Tato diplomová práce se zabývá zhodnocením reakčních podmínek pro přípravu
N9-glukosylovaných purinů. U takto připravených látek jsou následně provedeny nukleofilní aromatické substituce do polohy 6 purinového kruhu primárními aminy. V závěrečném kroku jsou odstraněny ze získaných nukleosidů chránící skupiny z cukerné složky. Struktury připravených sloučenin byly potvrzeny prostřednictvím metod strukturní analýzy, zejména hmotnostní spektrometrie s elektrosprejovou ionizací.
Anotace v angličtině
This diploma thesis deals with evaluation of reaction conditions for the preparation of N9-glucosylated purines. Moreover, the nucleophilic aromatic substitutions of prepared compounds at the 6-position of the purine ring with primary amines was studied. Finally, removing of protecting groups from the sugar components of the obtained nucleosides was made. The structure of all prepared compounds was confirmed using structural analysis methods, especially by elecrospray ionization mass spektrometry.
Tato diplomová práce se zabývá zhodnocením reakčních podmínek pro přípravu
N9-glukosylovaných purinů. U takto připravených látek jsou následně provedeny nukleofilní aromatické substituce do polohy 6 purinového kruhu primárními aminy. V závěrečném kroku jsou odstraněny ze získaných nukleosidů chránící skupiny z cukerné složky. Struktury připravených sloučenin byly potvrzeny prostřednictvím metod strukturní analýzy, zejména hmotnostní spektrometrie s elektrosprejovou ionizací.
Anotace v angličtině
This diploma thesis deals with evaluation of reaction conditions for the preparation of N9-glucosylated purines. Moreover, the nucleophilic aromatic substitutions of prepared compounds at the 6-position of the purine ring with primary amines was studied. Finally, removing of protecting groups from the sugar components of the obtained nucleosides was made. The structure of all prepared compounds was confirmed using structural analysis methods, especially by elecrospray ionization mass spektrometry.
Zpracovat rešerši o přípravách, výskytu v přírodě a biologické aktivitě různě substituovaných purinů obsahujících glykosidickou složku.
II. Praktická část
Provést glukosylaci 2,6-dichlor-9H-purinu za různých podmínek.
Substituovat atom chloru v poloze 6 vybranými aromatickými aminy.
Pokusit se o konverzi atomu chloru v poloze 2 na primární amin.
Zásady pro vypracování
I. Teoretická část
Zpracovat rešerši o přípravách, výskytu v přírodě a biologické aktivitě různě substituovaných purinů obsahujících glykosidickou složku.
II. Praktická část
Provést glukosylaci 2,6-dichlor-9H-purinu za různých podmínek.
Substituovat atom chloru v poloze 6 vybranými aromatickými aminy.
Pokusit se o konverzi atomu chloru v poloze 2 na primární amin.
Seznam doporučené literatury
[1] HANESSIAN, Stephen. Preparative carbohydrate chemistry. 1. vydání. New York: Marcel Dekker, Inc., 1997. ISBN 0-8247-9802-3 \vsp{1,5mm}
[2] STANĚK, Jaroslav, a kol. Monosacharidy. 1. vydání. Praha: Nakladatelství Československé akademie věd, 1960 \vsp{1,5mm}
[3] Dle provedení literární rešerše s využitím databáze Scopus \vsp{1,5mm}
Seznam doporučené literatury
[1] HANESSIAN, Stephen. Preparative carbohydrate chemistry. 1. vydání. New York: Marcel Dekker, Inc., 1997. ISBN 0-8247-9802-3 \vsp{1,5mm}
[2] STANĚK, Jaroslav, a kol. Monosacharidy. 1. vydání. Praha: Nakladatelství Československé akademie věd, 1960 \vsp{1,5mm}
[3] Dle provedení literární rešerše s využitím databáze Scopus \vsp{1,5mm}
Přílohy volně vložené
-
Přílohy vázané v práci
-
Převzato z knihovny
Ne
Plný text práce
Přílohy
Posudek(y) oponenta
Hodnocení vedoucího
Záznam průběhu obhajoby
Rozprava diplomové práce
prof. Klásek - Co je to organokov?
dr. Vícha - Proč jste nezkoušela jiný parametr např. teplotu? Jaký je vztah signálu 590 2 a 591 2?
Odpověď studenta byla jen částečně uspokojivá.