?chlor(fenyl)acetáty.
{Proveďte reakce 2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrochinolin- 3-yl?chlor(fenyl)acetátů s trifenylfosfanem a optimalizujte reakční podmínky pro získání očekávaných 1-fenylfuro[2,3-c]chinolin-2,4(3aH,5H)-dionů.
{U jednoho z připravených 1-fenylfuro[2,3-c]chinolin-2,4(3aH,5H)-dionů studujte jeho přeměny účinkem organické base za zvýšených teplot.
Recommended resources
[1] McMurry J.: Organická chemie. VUTIUM, Brno 2007 \vsp{1,5mm}
[2] Slintáková L.: Diplomová práce. FT UTB, Zlín 2011 \vsp{1,5mm}
[3] Databáze Reaxys a SciFinder \vsp{1,5mm}
Recommended resources
[1] McMurry J.: Organická chemie. VUTIUM, Brno 2007 \vsp{1,5mm}
[2] Slintáková L.: Diplomová práce. FT UTB, Zlín 2011 \vsp{1,5mm}
[3] Databáze Reaxys a SciFinder \vsp{1,5mm}
