Byly připraveny tři modelové amino deriváty 1-adamantylbenzylaminu a následně naměřeny termodynamické parametry komplexačních reakcí těchto látek s ?-cyklodextrinem pomocí isotermální kalorimetrické titrace a 1H NMR. V roztoku tyto amino deriváty vytvářely patrně vyšší asociáty a naměřená data tudíž neodpovídala předpokladům. Tento problém byl vyřešen acetylací a měření byla opakována s uspokojivými výsledky. Tyto acetylované aminy také lépe odpovídají konečným uvažovaným strukturám.
Asociační konstanty komplexů ve směsi DMSO:H2O (3:1, v : v) se pohybovaly v rozmezí 128-329 M-1 (určeno titrační kalorimetrií) a 538-1721 M-1 (určeno NMR titrací). Všechny připravené látky byly popsány pomocí spektrálních metod (NMR, IR, MS).
Annotation in English
Three model derivates of 1-adamantylbenzylamines were prepared and than the thermodynamic parameters of complexes of this substances with ?-cyclodextrin were measured by isotermal kalorimetry titration and 1H NMR titration. Because of the high unstability of free amine group probably occurred the formation of higher associates in the ?-CD solution and measured data did not correspond with the expectations. This problem was solved by acetylation and the measurements were repeated with satisfactory results. These N-acetylated amines also better suited to the considered structures.
Association constants of complexes in DMSO-H2O mixture (3:1, v : v) vary 128-329 M -1 (determined by titration calorimetry) and 538-1721 M-1 (determined by NMR titration). All prepared substances have been characterized by spectral methods (NMR, IR, MS).
Byly připraveny tři modelové amino deriváty 1-adamantylbenzylaminu a následně naměřeny termodynamické parametry komplexačních reakcí těchto látek s ?-cyklodextrinem pomocí isotermální kalorimetrické titrace a 1H NMR. V roztoku tyto amino deriváty vytvářely patrně vyšší asociáty a naměřená data tudíž neodpovídala předpokladům. Tento problém byl vyřešen acetylací a měření byla opakována s uspokojivými výsledky. Tyto acetylované aminy také lépe odpovídají konečným uvažovaným strukturám.
Asociační konstanty komplexů ve směsi DMSO:H2O (3:1, v : v) se pohybovaly v rozmezí 128-329 M-1 (určeno titrační kalorimetrií) a 538-1721 M-1 (určeno NMR titrací). Všechny připravené látky byly popsány pomocí spektrálních metod (NMR, IR, MS).
Annotation in English
Three model derivates of 1-adamantylbenzylamines were prepared and than the thermodynamic parameters of complexes of this substances with ?-cyclodextrin were measured by isotermal kalorimetry titration and 1H NMR titration. Because of the high unstability of free amine group probably occurred the formation of higher associates in the ?-CD solution and measured data did not correspond with the expectations. This problem was solved by acetylation and the measurements were repeated with satisfactory results. These N-acetylated amines also better suited to the considered structures.
Association constants of complexes in DMSO-H2O mixture (3:1, v : v) vary 128-329 M -1 (determined by titration calorimetry) and 538-1721 M-1 (determined by NMR titration). All prepared substances have been characterized by spectral methods (NMR, IR, MS).
Na základě studia doporučené literatury a publikací získaných z odborných časopisů vyvinout metodu pro studium termodynamiky titulních komplexačních reakcí.
Research Plan
Na základě studia doporučené literatury a publikací získaných z odborných časopisů vyvinout metodu pro studium termodynamiky titulních komplexačních reakcí.
Recommended resources
[1] H.-J. Schneider, A. Yatsimirsky: Principles and methods in supramolecular chemistry. ISBN: 0-471-97253-3.
[2] C. Schalley: Analytical methods in supramolecular chemistry. ISBN: 978-3-527-31505-5.
[3] H. Dodziuk: Cyclodextrins and their complexes. ISBN: 3-527-31280-3.
Recommended resources
[1] H.-J. Schneider, A. Yatsimirsky: Principles and methods in supramolecular chemistry. ISBN: 0-471-97253-3.
[2] C. Schalley: Analytical methods in supramolecular chemistry. ISBN: 978-3-527-31505-5.
[3] H. Dodziuk: Cyclodextrins and their complexes. ISBN: 3-527-31280-3.
