Základním cílem předložené práce bylo připravit sulfonované azosloučeniny a studovat jejich spektrální vlastnosti. Byly zvoleny tři typy primárních aromatických aminů vstupujících do diazotačních reakcí, přičemž dva z nich obsahovaly ve své molekule adamantanový skelet. Pro všechny primární aminy byla společná přítomnost karbonylové skupiny vázané na aromatickou část molekuly. Připravené diazoniové soli byly následně podrobeny kopulační reakci, která poskytla požadované sulfonované azosloučeniny. Všechny připravené látky byly plně charakterizovány pomocí metod strukturní analýzy (IR, EI-MS, ESI-MS, NMR). ESI-MS analýzami připravených azosloučenin byla nejen potvrzena jejich struktura, ale také prozkoumána jejich schopnost vytvářet supramolekulární komplexy s cyklodextriny, přežívající v plynné fázi.
Annotation in English
The essential purpose of this work was the synthesis of sulphonated azo-dyes as well as study of their spectral properties. Firstly, three diverse primary aromatic amines (both of them containing carbonyl functionality directly linked to the aromatic part of the molecule) were treated with sodium nitrite. This reaction led to the formation of diazonium salts that were subsequently converted to the desired sulphonated azo-dyes (two of them bear ada-mantane moiety). All prepared compounds were fully characterised using spectral methods (e.g. IR, EI-MS, ESI-MS, NMR). Study of prepared sulphonated azo-dyes using ESI-MS analysis both confirmed the structure of these compounds and revealed the ability of pre-pared dyes create host-guest systems with cyclodextrins in gaseous phase.
Základním cílem předložené práce bylo připravit sulfonované azosloučeniny a studovat jejich spektrální vlastnosti. Byly zvoleny tři typy primárních aromatických aminů vstupujících do diazotačních reakcí, přičemž dva z nich obsahovaly ve své molekule adamantanový skelet. Pro všechny primární aminy byla společná přítomnost karbonylové skupiny vázané na aromatickou část molekuly. Připravené diazoniové soli byly následně podrobeny kopulační reakci, která poskytla požadované sulfonované azosloučeniny. Všechny připravené látky byly plně charakterizovány pomocí metod strukturní analýzy (IR, EI-MS, ESI-MS, NMR). ESI-MS analýzami připravených azosloučenin byla nejen potvrzena jejich struktura, ale také prozkoumána jejich schopnost vytvářet supramolekulární komplexy s cyklodextriny, přežívající v plynné fázi.
Annotation in English
The essential purpose of this work was the synthesis of sulphonated azo-dyes as well as study of their spectral properties. Firstly, three diverse primary aromatic amines (both of them containing carbonyl functionality directly linked to the aromatic part of the molecule) were treated with sodium nitrite. This reaction led to the formation of diazonium salts that were subsequently converted to the desired sulphonated azo-dyes (two of them bear ada-mantane moiety). All prepared compounds were fully characterised using spectral methods (e.g. IR, EI-MS, ESI-MS, NMR). Study of prepared sulphonated azo-dyes using ESI-MS analysis both confirmed the structure of these compounds and revealed the ability of pre-pared dyes create host-guest systems with cyclodextrins in gaseous phase.
