|
Vyučující
|
-
Vícha Robert, doc. Mgr. Ph.D.
-
Rouchal Michal, doc. Ing. Ph.D.
|
|
Obsah předmětu
|
1. Molekulární geometrie - základní parametry. Chemická vazba. Model kovalentní vazby. Pevnost a délka vazby, vazebné úhly, torzní a dihedrální úhly. Limitní oblasti. 2. Molekuly v prostoru. Elektronový strukturní vzorec a odvození prostorového uspořádání - metoda VSEPR. 3. Symetrie. Prvky symetrie. Bodové grupy symetrie. Prostorové grupy symetrie. Vztah mezi molekulární a makroskopickou chiralitou - filosofické aspekty. 4. Chemické modely. 5. Chiralita. Pasteur versus Vant Hoff, optická čistota a racemické modifikace. Další necentrální typy chirálních útvarů: axiální a planární chiralita, helicita. 6. Aplikace symetrie molekul při interpretacích spektrálních charakteristik (s důrazem na NMR). 7. Konformace - konformační analýza a rovnováhy. 8. Konjugační efekty, aromaticita, nearomaticita, antiaromaticita. 9. Teorie hraničních orbitalů, LUMO, HOMO, symetrie HO. 10. Pericyklické reakce. Woodwardova - Hoffmannova pravidla, Fukuiho teorie interakce hraničních orbitalů, Dewarova - Zimmermanova teorie aromatických tranzitních stavů. 11. Elektrocyklizační reakce. 12. Cykloadiční reakce. 13. Dipolární cykloadice. 14. Sigmatropní přesmyky, enové reakce.
|
|
Studijní aktivity a metody výuky
|
Přednášení, Praktické procvičování, Práce studentů ve dvojicích
- Domácí příprava na výuku
- 14 hodin za semestr
- Účast na výuce
- 42 hodin za semestr
- Příprava na zápočet
- 34 hodin za semestr
|
| Výsledky učení |
|---|
| Odborné znalosti |
|---|
| Studenti mají znalosti o symetrii jakožto významné vlastnosti molekul, ale i makroskopických objektů. |
| Studenti mají znalosti o symetrii jakožto významné vlastnosti molekul, ale i makroskopických objektů. |
| Získají hlubší vědomosti v organické chemii, zejména v oblasti pericyklických reakcí. |
| Získají hlubší vědomosti v organické chemii, zejména v oblasti pericyklických reakcí. |
| Odborné dovednosti |
|---|
| Student dokáže nalézt hlavní prvky symetrie dané molekuly. |
| Student dokáže nalézt hlavní prvky symetrie dané molekuly. |
| Student umí s pomocí klíče určit bodovou grupu symetrie jakéhokoliv 3D objektu včetně molekul. |
| Student umí s pomocí klíče určit bodovou grupu symetrie jakéhokoliv 3D objektu včetně molekul. |
| Student dokáže odhadovat počet signálů v NMR spektrech na základě symetrie molekul. |
| Student dokáže odhadovat počet signálů v NMR spektrech na základě symetrie molekul. |
| Student dokáže popsat průběh hlavních skupin pericyklických reakcí (cykloadiční reakce, elektrocyklizační reakce, sigmatropní přesmyky) jak z hlediska konstituce produktu, tak regioselektivity i stereoselektivity. |
| Student dokáže popsat průběh hlavních skupin pericyklických reakcí (cykloadiční reakce, elektrocyklizační reakce, sigmatropní přesmyky) jak z hlediska konstituce produktu, tak regioselektivity i stereoselektivity. |
| Vyučovací metody |
|---|
| Odborné znalosti |
|---|
| Přednášení |
| Přednášení |
| Dialogická (diskuze, rozhovor, brainstorming) |
| Dialogická (diskuze, rozhovor, brainstorming) |
| Odborné dovednosti |
|---|
| Práce studentů ve dvojicích |
| Práce studentů ve dvojicích |
| Praktické procvičování |
| Praktické procvičování |
| Hodnotící metody |
|---|
| Odborné znalosti |
|---|
| Známkou |
| Známkou |
| Písemná zkouška |
| Písemná zkouška |
|
Doporučená literatura
|
-
Červinka, O. Chiralita a pojmy s ní související. Chem. Listy 93, 294-305, 1999.
-
Fišer, Jiří. Úvod do molekulové symetrie : (Aplikace teorie grup v chemii). 1. vyd. Praha : SNTL, 1980.
-
Fleming, I. Hraniční orbitaly a reakce v organické chemii. Praha : SNTL, 1966.
-
Fleming, I. Pericyclic Reactions. Oxford: Oxford University Press, 2004. ISBN 0-19-850307-5.
-
KETTLE, S.F.A. Symmetry and Structure: Readable Group Theory for Chemists. 3rd Ed.. Wiley, 2007. ISBN 978- 0470060407.
-
LEE, J.K., TANTILLO, D.L. Reaction Mechanism Part (ii) Pericyclic Reactions. Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. B, 104, 260-283, 2008.
-
McMurry, John. Organická chemie. Vyd. 1. Brno : VUTIUM ; Praha : Vysoká škola chemicko-technologická v Praze, 2007. ISBN 978-80-214-3291-8.
-
TANTILLO, D.J., LEE, J.K. Reaction Mechanism Part (ii) Pericyclic Reactions. Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. B, 103, 272-293, 2007.
|