Teoretická část bakalářské práce se zabývá významnými deriváty heterocyklu pyrimidinu, konkrétně Biginelliho adukty a barbituráty. Biginelliho adukty jsou sloučeniny připravené tzv. Biginelliho reakcí, v textu je popsán její mechanismus a dále biologické účinky těchto aduktů a jejich syntéza včetně různých modifikací. Barbituráty jsou léčiva a je charakterizováno jejich rozdělení, příprava, mechanismus účinku a úloha v historii. Praktická část se věnuje přípravě derivátů 3-(propylamino)chinolin-2,4(1H,3H)-dionů z vhodných prekurzorů pomocí běžně dostupných činidel a jejich následným experimentům s deriváty kyseliny uhličité, které měly poskytnout 3 (2 oxotetrahydropyrimidin-1(2H)-yl)chinolin-2,4(1H,3H)-diony. Nicméně ke vzniku očekávaných produktů nedošlo, namísto toho byly připraveny sloučeniny s benzodiazepinovým a pyrrolobenzodiazepinovým motivem.
Annotation in English
The theoretical part of this thesis focuses on important derivates of pyrimidine, specifically Biginelli adducts and barbiturates. Biginelli adduct are compounds prepared by the Biginelli reaction which mechanism is described in the text. Furthermore, biological activity of these substances and their synthesis are covered, including various modifications. Barbiturates are drugs, their classification, preparation, mechanism of action and role in history are described. The practical part deals with the preparation of derivatives of 3 (propylamino)quinoline-2,4(1H,3H)-diones from suitable precursors using commonly available reagents and their subsequent experiments with carbonic acid derivatives which were to give 3-(2-oxotetrahydropyrimidin-1(2H)-yl)quinoline-2,4(1H,3H)-diones. However, expected products were not synthesized, compounds with benzodiazepine and pyrrolobenzodiazepine motifs were prepared instead.
Teoretická část bakalářské práce se zabývá významnými deriváty heterocyklu pyrimidinu, konkrétně Biginelliho adukty a barbituráty. Biginelliho adukty jsou sloučeniny připravené tzv. Biginelliho reakcí, v textu je popsán její mechanismus a dále biologické účinky těchto aduktů a jejich syntéza včetně různých modifikací. Barbituráty jsou léčiva a je charakterizováno jejich rozdělení, příprava, mechanismus účinku a úloha v historii. Praktická část se věnuje přípravě derivátů 3-(propylamino)chinolin-2,4(1H,3H)-dionů z vhodných prekurzorů pomocí běžně dostupných činidel a jejich následným experimentům s deriváty kyseliny uhličité, které měly poskytnout 3 (2 oxotetrahydropyrimidin-1(2H)-yl)chinolin-2,4(1H,3H)-diony. Nicméně ke vzniku očekávaných produktů nedošlo, namísto toho byly připraveny sloučeniny s benzodiazepinovým a pyrrolobenzodiazepinovým motivem.
Annotation in English
The theoretical part of this thesis focuses on important derivates of pyrimidine, specifically Biginelli adducts and barbiturates. Biginelli adduct are compounds prepared by the Biginelli reaction which mechanism is described in the text. Furthermore, biological activity of these substances and their synthesis are covered, including various modifications. Barbiturates are drugs, their classification, preparation, mechanism of action and role in history are described. The practical part deals with the preparation of derivatives of 3 (propylamino)quinoline-2,4(1H,3H)-diones from suitable precursors using commonly available reagents and their subsequent experiments with carbonic acid derivatives which were to give 3-(2-oxotetrahydropyrimidin-1(2H)-yl)quinoline-2,4(1H,3H)-diones. However, expected products were not synthesized, compounds with benzodiazepine and pyrrolobenzodiazepine motifs were prepared instead.
1. Zpracovat literární rešerši zaměřenou na přípravu a biologické účinky analogů k připraveným derivátům v rámci BP.
II. Praktická část
1. Vybrané 3-chlorchinolin-2,4(1H,3H)-diony nechat reagovat s propanolaminem.
2. Po přípravě dostatečného množství 3-(3-hydroxypropylamino)chinolin-2,4(1H,3H)-dionů, případně jejich derivátů, pokusit se o cyklizační reakce postranního alifatického řetězce s (thio)močovinou, eventuálně s jejími strukturními analogy.
4. Vyhodnotit výsledky experimentů a sepsat bakalářskou práci.
Research Plan
I. Teoretická část
1. Zpracovat literární rešerši zaměřenou na přípravu a biologické účinky analogů k připraveným derivátům v rámci BP.
II. Praktická část
1. Vybrané 3-chlorchinolin-2,4(1H,3H)-diony nechat reagovat s propanolaminem.
2. Po přípravě dostatečného množství 3-(3-hydroxypropylamino)chinolin-2,4(1H,3H)-dionů, případně jejich derivátů, pokusit se o cyklizační reakce postranního alifatického řetězce s (thio)močovinou, eventuálně s jejími strukturními analogy.
4. Vyhodnotit výsledky experimentů a sepsat bakalářskou práci.
Recommended resources
[1] Kovář, J.; Hudlický M.; Ernest I Preparativní reakce v organické chemii - VIII. Molekulární přesmyky, 1964, 1. vyd., Nakladatelství Československé akademie věd.
[2] Kováč, J.; Krutošíková, A.; Kada, R Chémia heterocyklických zlúčenin, 1982, 1. vyd., Bratislava: VEDA, vydavatel'stvo Slovenskej akadémie vied.
[3] Červinka, O.; a kolektiv Mechanismy organických reakcí, 1981, 2. vyd., SNLT-Nakladatelství technické literatury.
[4] McMurry, J. Organická chemie, 2005, 1. vyd., VŠCHT Praha.
[5] Vědecké zdroje uvedené v databázích Web of Science, SCOPUS
Recommended resources
[1] Kovář, J.; Hudlický M.; Ernest I Preparativní reakce v organické chemii - VIII. Molekulární přesmyky, 1964, 1. vyd., Nakladatelství Československé akademie věd.
[2] Kováč, J.; Krutošíková, A.; Kada, R Chémia heterocyklických zlúčenin, 1982, 1. vyd., Bratislava: VEDA, vydavatel'stvo Slovenskej akadémie vied.
[3] Červinka, O.; a kolektiv Mechanismy organických reakcí, 1981, 2. vyd., SNLT-Nakladatelství technické literatury.
[4] McMurry, J. Organická chemie, 2005, 1. vyd., VŠCHT Praha.
[5] Vědecké zdroje uvedené v databázích Web of Science, SCOPUS
