Předložená bakalářská práce se v teoretické části zabývá základním popisem chinolinu a triazolu. Je zde rozebrána jak příprava jejich, hydroxy-, halogen-, amino- a azidoderivátů, tak i jejich biologická aktivita. Praktická část je zaměřena na přípravu triazolových derivátů chinolin-2,4-dionu. Při přípravě prvních navržených typů sloučenin jsme se shledali s neočekávanou neochotou vstupu propargylové skupiny do molekuly, proto byla navržena nová skupina chinolintriazolových sloučenin, ze kterých byl s velkou pravděpodobností připraven pouze jeden zástupce. Mikrobiologické zkoušky, z důvodu nedostatku času a malého množství připravených sloučenin, provedeny nebyly.
Annotation in English
The theoretical part of presented Bachelor´s Thesis deals with the basic description of quinoline and triazole. There is also described the preparation of their hydroxy-, halogen-, amino- and azidoderivatives, and biological activity. The practical part is focused on preparation of triazolederivatives quinoline-2,4-dione. During the experiment, we have found unexpected unwillingness of bonding propargyl group to the molecule. From this reason we decided to choose another group of quinolinetriazole compounds. Unfortunately, we managed to prepare only one deputy of these compounds. From the lack of time and small amount of compounds, the microbiological experiments weren´t conducted.
Keywords
4-hydroxychinolin-2-on, chinolin-2,4-dion, triazol, biologická aktivita, click reakce
Předložená bakalářská práce se v teoretické části zabývá základním popisem chinolinu a triazolu. Je zde rozebrána jak příprava jejich, hydroxy-, halogen-, amino- a azidoderivátů, tak i jejich biologická aktivita. Praktická část je zaměřena na přípravu triazolových derivátů chinolin-2,4-dionu. Při přípravě prvních navržených typů sloučenin jsme se shledali s neočekávanou neochotou vstupu propargylové skupiny do molekuly, proto byla navržena nová skupina chinolintriazolových sloučenin, ze kterých byl s velkou pravděpodobností připraven pouze jeden zástupce. Mikrobiologické zkoušky, z důvodu nedostatku času a malého množství připravených sloučenin, provedeny nebyly.
Annotation in English
The theoretical part of presented Bachelor´s Thesis deals with the basic description of quinoline and triazole. There is also described the preparation of their hydroxy-, halogen-, amino- and azidoderivatives, and biological activity. The practical part is focused on preparation of triazolederivatives quinoline-2,4-dione. During the experiment, we have found unexpected unwillingness of bonding propargyl group to the molecule. From this reason we decided to choose another group of quinolinetriazole compounds. Unfortunately, we managed to prepare only one deputy of these compounds. From the lack of time and small amount of compounds, the microbiological experiments weren´t conducted.
Keywords
4-hydroxychinolin-2-on, chinolin-2,4-dion, triazol, biologická aktivita, click reakce
I. Teoretická část: 1. Vypracovat literární rešerši se zaměřením na přípravu, výskyt v přírodě a antimikrobiální účinky derivátů triazolu a chinolinu. II. Praktická část:
1. Z vybraných 4-hydroxychinolin-2(1H)-onů připravit odpovídající 3-chlorchinolin-2,4(1H,3H)-diony a ty následně podrobit reakcím s propargylaminem. 2. Zkoumat substituce atomu vodíku sekundární aminoskupiny připravených propargylaminoderivátů s různými komerčně dostupnými alkylhalogenidy za přítomnosti anorganických i organických bází a rozdílných reakčních podmínek. 3. V závislosti na čase provést několik reakcí získaných sloučenin s vybranými organickými azidy a pokusit se tak studovat možný vliv zavedených substituentů na průběh cykloadičních reakcí. 4. Izolované produkty charakterizovat dostupnými metodami. 5. U získaných látek provést antimikrobiální testy na vybraných mikroorganismech. 6. Vyhodnotit výsledky experimentů a sepsat bakalářskou práci.
Research Plan
I. Teoretická část: 1. Vypracovat literární rešerši se zaměřením na přípravu, výskyt v přírodě a antimikrobiální účinky derivátů triazolu a chinolinu. II. Praktická část:
1. Z vybraných 4-hydroxychinolin-2(1H)-onů připravit odpovídající 3-chlorchinolin-2,4(1H,3H)-diony a ty následně podrobit reakcím s propargylaminem. 2. Zkoumat substituce atomu vodíku sekundární aminoskupiny připravených propargylaminoderivátů s různými komerčně dostupnými alkylhalogenidy za přítomnosti anorganických i organických bází a rozdílných reakčních podmínek. 3. V závislosti na čase provést několik reakcí získaných sloučenin s vybranými organickými azidy a pokusit se tak studovat možný vliv zavedených substituentů na průběh cykloadičních reakcí. 4. Izolované produkty charakterizovat dostupnými metodami. 5. U získaných látek provést antimikrobiální testy na vybraných mikroorganismech. 6. Vyhodnotit výsledky experimentů a sepsat bakalářskou práci.
Recommended resources
Dle provedení literární rešerše s využitím databáze Chemical Abstracts.
Recommended resources
Dle provedení literární rešerše s využitím databáze Chemical Abstracts.
