Cílová molekula 2,3-bis(4-(1-adamantylkarbonyl)fenyl)cykloprop-2-en-1-karboxy-lové kyseliny představuje slibnou strukturu pro vytváření supramolekulárních asambláží s cyklodextrinovými hostitelskými molekulami. V rámci práce byla vypracována metoda pro dehydrobromaci 1,2-bis(4-(1-adamantylkarbonyl)fenyl)-1,2-dibromethanu na odpoví-dající acetylen využívající vysoký nadbytek 2-methylpropan-2-olátu draselného v 2-methylpropan-2-olu. Připravený acetylen, představující klíčový intermediát na cestě k požadované cyklopropenové kyselině, byl identifikován a charakterizován pomocí spektrálních metod NMR a IR. Dále byly zkoumány podmínky přípravy cyklopropen-karboxylátu elektrofilní adicí ethyl-diazoacetátu na trojnou vazbu substituovaného acetylenu.
Annotation in English
Target molecule 2,3-bis(4-(1-adamantylcarbonyl)phenyl)cycloprop-2-en-1-carboxylic acid is promising structure for designing of supramolecular assemblies with cyclodextrin host molecules. The effective method for dehydrobromation of 1,2-bis(4-(1-adamantylcarbonyl)phenyl)-1,2-dibromoethane leading to corresponding acetylene based on potassium 2-methylpropan-2-olate in 2-methylpropan-2-ol has been developed. Prepared acetylene ? the key intermediate for required cyclopropenecarboxylic acid synthesis ? was identified and characterized using spectral methods NMR and IR. Furthemore, the conditions for cyclopropenation reaction were studied.
Cílová molekula 2,3-bis(4-(1-adamantylkarbonyl)fenyl)cykloprop-2-en-1-karboxy-lové kyseliny představuje slibnou strukturu pro vytváření supramolekulárních asambláží s cyklodextrinovými hostitelskými molekulami. V rámci práce byla vypracována metoda pro dehydrobromaci 1,2-bis(4-(1-adamantylkarbonyl)fenyl)-1,2-dibromethanu na odpoví-dající acetylen využívající vysoký nadbytek 2-methylpropan-2-olátu draselného v 2-methylpropan-2-olu. Připravený acetylen, představující klíčový intermediát na cestě k požadované cyklopropenové kyselině, byl identifikován a charakterizován pomocí spektrálních metod NMR a IR. Dále byly zkoumány podmínky přípravy cyklopropen-karboxylátu elektrofilní adicí ethyl-diazoacetátu na trojnou vazbu substituovaného acetylenu.
Annotation in English
Target molecule 2,3-bis(4-(1-adamantylcarbonyl)phenyl)cycloprop-2-en-1-carboxylic acid is promising structure for designing of supramolecular assemblies with cyclodextrin host molecules. The effective method for dehydrobromation of 1,2-bis(4-(1-adamantylcarbonyl)phenyl)-1,2-dibromoethane leading to corresponding acetylene based on potassium 2-methylpropan-2-olate in 2-methylpropan-2-ol has been developed. Prepared acetylene ? the key intermediate for required cyclopropenecarboxylic acid synthesis ? was identified and characterized using spectral methods NMR and IR. Furthemore, the conditions for cyclopropenation reaction were studied.
