Tato práce je zaměřena na přípravu 1-monoacylglycerolu z perfluoroundekanové kyseliny. 1-
monoacylglycerol byl připraven adicí kyseliny na glycidol nukleofilním otevřením epoxidového
kruhu za přítomnosti chromitého katalyzátoru. Po rekrystalizaci z ethanolu bylo dosaženo 90% konverze.
K analytické charakterizaci byly použity metody TLC a HPLC. Dále je práce zaměřena na
testování vyrobeného produktu na antimikrobní aktivitu vůči vybraným druhům bakterií a plísní. U
všech grampozitivních bakterií byl prokázán inhibiční účinek především u koncentrací 1000 {µ}g/ml a
1500 {µ}g/ml. Nejvíce 1-monoacylglycerol kyseliny perfluoroundekanové působil na Bacillus subtilis.
U gramnegativních bakterií nebyl inhibiční účinek prokázán. U plísní byl zaznamenán se zvyšující
se koncentrací snižující se index růstu u všech druhů testovaných plísní. U Alternaria alternata a
Penicillium roquerforti nebyl při nejvyšší koncentraci 1500 {µ}g/ml zaznamenán růst ani po 12 dnech
testování.
Annotation in English
This work is focused on preparation of 1-monoacylglycerol from perfluoroundecanoic acid. 1-
monoacylglycerol was prepared by the addition of the acid to glycidol by nucleophilic epoxide ring
opening catalyzed by Cr3+ catalyst. After recrystallization from ethanol 90 % coversion was achieved.
Reaction products were characterized by TLC and HPLC. Further the work is focused on
testing prepared products on anti-microbial activity against selected species of bacteria and fungi.
Activity of MAG was pronounced especially against Gram-positive bacteria with Bacillus subtilis
as the most sensitive bacteria. The highest concentration tested (1000 {µ}g/ml and 1500 {µ}g/ml) caused
a complete inhibition of all Gram-positive species On the contrary, Gram-negative bacteria were
found to be resistant to perfluorinated MAG. It was recorded that with increasing concentration of
1-monoacylglycerol the growth index of all tested filamentous fungi decreased. There was no
growth of Alternaria alternata and Penicillium roquerforti recorded at the highest concentration of
MAG (1500 {µ}g/ml) not even after 12 day of testing.
Tato práce je zaměřena na přípravu 1-monoacylglycerolu z perfluoroundekanové kyseliny. 1-
monoacylglycerol byl připraven adicí kyseliny na glycidol nukleofilním otevřením epoxidového
kruhu za přítomnosti chromitého katalyzátoru. Po rekrystalizaci z ethanolu bylo dosaženo 90% konverze.
K analytické charakterizaci byly použity metody TLC a HPLC. Dále je práce zaměřena na
testování vyrobeného produktu na antimikrobní aktivitu vůči vybraným druhům bakterií a plísní. U
všech grampozitivních bakterií byl prokázán inhibiční účinek především u koncentrací 1000 {µ}g/ml a
1500 {µ}g/ml. Nejvíce 1-monoacylglycerol kyseliny perfluoroundekanové působil na Bacillus subtilis.
U gramnegativních bakterií nebyl inhibiční účinek prokázán. U plísní byl zaznamenán se zvyšující
se koncentrací snižující se index růstu u všech druhů testovaných plísní. U Alternaria alternata a
Penicillium roquerforti nebyl při nejvyšší koncentraci 1500 {µ}g/ml zaznamenán růst ani po 12 dnech
testování.
Annotation in English
This work is focused on preparation of 1-monoacylglycerol from perfluoroundecanoic acid. 1-
monoacylglycerol was prepared by the addition of the acid to glycidol by nucleophilic epoxide ring
opening catalyzed by Cr3+ catalyst. After recrystallization from ethanol 90 % coversion was achieved.
Reaction products were characterized by TLC and HPLC. Further the work is focused on
testing prepared products on anti-microbial activity against selected species of bacteria and fungi.
Activity of MAG was pronounced especially against Gram-positive bacteria with Bacillus subtilis
as the most sensitive bacteria. The highest concentration tested (1000 {µ}g/ml and 1500 {µ}g/ml) caused
a complete inhibition of all Gram-positive species On the contrary, Gram-negative bacteria were
found to be resistant to perfluorinated MAG. It was recorded that with increasing concentration of
1-monoacylglycerol the growth index of all tested filamentous fungi decreased. There was no
growth of Alternaria alternata and Penicillium roquerforti recorded at the highest concentration of
MAG (1500 {µ}g/ml) not even after 12 day of testing.
Proveďte literární rešerži v oblasti fluorovaných a perfluorovaných derivátů, zaměřte se na jejich přípravu a praktické aplikace.
Literární údaje kriticky zhodnoťte a navrhněte závěry, které se stanou východiskem pro experimentální část.
II. Praktická část
V experimentální části připravte 1-monoacylglycerol vybrané perfluorované karboxylové kyseliny, optimalizujte podmínky přípravy, proveďte základní charakterizaci produktu na TLC, HPLC a otestujte na antimikrobní aktivitu u vybraných mikroorganismů.
Research Plan
I. Teoretická část
Proveďte literární rešerži v oblasti fluorovaných a perfluorovaných derivátů, zaměřte se na jejich přípravu a praktické aplikace.
Literární údaje kriticky zhodnoťte a navrhněte závěry, které se stanou východiskem pro experimentální část.
II. Praktická část
V experimentální části připravte 1-monoacylglycerol vybrané perfluorované karboxylové kyseliny, optimalizujte podmínky přípravy, proveďte základní charakterizaci produktu na TLC, HPLC a otestujte na antimikrobní aktivitu u vybraných mikroorganismů.
Recommended resources
[1] POKORNÝ, J., et al. Technologie tuků, Praha: SNTL, 1986.
[2] KROG, N., GUNSTONE, F. D., PADLEY, F. B. Food Emulsifiers in Lipid Technologies and Applications, New York: Marcel Dekker Inc., 1997.
[3] WHITEHURST, R. J. Emulsifiers in food technology, Northampton: Blackwell Publishing, 2004, ISBN 1-4051-1802-4.
[4] LIN, J. T., MCKEON, T. A. HPLC of Acyl Lipids, New York: HNB Publishing, 2005, ISBN 0-9728061-1-3.
Recommended resources
[1] POKORNÝ, J., et al. Technologie tuků, Praha: SNTL, 1986.
[2] KROG, N., GUNSTONE, F. D., PADLEY, F. B. Food Emulsifiers in Lipid Technologies and Applications, New York: Marcel Dekker Inc., 1997.
[3] WHITEHURST, R. J. Emulsifiers in food technology, Northampton: Blackwell Publishing, 2004, ISBN 1-4051-1802-4.
[4] LIN, J. T., MCKEON, T. A. HPLC of Acyl Lipids, New York: HNB Publishing, 2005, ISBN 0-9728061-1-3.
