Tato práce se zabývá reaktivitou a možným syntetickým využitím 3-hydroxychinolin-2,4(1H,3H)-dionů. V literární části přibližuje hlouběji dosud známé reakce těchto sloučenin. Poznatky získané z experimentů provedených autorkou zahrnují jednak oxidaci titulních sloučenin kyselinou pentahydrogenjodistou a hydrolýzu oxidačních produktů, kterými jsou N-(?-ketoacyl)anthranilové kyseliny, jednak možnost jejich využití k syntézám 1 fenylfuro[2,3-c]chinolin-2,4(3aH,5H)-dionů.
Anotace v angličtině
This diploma thesis is dealing with the reactivity and possible synthetic utilisation of 3-hydroxyquinoline-2,4(1H,3H)-diones. The reactions of mentioned compounds, which have been known until now, are reviewed in the literature search section. The knowledge achieved in the experiments carried out by the author include oxidation of these com-pounds by paraperiodic acid to N-(?-ketoacyl)anthranilic acids and their hydrolysis as well as a possibility of their exploitation to the synthesis of 1 fenylfuro[2,3-c]quinoline-2,4(3aH,5H)-diones.
Klíčová slova
3-hydroxychinolin-2,4(1H,3H)-dion, kyselina N-(?-ketoacyl)anthranilová, kyselina anthranilová, 2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrochinolin-3-yl-chlor(fenyl)acetát, 1 fenylfuro[2,3-c]chinolin-2,4(3aH,5H)-dion, Wittigova reakce
Tato práce se zabývá reaktivitou a možným syntetickým využitím 3-hydroxychinolin-2,4(1H,3H)-dionů. V literární části přibližuje hlouběji dosud známé reakce těchto sloučenin. Poznatky získané z experimentů provedených autorkou zahrnují jednak oxidaci titulních sloučenin kyselinou pentahydrogenjodistou a hydrolýzu oxidačních produktů, kterými jsou N-(?-ketoacyl)anthranilové kyseliny, jednak možnost jejich využití k syntézám 1 fenylfuro[2,3-c]chinolin-2,4(3aH,5H)-dionů.
Anotace v angličtině
This diploma thesis is dealing with the reactivity and possible synthetic utilisation of 3-hydroxyquinoline-2,4(1H,3H)-diones. The reactions of mentioned compounds, which have been known until now, are reviewed in the literature search section. The knowledge achieved in the experiments carried out by the author include oxidation of these com-pounds by paraperiodic acid to N-(?-ketoacyl)anthranilic acids and their hydrolysis as well as a possibility of their exploitation to the synthesis of 1 fenylfuro[2,3-c]quinoline-2,4(3aH,5H)-diones.
Klíčová slova
3-hydroxychinolin-2,4(1H,3H)-dion, kyselina N-(?-ketoacyl)anthranilová, kyselina anthranilová, 2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrochinolin-3-yl-chlor(fenyl)acetát, 1 fenylfuro[2,3-c]chinolin-2,4(3aH,5H)-dion, Wittigova reakce
Proveďte literární rešerši zaměřenou na typy zkoumaných reakcí a na dosud známé reakce 3-hydroxychinolin-2,4(1H,3H)-dionů.
II. Praktická část
Vyzkoušejte možnosti přípravy určených substituovaných anthranilových kyselin oxidací 3-hydroxychinolin-2,4(1H,3H)-dionů na N-(alfa-ketoacyl)anthranilové kyseliny a následující hydrolysou. .
Převeďte určené 3-hydroxychinolin-2,4(1H,3H)-diony na odpovídající 2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrochinolin-3-yl-chlor(fenyl)acetáty.
Proveďte reakce 2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrochinolin-3-yl-chlor(fenyl)acetátů s trifenylfosfinem při různých teplotách, isolujte produkty a proveďte resp. nechte u nich provést dostupné zkoušky, stanovení a měření k určení jejich složení a struktury a k jejich charakterisaci.
Vypracujte komentář a vyhodnocení dosažených výsledků.
Zásady pro vypracování
I. Teoretická část
Proveďte literární rešerši zaměřenou na typy zkoumaných reakcí a na dosud známé reakce 3-hydroxychinolin-2,4(1H,3H)-dionů.
II. Praktická část
Vyzkoušejte možnosti přípravy určených substituovaných anthranilových kyselin oxidací 3-hydroxychinolin-2,4(1H,3H)-dionů na N-(alfa-ketoacyl)anthranilové kyseliny a následující hydrolysou. .
Převeďte určené 3-hydroxychinolin-2,4(1H,3H)-diony na odpovídající 2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrochinolin-3-yl-chlor(fenyl)acetáty.
Proveďte reakce 2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrochinolin-3-yl-chlor(fenyl)acetátů s trifenylfosfinem při různých teplotách, isolujte produkty a proveďte resp. nechte u nich provést dostupné zkoušky, stanovení a měření k určení jejich složení a struktury a k jejich charakterisaci.
Vypracujte komentář a vyhodnocení dosažených výsledků.
Seznam doporučené literatury
Odborná literatura pro rešerži bude dle pokynů vyhledána v dostupných databázích.
Seznam doporučené literatury
Odborná literatura pro rešerži bude dle pokynů vyhledána v dostupných databázích.
Přílohy volně vložené
1 CD ROM
Přílohy vázané v práci
schémata, tabulky
Převzato z knihovny
Ne
Plný text práce
Přílohy
Posudek(y) oponenta
Hodnocení vedoucího
Záznam průběhu obhajoby
Diplomantka zodpověděla otázky oponenta uvedené v jeho posudku.
Dr. Vícha:
Zda byly porovnány výtěžky athranilových kyselin připravených metodou popsanou v diplomové práci s výtěžky popsanými
pro známé metodiky.
Odpověď: nebyla