Fenyl-, adamantyl-substituované chinoliny jsou látky, které pravděpodobně mají biologické účinky. V této práci byly studovány rotační bariéry adamantyl-substituovaných chinolinům, a tedy potenciální vznik atropisomerů. Cílem práce bylo zjistit, jak velký substituent ještě umožní rotaci 1-adamantylmethylu. Rotační bariéry byly počítány pomocí kvantově mechanických výpočtů metodou PM3. Výsledky výpočtů byly zpracovány do grafů a správnost metody byla ověřena nalezením shody s dostupnými experimentálními daty pro 4-(1-adamantylmethyl)-2-fenylchinolin a 9-(1-adamantylmethyl)-3,4-dihydroakridin-1(2H)-on. Dále bylo předpovězeno, že substituenty -F, -CH2CHO a C(=O)CH3 v poloze C3 4-(1-adamantylmethyl)-2-fenylchinolinu volnou rotaci 1-adamantylmethylu umožňují, zatímco -CH3 a -CHO v této poloze rotaci brání.
Annotation in English
Phenyl-, adamantyl-substituted quinolines are compounds with potential biological activity. In this work, the rotational barriers of adamantyl-substituted quinolines were studied, thus the potential formation of atropisomers. Main objective of this work was to identify critical size of bulky substituent that still allow rotation of 1-adamantylmethyl. Rotational barriers were calculated by quantum-mechanical calculations by the PM3 method. Results of calculations were visualised as graphs and the method was successfully tested by comparison with experimentally verified data available for 4-(1-admantylmethyl)-2-phenylquinoline and 9-(1-adamantylmethyl)-3,4-dihydroacridin-1(2H)-on. Moreover, it was predicted, that substituents -F, -CH2CHO a C(=O)CH3 at C3 position of 4-(1-admantylmethyl)-2-phenylquinoline allow free rotation of 1-admantylmethyl substituent, while -CH3 and -CHO at the same position do not allow the rotation of 1-adamantylmethyl.
Fenyl-, adamantyl-substituované chinoliny jsou látky, které pravděpodobně mají biologické účinky. V této práci byly studovány rotační bariéry adamantyl-substituovaných chinolinům, a tedy potenciální vznik atropisomerů. Cílem práce bylo zjistit, jak velký substituent ještě umožní rotaci 1-adamantylmethylu. Rotační bariéry byly počítány pomocí kvantově mechanických výpočtů metodou PM3. Výsledky výpočtů byly zpracovány do grafů a správnost metody byla ověřena nalezením shody s dostupnými experimentálními daty pro 4-(1-adamantylmethyl)-2-fenylchinolin a 9-(1-adamantylmethyl)-3,4-dihydroakridin-1(2H)-on. Dále bylo předpovězeno, že substituenty -F, -CH2CHO a C(=O)CH3 v poloze C3 4-(1-adamantylmethyl)-2-fenylchinolinu volnou rotaci 1-adamantylmethylu umožňují, zatímco -CH3 a -CHO v této poloze rotaci brání.
Annotation in English
Phenyl-, adamantyl-substituted quinolines are compounds with potential biological activity. In this work, the rotational barriers of adamantyl-substituted quinolines were studied, thus the potential formation of atropisomers. Main objective of this work was to identify critical size of bulky substituent that still allow rotation of 1-adamantylmethyl. Rotational barriers were calculated by quantum-mechanical calculations by the PM3 method. Results of calculations were visualised as graphs and the method was successfully tested by comparison with experimentally verified data available for 4-(1-admantylmethyl)-2-phenylquinoline and 9-(1-adamantylmethyl)-3,4-dihydroacridin-1(2H)-on. Moreover, it was predicted, that substituents -F, -CH2CHO a C(=O)CH3 at C3 position of 4-(1-admantylmethyl)-2-phenylquinoline allow free rotation of 1-admantylmethyl substituent, while -CH3 and -CHO at the same position do not allow the rotation of 1-adamantylmethyl.
