Mezi deriváty isochromanonu patří celá řada přírodních i syntetických látek s významnými biologickými účinky, avšak je popsáno pouze malé množství obecných reakcí přípravy těchto derivátů. Studovaná reakce představuje dosud neznámou možnost přípravy isochroman-1-onových derivátů a má tak značný praktický i teoretický význam. Cílem práce bylo zjištění mechanismu vzniku isochromanonových derivátů při reakci adamantan-1-karbonylchloridu s benzylmagnesiumhalogenidy. Na základě analýzy struktury produktů modelových reakcí adamantan-1-karbonylchloridu s různými benzylmagnesiumhalogenidy byl navržen mechanismus vzniku isochromanonových derivátů. Jednotlivé produkty byly izolovány ze složitých směsí a identifikovány pomocí instrumentálních metod (NMR, IR, MS, RTG).
Annotation in English
Many natural and synthetic substances with significant biological effects belong to the derivatives of isochromanone. Nevertheless, a small number of general reactions leading to these derivates are described. The studied reaction represents so far unknown pathway for synthesis of isochroman-1-derivatives and has a considerable practical and theoretical importance. The aim of the work was to investigate the mechanism of the isochromen derivates formation by the reaction of adamantane-1-carbonyl chloride with various benzylmagnesium halogenides. Model reactions of adamatane-1-carbonylchloride with various benzylmagnesiumhalogenides were studied and the mechanism of the reaction was suggested on the basis of the products structure analysis. All important products were isolated from complex mixtures and identified by instrumental methods (NMR, IR, MS, X-ray).
Mezi deriváty isochromanonu patří celá řada přírodních i syntetických látek s významnými biologickými účinky, avšak je popsáno pouze malé množství obecných reakcí přípravy těchto derivátů. Studovaná reakce představuje dosud neznámou možnost přípravy isochroman-1-onových derivátů a má tak značný praktický i teoretický význam. Cílem práce bylo zjištění mechanismu vzniku isochromanonových derivátů při reakci adamantan-1-karbonylchloridu s benzylmagnesiumhalogenidy. Na základě analýzy struktury produktů modelových reakcí adamantan-1-karbonylchloridu s různými benzylmagnesiumhalogenidy byl navržen mechanismus vzniku isochromanonových derivátů. Jednotlivé produkty byly izolovány ze složitých směsí a identifikovány pomocí instrumentálních metod (NMR, IR, MS, RTG).
Annotation in English
Many natural and synthetic substances with significant biological effects belong to the derivatives of isochromanone. Nevertheless, a small number of general reactions leading to these derivates are described. The studied reaction represents so far unknown pathway for synthesis of isochroman-1-derivatives and has a considerable practical and theoretical importance. The aim of the work was to investigate the mechanism of the isochromen derivates formation by the reaction of adamantane-1-carbonyl chloride with various benzylmagnesium halogenides. Model reactions of adamatane-1-carbonylchloride with various benzylmagnesiumhalogenides were studied and the mechanism of the reaction was suggested on the basis of the products structure analysis. All important products were isolated from complex mixtures and identified by instrumental methods (NMR, IR, MS, X-ray).
Provést sérii experimentů s cílem ověřit reakční mechanismus vzniku derivátu isochomanonu při reakci adamantan-1-karbonylchloridu s benzylmagnesiumhalogenidy
Research Plan
Provést sérii experimentů s cílem ověřit reakční mechanismus vzniku derivátu isochomanonu při reakci adamantan-1-karbonylchloridu s benzylmagnesiumhalogenidy
Recommended resources
[1] Vícha, Robert - Nečas, Marek - Potáček, Milan: Preparation of 1-Adamantyl Ketones: Structure, Mechanism of Formation and Biological Activity of Potential By-Products Collect. Czech. Chem. Commun. 2006, 71, 709-722
[2] Vícha, Robert - Potáček, Milan: Influence of Catalytic System Composition on Formation of Adamantane Containing Ketones Tetrahedron 2005, 61, 83-88
[3] Dle provedení literární rešerše s využitím databáze Beilstein a Chemical Abstracts
Recommended resources
[1] Vícha, Robert - Nečas, Marek - Potáček, Milan: Preparation of 1-Adamantyl Ketones: Structure, Mechanism of Formation and Biological Activity of Potential By-Products Collect. Czech. Chem. Commun. 2006, 71, 709-722
[2] Vícha, Robert - Potáček, Milan: Influence of Catalytic System Composition on Formation of Adamantane Containing Ketones Tetrahedron 2005, 61, 83-88
[3] Dle provedení literární rešerše s využitím databáze Beilstein a Chemical Abstracts
