Tato práce je zaměřena na přípravu 2-[(2-oxoacyl)amino]benzoových kyselin, které
vznikají při oxidačním štěpení 3-hydroxychinolin-2,4(1H,3H)-dionů účinkem kyseliny pentahydrogenjodisté nebo jodistanu sodného. Práce se dále zabývá reaktivitou připravených 2-[(2-oxoacyl)amino]benzoových kyselin. U vybraných sloučenin popisuje jejich kyselou hydrolýzu, která vedla ke vzniku kyseliny anthranilové, a cyklizaci účinkem acetanhydridu a pyridinu, která vedla ke vzniku ethylidenbenzo[e][1,4]oxazepin-2,5(1H,3H)-dionů a v jednom případě k 2-benzoyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-onu.
Anotace v angličtině
This work is aimed to prepare of 2-[(2-oxoacyl)amino]benzoic acids, which are
formed by oxidation cleavage of 3-hydroxyquinoline-2,4(1H,3H)-diones with
orthoperiodic acid or sodium periodate. The further goal of this paper is study of reactivity of prepared 2-[(2-oxoacyl)amino]benzoic acids. Work deals preparation of anthranilic acid by hydrolysis of chosen compounds and cyclization of 2-[(2-oxoacyl)amino]benzoic acids which leads to ethylidenbenzo[e][1,4]oxazepine-2,5(1H,3H)-diones and in one case to
2-benzoyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one.
Tato práce je zaměřena na přípravu 2-[(2-oxoacyl)amino]benzoových kyselin, které
vznikají při oxidačním štěpení 3-hydroxychinolin-2,4(1H,3H)-dionů účinkem kyseliny pentahydrogenjodisté nebo jodistanu sodného. Práce se dále zabývá reaktivitou připravených 2-[(2-oxoacyl)amino]benzoových kyselin. U vybraných sloučenin popisuje jejich kyselou hydrolýzu, která vedla ke vzniku kyseliny anthranilové, a cyklizaci účinkem acetanhydridu a pyridinu, která vedla ke vzniku ethylidenbenzo[e][1,4]oxazepin-2,5(1H,3H)-dionů a v jednom případě k 2-benzoyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-onu.
Anotace v angličtině
This work is aimed to prepare of 2-[(2-oxoacyl)amino]benzoic acids, which are
formed by oxidation cleavage of 3-hydroxyquinoline-2,4(1H,3H)-diones with
orthoperiodic acid or sodium periodate. The further goal of this paper is study of reactivity of prepared 2-[(2-oxoacyl)amino]benzoic acids. Work deals preparation of anthranilic acid by hydrolysis of chosen compounds and cyclization of 2-[(2-oxoacyl)amino]benzoic acids which leads to ethylidenbenzo[e][1,4]oxazepine-2,5(1H,3H)-diones and in one case to
2-benzoyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one.
Podle návodů vedoucího proveďte pokusy o chemické přeměny vybraných kyselin N-({α}-ketoacyl)anthranilových.
Podle možností proveďte zkoušky antimikrobiálních účinků u dvou připravených sloučenin.
Výsledky pokusů zpracujte do bakalářské práce.
Seznam doporučené literatury
[1] McMurry, J. Organická chemie, VUTIUM, Brno 2007, ISBN 978-80-214-3291-8.
[2] Kafka, S.; Klásek, A.; Polis, J.; Košmrlj, J. Syntheses of 3-aminoquinoline-2,4(1H,3H)-diones, Heterocycles 57(9), 2002, 1659-1682, ISSN 0385-5414.
[3] Kafka, S.; Kovář, M.; Klásek, A.; Kappe, T. Reaction of 3 hydroxy 1,2,3,4{¬} tetrahydro-quinoline 2,4 diones with ethyl (triphenylphosphoranylidene)acetate.
J. Heterocycl. Chem. 33(6), 1996, 1977-1982, ISSN 0022 152X.
[4] Fatiadi, A. J. New applications of periodic acid and periodates in organic and bioorganic chemistry. Synthesis (4), 1974, 229-72. ISSN: 0039-7881.
Seznam doporučené literatury
[1] McMurry, J. Organická chemie, VUTIUM, Brno 2007, ISBN 978-80-214-3291-8.
[2] Kafka, S.; Klásek, A.; Polis, J.; Košmrlj, J. Syntheses of 3-aminoquinoline-2,4(1H,3H)-diones, Heterocycles 57(9), 2002, 1659-1682, ISSN 0385-5414.
[3] Kafka, S.; Kovář, M.; Klásek, A.; Kappe, T. Reaction of 3 hydroxy 1,2,3,4{¬} tetrahydro-quinoline 2,4 diones with ethyl (triphenylphosphoranylidene)acetate.
J. Heterocycl. Chem. 33(6), 1996, 1977-1982, ISSN 0022 152X.
[4] Fatiadi, A. J. New applications of periodic acid and periodates in organic and bioorganic chemistry. Synthesis (4), 1974, 229-72. ISSN: 0039-7881.
Přílohy volně vložené
1 CD
Přílohy vázané v práci
schémata, tabulky
Převzato z knihovny
Ne
Plný text práce
Přílohy
Posudek(y) oponenta
Hodnocení vedoucího
Záznam průběhu obhajoby
Student projevil velké teoretické znalosti, s jistotou prezentoval svoji práci.
Prof. Kopec kladně hodnotil prezentaci.
Doc. Hrabě: co je to Triticum aktivum a které z přednesených látek způsobuje sterilitu klasu?