Tato práce se zabývá reaktivitou a možným syntetickým využitím 3-hydroxychinolin-2,4(1H,3H)-dionů. V literární části přibližuje hlouběji dosud známé reakce těchto sloučenin. Poznatky získané z experimentů provedených autorkou zahrnují jednak oxidaci titulních sloučenin kyselinou pentahydrogenjodistou a hydrolýzu oxidačních produktů, kterými jsou N-(?-ketoacyl)anthranilové kyseliny, jednak možnost jejich využití k syntézám 1 fenylfuro[2,3-c]chinolin-2,4(3aH,5H)-dionů.
Annotation in English
This diploma thesis is dealing with the reactivity and possible synthetic utilisation of 3-hydroxyquinoline-2,4(1H,3H)-diones. The reactions of mentioned compounds, which have been known until now, are reviewed in the literature search section. The knowledge achieved in the experiments carried out by the author include oxidation of these com-pounds by paraperiodic acid to N-(?-ketoacyl)anthranilic acids and their hydrolysis as well as a possibility of their exploitation to the synthesis of 1 fenylfuro[2,3-c]quinoline-2,4(3aH,5H)-diones.
Keywords
3-hydroxychinolin-2,4(1H,3H)-dion, kyselina N-(?-ketoacyl)anthranilová, kyselina anthranilová, 2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrochinolin-3-yl-chlor(fenyl)acetát, 1 fenylfuro[2,3-c]chinolin-2,4(3aH,5H)-dion, Wittigova reakce
Tato práce se zabývá reaktivitou a možným syntetickým využitím 3-hydroxychinolin-2,4(1H,3H)-dionů. V literární části přibližuje hlouběji dosud známé reakce těchto sloučenin. Poznatky získané z experimentů provedených autorkou zahrnují jednak oxidaci titulních sloučenin kyselinou pentahydrogenjodistou a hydrolýzu oxidačních produktů, kterými jsou N-(?-ketoacyl)anthranilové kyseliny, jednak možnost jejich využití k syntézám 1 fenylfuro[2,3-c]chinolin-2,4(3aH,5H)-dionů.
Annotation in English
This diploma thesis is dealing with the reactivity and possible synthetic utilisation of 3-hydroxyquinoline-2,4(1H,3H)-diones. The reactions of mentioned compounds, which have been known until now, are reviewed in the literature search section. The knowledge achieved in the experiments carried out by the author include oxidation of these com-pounds by paraperiodic acid to N-(?-ketoacyl)anthranilic acids and their hydrolysis as well as a possibility of their exploitation to the synthesis of 1 fenylfuro[2,3-c]quinoline-2,4(3aH,5H)-diones.
Keywords
3-hydroxychinolin-2,4(1H,3H)-dion, kyselina N-(?-ketoacyl)anthranilová, kyselina anthranilová, 2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrochinolin-3-yl-chlor(fenyl)acetát, 1 fenylfuro[2,3-c]chinolin-2,4(3aH,5H)-dion, Wittigova reakce
Proveďte literární rešerši zaměřenou na typy zkoumaných reakcí a na dosud známé reakce 3-hydroxychinolin-2,4(1H,3H)-dionů.
II. Praktická část
Vyzkoušejte možnosti přípravy určených substituovaných anthranilových kyselin oxidací 3-hydroxychinolin-2,4(1H,3H)-dionů na N-(alfa-ketoacyl)anthranilové kyseliny a následující hydrolysou. .
Převeďte určené 3-hydroxychinolin-2,4(1H,3H)-diony na odpovídající 2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrochinolin-3-yl-chlor(fenyl)acetáty.
Proveďte reakce 2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrochinolin-3-yl-chlor(fenyl)acetátů s trifenylfosfinem při různých teplotách, isolujte produkty a proveďte resp. nechte u nich provést dostupné zkoušky, stanovení a měření k určení jejich složení a struktury a k jejich charakterisaci.
Vypracujte komentář a vyhodnocení dosažených výsledků.
Research Plan
I. Teoretická část
Proveďte literární rešerši zaměřenou na typy zkoumaných reakcí a na dosud známé reakce 3-hydroxychinolin-2,4(1H,3H)-dionů.
II. Praktická část
Vyzkoušejte možnosti přípravy určených substituovaných anthranilových kyselin oxidací 3-hydroxychinolin-2,4(1H,3H)-dionů na N-(alfa-ketoacyl)anthranilové kyseliny a následující hydrolysou. .
Převeďte určené 3-hydroxychinolin-2,4(1H,3H)-diony na odpovídající 2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrochinolin-3-yl-chlor(fenyl)acetáty.
Proveďte reakce 2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrochinolin-3-yl-chlor(fenyl)acetátů s trifenylfosfinem při různých teplotách, isolujte produkty a proveďte resp. nechte u nich provést dostupné zkoušky, stanovení a měření k určení jejich složení a struktury a k jejich charakterisaci.
Vypracujte komentář a vyhodnocení dosažených výsledků.
Recommended resources
Odborná literatura pro rešerži bude dle pokynů vyhledána v dostupných databázích.
Recommended resources
Odborná literatura pro rešerži bude dle pokynů vyhledána v dostupných databázích.
