Předložená práce zkoumá reaktivitu 2-(2-oxoalkanamido)benzoových kyselin, které byly připraveny oxidací 3-hydroxychinolin-2,4(1H,3H)-dionů účinkem kyseliny pentahydrogenjodisté. V práci je popsána metoda konverze vybraných sloučenin na indolové deriváty Fischerovou indolovou syntézou za mírných podmínek, tyto reakce jsou porovnány s termicky iniciovaným přesmykem fenylhydrazonů titulních sloučenin, připravených v rámci práce spolu s dalšími substituovanými hydrazony. U vybraných sloučenin popisuje cyklisaci účinkem thionylchloridu, která vedla ke vzniku 4H-3,1-benzoxazin-4-onů a upřesňuje některá doposud zjištěná fakta o cyklodehydratacích těchto sloučenin a reaktivitě jejich produktů.
Annotation in English
Presented thesis is dealing with reactivity of 2-(2-oxoalkanamido)benzoic acids, prepared by oxidation cleavage of 3-hydroxyquinoline-2,4(1H,3H)-diones with orthoperiodic acid. There are described conversions of selected title compounds to indole derivatives by Fischer indole synthesis. Results of these preparations are compared with thermal induced rearrangement of corresponding phenylhydrazones. Cyclisation of selected title compounds with thionyl chloride led to substituted 4H-3,1-benzoxazin-4-ones. Some new facts about cyclodehydrations of title compound were discovered.
Předložená práce zkoumá reaktivitu 2-(2-oxoalkanamido)benzoových kyselin, které byly připraveny oxidací 3-hydroxychinolin-2,4(1H,3H)-dionů účinkem kyseliny pentahydrogenjodisté. V práci je popsána metoda konverze vybraných sloučenin na indolové deriváty Fischerovou indolovou syntézou za mírných podmínek, tyto reakce jsou porovnány s termicky iniciovaným přesmykem fenylhydrazonů titulních sloučenin, připravených v rámci práce spolu s dalšími substituovanými hydrazony. U vybraných sloučenin popisuje cyklisaci účinkem thionylchloridu, která vedla ke vzniku 4H-3,1-benzoxazin-4-onů a upřesňuje některá doposud zjištěná fakta o cyklodehydratacích těchto sloučenin a reaktivitě jejich produktů.
Annotation in English
Presented thesis is dealing with reactivity of 2-(2-oxoalkanamido)benzoic acids, prepared by oxidation cleavage of 3-hydroxyquinoline-2,4(1H,3H)-diones with orthoperiodic acid. There are described conversions of selected title compounds to indole derivatives by Fischer indole synthesis. Results of these preparations are compared with thermal induced rearrangement of corresponding phenylhydrazones. Cyclisation of selected title compounds with thionyl chloride led to substituted 4H-3,1-benzoxazin-4-ones. Some new facts about cyclodehydrations of title compound were discovered.
Podrobte vybrané N-(alfa-ketoacyl)anthranilové kyseliny reakcím s acetanhydridem, thionylchloridem, hydroxylaminem, s hydrazinem a jeho deriváty. Produkty reakcí isolujte a proveďte resp. nechte u nich provést dostupné zkoušky, stanovení a měření k určení jejich složení a struktury a k jejich charakterisaci.
U vybraných sloučenin připravených z N-(alfa-ketoacyl)anthranilových kyselin vyzkoušejte provedení některých očekávaných možností jejich chemických přeměn.
Vypracujte komentář a vyhodnocení dosažených výsledků.
Research Plan
I. Teoretická část
Proveďte literární rešerši zaměřenou na typy zkoumaných reakcí a na dosud známé reakce N-(alfa-ketoacyl)anthranilových kyselin.
Podrobte vybrané N-(alfa-ketoacyl)anthranilové kyseliny reakcím s acetanhydridem, thionylchloridem, hydroxylaminem, s hydrazinem a jeho deriváty. Produkty reakcí isolujte a proveďte resp. nechte u nich provést dostupné zkoušky, stanovení a měření k určení jejich složení a struktury a k jejich charakterisaci.
U vybraných sloučenin připravených z N-(alfa-ketoacyl)anthranilových kyselin vyzkoušejte provedení některých očekávaných možností jejich chemických přeměn.
Vypracujte komentář a vyhodnocení dosažených výsledků.
Recommended resources
Odborná literatura pro zadanou rešerži bude vyhledána v dostupných databázích.
Recommended resources
Odborná literatura pro zadanou rešerži bude vyhledána v dostupných databázích.
