Teoretická část této bakalářské práce pojednává o možnostech přípravy chinolin-2,4-dionů nesoucích aminovou a amidovou skupinu v poloze 3, která je součástí alifatického, anebo cyklického řetězce. Dále jsou popsány bioaktivní vlastnosti chinolinů a jejich derivátů.
V praktické části je diskutována syntéza směřovaná k přípravě 3-(3-methoxy-3-oxo-propylamino)chinolin-2,4-dionů a 3-(3-chlorpropanamido)chinolin-2,4-dionů. Veškeré získané produkty jsou následně charakterizovány pomocí metod strukturní analýzy.
Annotation in English
The theoretical part of this bachelor thesis deals with the possibilities of preparation of quinoline-2,4-diones bearing amine and amide group in position 3, which is a part of an aliphatic or cyclic chain. Furthermore, the bioactive properties of quinolines and their derivatives are described. In the practical part, the synthesis directed
to the preparation of 3-(3-methoxy-3-oxo-propylamino)quinoline-2,4-diones
and (3-chloropropanamido)quinoline-2,4-diones is discussed. All products obtained are subsequently characterized by structural analysis methods.
Teoretická část této bakalářské práce pojednává o možnostech přípravy chinolin-2,4-dionů nesoucích aminovou a amidovou skupinu v poloze 3, která je součástí alifatického, anebo cyklického řetězce. Dále jsou popsány bioaktivní vlastnosti chinolinů a jejich derivátů.
V praktické části je diskutována syntéza směřovaná k přípravě 3-(3-methoxy-3-oxo-propylamino)chinolin-2,4-dionů a 3-(3-chlorpropanamido)chinolin-2,4-dionů. Veškeré získané produkty jsou následně charakterizovány pomocí metod strukturní analýzy.
Annotation in English
The theoretical part of this bachelor thesis deals with the possibilities of preparation of quinoline-2,4-diones bearing amine and amide group in position 3, which is a part of an aliphatic or cyclic chain. Furthermore, the bioactive properties of quinolines and their derivatives are described. In the practical part, the synthesis directed
to the preparation of 3-(3-methoxy-3-oxo-propylamino)quinoline-2,4-diones
and (3-chloropropanamido)quinoline-2,4-diones is discussed. All products obtained are subsequently characterized by structural analysis methods.
Zpracovat literární rešerši zaměřenou na přípravu a biologické účinky analogů k připraveným derivátům v rámci DP.
II. Praktická část
Pro následné experimenty zajistit dostatečné množství výchozích 3-chlorchinolindionů.
Na základě informací obsažených v dostupné literatuře syntetizovat methyl-3-aminopropanoát a 3-chlorpropanamid.
Po přípravě dostatečného množství zmíněných derivátů kyseliny propanové sledovat jejich interakce s halogenovanými chinolindiony směřované k tvorbě vhodných prekursorů pro syntézu nových 1H-benzo[e][1,4]diazepin-2,5-dionů.
Vyhodnotit výsledky experimentů a sepsat bakalářskou práci.
Research Plan
I. Teoretická část
Zpracovat literární rešerši zaměřenou na přípravu a biologické účinky analogů k připraveným derivátům v rámci DP.
II. Praktická část
Pro následné experimenty zajistit dostatečné množství výchozích 3-chlorchinolindionů.
Na základě informací obsažených v dostupné literatuře syntetizovat methyl-3-aminopropanoát a 3-chlorpropanamid.
Po přípravě dostatečného množství zmíněných derivátů kyseliny propanové sledovat jejich interakce s halogenovanými chinolindiony směřované k tvorbě vhodných prekursorů pro syntézu nových 1H-benzo[e][1,4]diazepin-2,5-dionů.
Vyhodnotit výsledky experimentů a sepsat bakalářskou práci.
Recommended resources
[1] MC MURRY, J.: Organická chemie. 2005, 1.vyd., VŠCHT Praha. \vsp{1,5mm}
[2] TIETZE, L. F., EICHER, T., DIEDERICHSEN, U., SPEICHER, A., SCHÜTZENMEISTER, N.: Reactions and Syntheses: In Organic Chemistry Laboratory. 2015, 2nd ed., Wiley. \vsp{1,5mm}
[3] KLÁSEK, A., LYČKA, A., MIKŠÍK, I., RŮŽIČKA, A.: Reaction of 3-phenyl-3-aminoquinoline-2,4-diones with isothiocyanates. Facile access to novel spiro-linked 2-thioxoimidazolidine-oxindoles and imidazoline-2-thiones. Tetrahedron 2010, 66, 2015-2025. \vsp{1,5mm}
[4] KLÁSEK, A., LYČKA, A., HOLČAPEK, M., HOZA, I.: Reaction of 3-aminoquinoline-2,4-diones with isocyanates. Synthesis of novel 3-(3´-alkyl/arylureido)quinoline-2,4-diones and their cyclic carbinolamide tautomers. J. Heterocyclic Chemistry 2006, 43, 203-211. \vsp{1,5mm}
[5] GHORAB, M. M., AL-SAID, M. S., ARAFA, R. K.: Design, synthesis and potential anti-proliferative activity of some novel 4-aminoquinoline derivatives. Acta Pharmaceutica 2014, 64, 285-297. \vsp{1,5mm}
Recommended resources
[1] MC MURRY, J.: Organická chemie. 2005, 1.vyd., VŠCHT Praha. \vsp{1,5mm}
[2] TIETZE, L. F., EICHER, T., DIEDERICHSEN, U., SPEICHER, A., SCHÜTZENMEISTER, N.: Reactions and Syntheses: In Organic Chemistry Laboratory. 2015, 2nd ed., Wiley. \vsp{1,5mm}
[3] KLÁSEK, A., LYČKA, A., MIKŠÍK, I., RŮŽIČKA, A.: Reaction of 3-phenyl-3-aminoquinoline-2,4-diones with isothiocyanates. Facile access to novel spiro-linked 2-thioxoimidazolidine-oxindoles and imidazoline-2-thiones. Tetrahedron 2010, 66, 2015-2025. \vsp{1,5mm}
[4] KLÁSEK, A., LYČKA, A., HOLČAPEK, M., HOZA, I.: Reaction of 3-aminoquinoline-2,4-diones with isocyanates. Synthesis of novel 3-(3´-alkyl/arylureido)quinoline-2,4-diones and their cyclic carbinolamide tautomers. J. Heterocyclic Chemistry 2006, 43, 203-211. \vsp{1,5mm}
[5] GHORAB, M. M., AL-SAID, M. S., ARAFA, R. K.: Design, synthesis and potential anti-proliferative activity of some novel 4-aminoquinoline derivatives. Acta Pharmaceutica 2014, 64, 285-297. \vsp{1,5mm}
