Substituované deriváty 3-hydroxychinolin-2,4-dionů reagují s thiokyanatanem amonným v kyselině octové a dávají nové odpovídající heterocyklické látky: 2,3-dihydro-5-alkyl/aryl-2-thioxo-1H-imidazo[4,5-c]chinolin-4-ony anebo 1-alkyl/aryl-2,3-dihydro-3-thioxoimidazo-[1,5-c]chinazolin-5-ony nebo 3-(3´-alkyl/arylthioureido)-1-alkyl/aryl-2-oxo-2,3-dihydroindoly.
Anotace v angličtině
Substituted 3-hydroxyquinoline-2,4-diones react with ammonium thiocyanate in acetic acid to give novel corresponding heterocyclic compounds: 2,3-dihydro-5-alkyl/aryl-2-thioxo-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-ones or/and 1-alkyl/aryl-2,3-dihydro-3-thioxoimidazo-[1,5-c]quinazolin-5-ones or 3-(3´-alkyl/arylthioureido)-1-alkyl/aryl-2-oxo-2,3-dihydroindoles.
Substituované deriváty 3-hydroxychinolin-2,4-dionů reagují s thiokyanatanem amonným v kyselině octové a dávají nové odpovídající heterocyklické látky: 2,3-dihydro-5-alkyl/aryl-2-thioxo-1H-imidazo[4,5-c]chinolin-4-ony anebo 1-alkyl/aryl-2,3-dihydro-3-thioxoimidazo-[1,5-c]chinazolin-5-ony nebo 3-(3´-alkyl/arylthioureido)-1-alkyl/aryl-2-oxo-2,3-dihydroindoly.
Anotace v angličtině
Substituted 3-hydroxyquinoline-2,4-diones react with ammonium thiocyanate in acetic acid to give novel corresponding heterocyclic compounds: 2,3-dihydro-5-alkyl/aryl-2-thioxo-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-ones or/and 1-alkyl/aryl-2,3-dihydro-3-thioxoimidazo-[1,5-c]quinazolin-5-ones or 3-(3´-alkyl/arylthioureido)-1-alkyl/aryl-2-oxo-2,3-dihydroindoles.
Vypracovat literární rešerši v dostupných databázích ScienceDirect, Web of Science, Reaxys, SciFinder.
Vybrat z navržených reakčních podmínek pro referenční sloučeninu vhodnou metodu k syntéze očekávaného produktu.
Provést reakce vybraných 3-hydroxychinolin-2,4-dionů s thiokyanatanem amonným.
Vyhodnotit provedené experimenty.
Zásady pro vypracování
Vypracovat literární rešerši v dostupných databázích ScienceDirect, Web of Science, Reaxys, SciFinder.
Vybrat z navržených reakčních podmínek pro referenční sloučeninu vhodnou metodu k syntéze očekávaného produktu.
Provést reakce vybraných 3-hydroxychinolin-2,4-dionů s thiokyanatanem amonným.
Vyhodnotit provedené experimenty.
Seznam doporučené literatury
Databáze ScienceDirect, Web of Science, Reaxys, SciFinder
Seznam doporučené literatury
Databáze ScienceDirect, Web of Science, Reaxys, SciFinder
Přílohy volně vložené
-
Přílohy vázané v práci
schémata, tabulky
Převzato z knihovny
Ne
Plný text práce
Přílohy
Posudek(y) oponenta
Hodnocení vedoucího
Záznam průběhu obhajoby
Máte nějaké vysvětlení, proč 3-hydroxychinolin-2,4-diony substituované v polohách 1 a 3
alkylem reagují méně ochotně než sloučeniny mající v odpovídajících polohách aryl?
Byl stejný trend pozorován i u obdobných přesmyků těchto sloučenin popsaných v literatuře?
Můžete podrobněji objasnit čím se z hlediska reaktivity liší benzylový substituent od
ostatních a jakým mechanismem zmíněná C-debenzylace pravděpodobně probíhá?
Pozorovali jste podobné chování i v případě jiných substituentů (třeba jen v malé míře)?
Čím byl způsoben nízký výtěžek 3-aminochinolin-2,4-dionů 3d a 3i? Nepozoroval jste
kromě hydrolýzy výchozích chlorderivátů také jiné vedlejší reakce (např. reakci vzniklého 3-
aminochinolin-2,4-dionu s nezreagovaným chlorderivátem)?
Jak souvisí chinoliny a chinolony s kosmetikou?
Jak byly připravené produkty?
Student zodpověděl na položené dotazy odborně a s přehledem.