Cílem bakalářské práce byla syntéza 2,6,9-trisubstituovaných purinů sestávající z alkylace do polohy N9 a následné nukleofilní aromatické substituce na C6 a C2. Jelikož je tato syntéza při použití konvenčního ohřevu relativně zdlouhavá (v řádu několika desítek hodin), bylo zájmem zkoumat možnost zkrácení této doby pomocí mikrovlnami asistované syntézy, díky níž by mohlo dojít ke značnému urychlení reakce (z hodin na minuty) za současného zvýšení výtěžků uvažovaných sloučenin.
Annotation in English
The aim of the thesis was to synthesize 2,6,9-trisubstitued purines consisting of alkylation to N9 position and subsequent nucleophilic aromatic substitutions at C6 and C2, respectively. Since this synthesis is relatively lengthy (by several dozens of hours) using conventional heating, base interest was to investigate the possibility of shortening this time using microwave assisted synthesis, which could greatly shorten the reaction time (from hours to minutes) while increasing yields of desired compounds.
Keywords
2,6,9-trisubtituované puriny, mikrovlnami asistovaná syntéza, nukleofilní aromatická substituce, spektrální metody
Cílem bakalářské práce byla syntéza 2,6,9-trisubstituovaných purinů sestávající z alkylace do polohy N9 a následné nukleofilní aromatické substituce na C6 a C2. Jelikož je tato syntéza při použití konvenčního ohřevu relativně zdlouhavá (v řádu několika desítek hodin), bylo zájmem zkoumat možnost zkrácení této doby pomocí mikrovlnami asistované syntézy, díky níž by mohlo dojít ke značnému urychlení reakce (z hodin na minuty) za současného zvýšení výtěžků uvažovaných sloučenin.
Annotation in English
The aim of the thesis was to synthesize 2,6,9-trisubstitued purines consisting of alkylation to N9 position and subsequent nucleophilic aromatic substitutions at C6 and C2, respectively. Since this synthesis is relatively lengthy (by several dozens of hours) using conventional heating, base interest was to investigate the possibility of shortening this time using microwave assisted synthesis, which could greatly shorten the reaction time (from hours to minutes) while increasing yields of desired compounds.
Keywords
2,6,9-trisubtituované puriny, mikrovlnami asistovaná syntéza, nukleofilní aromatická substituce, spektrální metody
Provést literární rešerši a navrhnout vhodné syntetické strategie pro nukleofilní aromatickou substituci atomu chloru v poloze 2 a/nebo 6 pomocí mikrovlnami asistované syntézy.
II. Praktická část
Ověření proveditelnosti navržených postupů.
Provedení série reakcí s cílem připravit v literatuře doposud nepopsané deriváty purinu.
Připravené sloučeniny charakterizovat pomocí spektrálních metod.
Research Plan
I. Teoretická část
Provést literární rešerši a navrhnout vhodné syntetické strategie pro nukleofilní aromatickou substituci atomu chloru v poloze 2 a/nebo 6 pomocí mikrovlnami asistované syntézy.
II. Praktická část
Ověření proveditelnosti navržených postupů.
Provedení série reakcí s cílem připravit v literatuře doposud nepopsané deriváty purinu.
Připravené sloučeniny charakterizovat pomocí spektrálních metod.
Recommended resources
[1] McMURRY, J. Organická chemie. Praha: VŠCHT, 2015. ISBN 3-527-31280-3.
[2] MANVAR, A., SHAH, A.: Microwave-assisted chemistry of purines and xanthines. An overview. Tetrahedron, 2013, 69, 8105-8127. ISSN: 0040-4020.
[3] ELGEMEIE, G., HAMED, M.: Microwave Synthesis of Guanine and Purine Analogs. Current Microwave Chemistry, 2014, 1, 155-176. ISSN: 2213-3364.
Recommended resources
[1] McMURRY, J. Organická chemie. Praha: VŠCHT, 2015. ISBN 3-527-31280-3.
[2] MANVAR, A., SHAH, A.: Microwave-assisted chemistry of purines and xanthines. An overview. Tetrahedron, 2013, 69, 8105-8127. ISSN: 0040-4020.
[3] ELGEMEIE, G., HAMED, M.: Microwave Synthesis of Guanine and Purine Analogs. Current Microwave Chemistry, 2014, 1, 155-176. ISSN: 2213-3364.
