Příprava homoditopických ligandů na bázi adamantylovaných bipiridiniových solí je vel-mi zajímavá z potravinářského i lékařského hlediska. Tyto kladně nabité soli tvoří pro-střednictvím adamantanového skeletu inkluzní komplexy s -cyklodextrinem (-CD) a cucurbit[n]urily (CBn), čehož lze využít pro výzkum nosičů léčiv nebo například pro tvorbu komplexů, které by mohly zvyšovat kvalitu potravin, vychytávat nežádoucí či to-xické látky v potravinách a zabránit tak jejich degradaci. Byly provedeny pokusy, připra-vit pomocí Zinckeho reakce 1-(2,4-dinitro)-pyridinium chlorid a 1,1'-bis(2,4-dinitrofenyl)-4,4'-bipyridinum dichlorid, které slouží jako prekurzory pro syntézu poža-dovaných ligandů. Zatímco první jmenovanou látku se podařilo připravit bez větších pro-blémů, pokus o syntézu druhého intermediátu zatím úspěšný nebyl. Následně byla synteti-zována látka 1-(4-(1-adamantyl)fenyl)-pyridinium chlorid, která byla použita jako mode-lový ligand pro studium supramolekulárních. Pomocí 1H NMR a ITC se podařilo prokázat vznik inkluzních komplexů modelového ligandu s b-CD a CB7 a stanovit termodynamic-ké parametry vzniku těchto komplexů.
Annotation in English
The preparation of homoditopic ligands based on adamantylated bipyridinium salts is of great interest both from the food industry and medicinal point of view. These positively charged salts form inclusion complexes with -cyclodextrin (-CD) and cucurbit[n]urils (CBn) through adamantane skeleton. These complexes can be used to develop drug carri-ers or, for instance, to create supramolecular systems that could increase food quality, remove unwholesome or toxic substances from food, and prevent their degradation. Two intermediates, i.e., 1-(2,4-dinitro)-pyridinium chloride and 1,1'-bis(2,4-dinitrofenyl)-4,4'-bipyridinum dichlorid, which can be used for synthesis of required guests, were attempted to prepare via Zincke reaction. Subsequently, model guest 1-(4-(1-adamantyl)fenyl)-pyridinium chloride was synthesized and tested for its supramolecular properties. Using 1H NMR ant ITC, it was found that abovementioned model guest can form inclusion com-plexes with both b-CD and CB7.
Keywords
adamantan, cucurbit[n]uril, cyclodextrin, hostitel-host komplex
Příprava homoditopických ligandů na bázi adamantylovaných bipiridiniových solí je vel-mi zajímavá z potravinářského i lékařského hlediska. Tyto kladně nabité soli tvoří pro-střednictvím adamantanového skeletu inkluzní komplexy s -cyklodextrinem (-CD) a cucurbit[n]urily (CBn), čehož lze využít pro výzkum nosičů léčiv nebo například pro tvorbu komplexů, které by mohly zvyšovat kvalitu potravin, vychytávat nežádoucí či to-xické látky v potravinách a zabránit tak jejich degradaci. Byly provedeny pokusy, připra-vit pomocí Zinckeho reakce 1-(2,4-dinitro)-pyridinium chlorid a 1,1'-bis(2,4-dinitrofenyl)-4,4'-bipyridinum dichlorid, které slouží jako prekurzory pro syntézu poža-dovaných ligandů. Zatímco první jmenovanou látku se podařilo připravit bez větších pro-blémů, pokus o syntézu druhého intermediátu zatím úspěšný nebyl. Následně byla synteti-zována látka 1-(4-(1-adamantyl)fenyl)-pyridinium chlorid, která byla použita jako mode-lový ligand pro studium supramolekulárních. Pomocí 1H NMR a ITC se podařilo prokázat vznik inkluzních komplexů modelového ligandu s b-CD a CB7 a stanovit termodynamic-ké parametry vzniku těchto komplexů.
Annotation in English
The preparation of homoditopic ligands based on adamantylated bipyridinium salts is of great interest both from the food industry and medicinal point of view. These positively charged salts form inclusion complexes with -cyclodextrin (-CD) and cucurbit[n]urils (CBn) through adamantane skeleton. These complexes can be used to develop drug carri-ers or, for instance, to create supramolecular systems that could increase food quality, remove unwholesome or toxic substances from food, and prevent their degradation. Two intermediates, i.e., 1-(2,4-dinitro)-pyridinium chloride and 1,1'-bis(2,4-dinitrofenyl)-4,4'-bipyridinum dichlorid, which can be used for synthesis of required guests, were attempted to prepare via Zincke reaction. Subsequently, model guest 1-(4-(1-adamantyl)fenyl)-pyridinium chloride was synthesized and tested for its supramolecular properties. Using 1H NMR ant ITC, it was found that abovementioned model guest can form inclusion com-plexes with both b-CD and CB7.
Keywords
adamantan, cucurbit[n]uril, cyclodextrin, hostitel-host komplex
Výběr odborných článků pro studium vybraných reakcí.
Studium vybraných reakcí proveditelných v laboratorních podmínkách UTB.
podrobné studium vybrané literatury.
Popis mechanismů reakce.
Provedení zkušebních experimentů.
Vyhodnocení experimentálních dat, výběr vhodné metody.
Příprava cílových ligandů.
Supramolekulární studie.
Zpracování naměřených dat.
Research Plan
Výběr odborných článků pro studium vybraných reakcí.
Studium vybraných reakcí proveditelných v laboratorních podmínkách UTB.
podrobné studium vybrané literatury.
Popis mechanismů reakce.
Provedení zkušebních experimentů.
Vyhodnocení experimentálních dat, výběr vhodné metody.
Příprava cílových ligandů.
Supramolekulární studie.
Zpracování naměřených dat.
Recommended resources
[1] MCMURRY, John. Organická chemie. Přeložil Jan BUDKA, přeložil Radek CIBULKA, přeložil Dalimil DVOŘÁK, přeložil Jaroslav KVÍČALA, přeložil Pavel LHOTÁK, přeložil Jiří SVOBODA. Brno: Vysoké učení technické v Brně, nakladatelství VUTIUM, 2015. Překlady vysokoškolských učebnic. ISBN 978-80-214-4769-1.
[2] Vybrané odborné články z Web of Science.
Recommended resources
[1] MCMURRY, John. Organická chemie. Přeložil Jan BUDKA, přeložil Radek CIBULKA, přeložil Dalimil DVOŘÁK, přeložil Jaroslav KVÍČALA, přeložil Pavel LHOTÁK, přeložil Jiří SVOBODA. Brno: Vysoké učení technické v Brně, nakladatelství VUTIUM, 2015. Překlady vysokoškolských učebnic. ISBN 978-80-214-4769-1.
[2] Vybrané odborné články z Web of Science.
